2-chloor-4-trifluorometielpyridien: struktuur, gebruike en wêreldwye aanbodoorsig (2025)
2025-06-13
🔬 Wat is 2-chloor-4-trifluorometielpyridien?
2-chloor-4-trifluormetielpyridienis 'n spesialiteitschemiese en gehalogeneerde heterosikliese verbinding wat wyd gebruik word as 'n tussenproduk in farmaseutiese produkte, landbouchemikalieë en gevorderde materiale. Die molekulêre struktuur kombineer die reaktiwiteit van 'nChloro Groupby die 2-posisie en die sterk elektron-onttrekkingTrifluoromethylgroep (CF₃)by die 4-posisie op 'n piridienring.
-
Cas nommer: 52334-81-3
-
Molekulêre formule: C6h3clf3n
-
Molekulêre gewig: 181.54 g/mol
-
Sinonieme: 2-chloor-4- (trifluorometiel) piridien, 2-cl-4-cf₃-pyridine
🧪 Chemiese struktuur en eienskappe
| Eiendom | Waarde |
|---|---|
| Verskyning | Liggeel tot kleurlose vloeistof |
| Kookpunt | ~ 150–160 ° C |
| Flitspunt | ~ 60 ° C |
| Digtheid | ~ 1,4 g/cm³ |
| Suiwerheid (tipies) | ≥98% |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organiese oplosmiddels (bv. DCM, THF, asetonitril) |
| Stabiliteit | Stabiel onder standaard opbergtoestande |
🧬 Sleuteltoepassings van 2-chloor-4-trifluormetielpyridien
Vanweë sy unieke kombinasie vanHalogeen- en fluoorsubstituente, hierdie verbinding is baie waardevol inKruis-koppelingsreaksiesennukleofiele substitusiesmaak dit ideaal om meer ingewikkelde funksionele molekules te sintetiseer.
✅ Belangrike gebruiksgevalle:
-
Farmaseutiese intermediêr
-
Voorloper in die sintese van biologies aktiewe heterosikliese middels.
-
Word gebruik in CNS-, kardiovaskulêre en onkologie -geneesmiddelontwikkelingspyplyne.
-
-
Agrochemiese sintese
-
Wyd gebruik in die skepping vanonkruiddoders, swamdoders, eninsekdoders.
-
Die CF₃ -groep verbeter metaboliese stabiliteit en biobeskikbaarheid by plantbeskermingsmiddels.
-
-
Gevorderde materiaalchemie
-
Gebruik in die ontwikkeling van gefluorineerde spesialiteitspolimere en ligande vir katalitiese stelsels.
-
⚙️ Sintetiese toepassings en reaktiwiteit
Funksionele groepe:
-
CL op posisie 2: Hoogs reaktief teenoor nukleofiele aromatiese substitusie (snar), en nuttig inPD-gekataliseerde kruiskoppelings(bv. Suzuki, Buchwald-Hartwig).
-
CF₃ op posisie 4: Verhoog die effekte van elektroniese onttrekking, wat die elektrofilisiteit van die ring verhoog, en sodoende stroomaf reaktiwiteit verander.
Voorbeeld reaksies:
-
Suzuki -koppelingmet aryl boorsure om biaryl piridiene te skep.
-
Amidasie of aminasievia Buchwald-Hartwig-metodologie.
-
Nukleofiele verplasingvan chloor met suurstof, stikstof of swaelnukleofiele.
🌍 Globale verskaffer- en beskikbaarheidsinligting
Verkryging2-chloor-4-trifluormetielpyridienVan 'n betroubare chemiese verskaffer verseker die konsekwentheid van die produk en die nakoming van regulasies. Dit is beskikbaar inLab-skaal, loodsskaal, engrootmaat industriële hoeveelhede.
| Verskaffernaam | Streek | Ruiwerheidsopsies | Verpakking |
|---|---|---|---|
| Sigma-Aldrich (Merck) | Globaal | 97–99% | 5G, 25G, 100G, 500G |
| TCI America | VSA, Japan | ≥98% | Glasbottel, drom |
| Fluorochem Ltd. | Uitnuut | ≥99% | Gebruik op versoek |
| Alfa Aesar (Thermo Fisher) | Globaal | 98% | R & D -verpakking |
| China-gebaseerde CRO/CMO-laboratoriums | Asië & Global | Pasgemaakte sintese | Kilogram tot ton skaal |
Fooi: Versoek altydCOA, MSDS, NMRen HPLC -data by die verkryging van gereguleerde navorsing of kommersiële ontwikkeling.
🧯 Veiligheids- en hanteringsriglyne
| Gevare | Kan irritasie van die oog/vel veroorsaak, skadelik as dit ingeasem word |
|---|---|
| GHS -etiket | ⚠️ (irriterend) |
| Bergingsomstandighede | Koel, droë, goed geventileerde area |
| PPE -vereistes | Handskoene, bril, laboratoriumjas, rookkap aanbeveel |
➡ Verwys na die verbindingVeiligheidsdata (SDS)Vir gedetailleerde hanteringsprosedures en wegdoeninstruksies.
🔎 Vrae wat gereeld gevra word (vrae)
V1: Is 2-chloor-4-trifluorometielpyridien geskik vir Suzuki-koppeling?
✅ Ja, die chloorgroep op die 2-posisie is reaktief onder palladium-gekataliseerde toestande.
V2: Wat is die verskil tussen 2-chloor-4-trifluormethylpyridine en 2-chloor-3-trifluoromethylpyridine?
Die belangrikste verskil lê invervangingsposisie, wat reaktiwiteit, steriese effekte en elektroniese verspreiding in teiken sintese verander.
V3: Kan hierdie verbinding op lang termyn geberg word?
Ja, as dit behoorlik verseël en op 'n koel, donker plek geberg word, handhaaf dit meer as 12 maande stabiliteit.
V4: voldoen hierdie saamgestelde reikwydte of ROHS?
Dit hang af van die verskaffer en produksiemetode. Vra altyd dokumentasie aan vir regulatoriese nakoming.
📘 Verwante verbindings vir verdere navorsing
-
2-chloor-3-trifluormetielpyridien
-
4-trifluormetielpyridien-2-boronzuur
-
2-fluoro-4-trifluorometielpyridien
-
3-amino-4-trifluorometielpyridien
Hierdie strukturele analoë word dikwels gebruik in struktuuraktiwiteitsverhoudinge (SAR) en parallelle medisinale chemie-sintese.
✅ Gevolgtrekking: 'n hoë-waarde-tussentydse vir moderne chemie
2-chloor-4-trifluormetielpyridienis 'n hoogs veelsydige bousteen wat gebruik word oor farmaseutiese ontdekking, agrochemiese R & D en spesialiteitschemiese sintese. Die dubbele funksionele groepe bied uitstekende sintetiese buigsaamheid, wat dit 'n noodsaaklike komponent in moderne organiese chemie maak.
Of u nou opskaal vir prosesontwikkeling of navorsing oor vroeë stadium, die verkryging van hierdie verbinding van 'n betroubare verskaffer is van uiterste belang vir kwaliteit en regulatoriese vertroue.
