2-хлор-3-трифтоорометилпиридин: Уласцівасці, прыкладанні і кіраўніцтва пастаўшчыкоў (2025)
2025-06-13
Уводзіны
2-хлор-3-трифторметилпиридинз'яўляецца каштоўным прамежкавым, які шырока выкарыстоўваецца ў фармацэўтычнай, аграхімічнай і спецыяльнай хімічнай прамысловасці. Вядомы сваёй галагенізаванай араматычнай структурай і з выкідваннем электронаў трыфторометилической групы, гэта злучэнне гуляе ключавую ролю ў складанай сінтэзе малекулы, асабліва ў вытворчасці біялагічна актыўных злучэнняў.
У гэтым кіраўніцтве мы асвятляем усё, пра што трэба ведаць2-хлор-3-трифторметилпиридин, уключаючы яго хімічныя ўласцівасці, сінтэз, прыкладанні, дадзеныя бяспекі і варыянты пошуку.
Што такое 2-хлор-3-трифторметилпиридин?
-
Імя IUPAC: 2-хлора-3- (трыфторметил) пірыдын
-
CAS нумар: 39890-95-4
-
Малекулярная формула: C6h3clf3n
-
Малекулярная маса: 181,54 г/моль
-
Хімічная структура:
Гэта злучэннехлараваны вытворнае пірыдынуЗаменены трыфторметилном групай у 3-га пазіцыі. АНаяўнасць як CL, так і CF₃дае ёй унікальную рэактыўнасць і стабільнасць пры розных умовах рэакцыі.
Ключавыя фізічныя і хімічныя ўласцівасці
| Маёмасць | Важнасць |
|---|---|
| Знешнасць | Бясколерная да бледна -жоўтай вадкасці |
| Тэмпература кіпення | ~ 165–170 ° C |
| Кропка ўспышкі | ~ 63 ° С |
| Шчыльнасць | ~ 1,43 г/см³ |
| Чысціня | ≥98% (распаўсюджаны ў камерцыйным пастаўцы) |
| Растваральнасць | Раствараецца ў арганічных растваральніках (напрыклад, DCM, MeOH) |
Прымяненне 2-хлора-3-трифторметилпиридина
Гэта злучэнне ў першую чаргу выкарыстоўваецца якбудаўнічы блок у арганічным сінтэзе. Яго галагены і трыфторметил -заменнікі дазваляюць атрымаць далейшую дериватизацию праз рэакцыі накшталт:
-
Suzuki, Sonogashira або Buchwald Counting(праз групу Chloro)
-
Нуклеафільная араматычная замена (SNAR)
-
Акісленне/памяншэнне пірыдынавага кольца
-
Хімія трыфтораметыляцыі
📌 Агульныя вобласці прымянення:
-
Фармацэўтычныя прэпараты
-
Прамежкавы для развіцця супрацьзапаленчых, супрацьінфектыўных і супрацьракавых сродкаў.
-
Папярэдне для гетэрацыклічных злучэнняў з актыўнасцю ЦНС.
-
-
Аграхімікаты
-
Выкарыстоўваецца ў сінтэзе гербіцыдаў, інсектыцыдаў і фунгіцыдаў.
-
Павышае біялагічную актыўнасць і метабалічную стабільнасць з -за групы CF₃.
-
-
Фтарыраваныя спецыяльныя хімічныя рэчывы
-
Функцыяналізаваныя фторпірыдыны часта патрабуюцца ў высокапрадукцыйных матэрыялах і прасунутых прамежкавых прадуктах.
-
Сінтэз і шляхі рэакцыі
Тыповы шлях сінтэзу:
Адзін распаўсюджаны сінтэтычны метад прадугледжваеэлектрафільнае хлараваннеіселектыўнае трыфторметыляцыявытворных пірыдыну. Прамысловая вытворчасць можа пачацца з3-трифторметилпиридин, з наступным хлараваннем у 2-га пазіцыі з выкарыстаннем такіх рэагентаў, якN-хлорасукцинимид (NCS)абоТаку прысутнасці каталізатара.
Дзякуючы сваёй рэактыўнай групе хлора, гэта выдатная прамежкавая дляперакрыжаваныя рэакцыіі іншыя нуклеафільныя замены.
Бяспека і апрацоўка
| Клас небяспекі | Раздражняльны, шкодны пры глытанні/ўдыханні |
|---|---|
| Маркіроўка GHS | ⚠ (сімвал клічніка) сімвал) |
| Савет па апрацоўцы | Выкарыстоўвайце пад выцяжным капотам, насіце пальчаткі/акуляры |
| Хаванне | Захоўваць у прахалоднай, сухой, вентыляванай вобласці; Шчыльна запячатаны |
| Несумяшчальныя матэрыялы | Моцныя акісляльнікі, кіслоты і асновы |
Заўсёды пракансультуйцеся з апошнімДадзенны ліст бяспекі (SDS)для поўнай інфармацыі аб рэгуляванні і небяспецы.
Глабальныя пастаўшчыкі і варыянты пошуку
Пры пошуку2-хлор-3-трифторметилпиридин, Важна праверыць аўтарытэт пастаўшчыка, тэхнічныя характарыстыкі чысціні і дакументацыю аб выкананні патрабаванняў (напрыклад, COA, SDS, REACH).
🔍 Лепшыя сусветныя пастаўшчыкі:
-
Merck / Sigma-Aldrich
-
TCI хімічныя рэчывы
-
Thermo Fisher Scientific
-
Альфа Эсар
-
Biosynth Carbosynth
-
CDMO & CRO Partners у Кітаі і Індыі
💡Для аб'ёмных пакупак або карыстацкіх сінтэзу звяжыцеся з вытворцамі для выпрабаванняў узораў і ўзроўню цэнаўтварэння.
Звязаныя злучэнні і вытворныя
-
2-бром-3-трифторметилпиридин(для муфты Suzuki)
-
3-трифторметилпиридин(папярэднік)
-
2-аміна-3-трифторметилпиридин(для фармацэўтычнага сінтэзу)
-
Галагенаваныя вытворныя пірыдынуз біялагічна актыўнымі лясамі
Часта задаюць пытанні (FAQ)
Q1: Ці з'яўляецца 2-хлара-3-трифторометилпиридин у стабільным пры звычайных умовах захоўвання?
Так, пры правільным захоўванні ў запячатанай ёмістасці ад святла і вільгаці ён стабільны для доўгатэрміновага выкарыстання.
Q2: Ці магу я выкарыстоўваць гэта злучэнне для сувязі Suzuki?
Так. АНамеснік хлораУ становішчы 2 могуць удзельнічаць у каталізаваных паладый рэакцыях перакрыжаванага злучэння.
Q3: Якія растваральнікі ідэальна падыходзяць для рэакцый з выкарыстаннем гэтага злучэння?
Звычайныя арганічныя растваральнікі, якTHF, талуол, ДМСО і ацетонітрылпадыходзяць у залежнасці ад механізму рэакцыі.
Выснова
2-хлор-3-трифторметилпиридинз'яўляецца універсальным і непажаданым прамежкавым для сінтэтычных хімікаў, якія працуюць у фармацэўтычных прэпаратах, аграхімікатах і фтарыраваных матэрыялах. Яго двайная функцыянальнасць галагена-флюара прапануе шырокую рэактыўнасць і адкрывае дзверы для розных мадыфікацый уніз па плыні.
Незалежна ад таго, што вы распрацоўваеце новага кандыдата ў наркотыкі альбо аптымізуеце рэакцыю на маштаб, гэта злучэнне прапануе паслядоўную прадукцыйнасць і функцыянальную надзейнасць.
