2-cloro-3-trifluoromethylpyridine: propietats, aplicacions i guia de proveïdors (2025) 

Presentació

2-cloro-3-trifluorometilpiridinaés un valuós intermedi àmpliament utilitzat en les indústries químiques farmacèutiques, agroquímiques i especialitzades. Conegut per la seva estructura aromàtica halogenada i el grup trifluorometil que es produeix en electrons, aquest compost té un paper clau en la síntesi complexa de molècules, especialment en la producció de compostos biològicament actius.

En aquesta guia, cobrim tot el que necessiteu saber2-cloro-3-trifluorometilpiridina, incloses les seves propietats químiques, síntesi, aplicacions, dades de seguretat i opcions d’abastament.

Què és el 2-cloro-3-trifluorometilpyridina?

• Nom IUPAC: 2-cloro-3- (trifluorometil) piridina

• Número de CA: 39890-95-4

• Fórmula molecular: C6h3clf3n

• Pes molecular: 181,54 g/mol

• Estructura química:

Aquest compost és underivat de piridina cloradaSubstituït amb un grup trifluorometil a la posició de 3. Elpresència de grups CL i CF₃li dóna una reactivitat i una estabilitat úniques en diverses condicions de reacció.

Propietats físiques i químiques clau

Aplicacions de 2-cloro-3-trifluorometilpyridina

Aquest compost s'utilitza principalment com aButxaca en síntesi orgànica. Les seves substitucions halogen i trifluorometil permeten derivatitzar més a través de reaccions com:

• Suzuki, Sonogashira o Buchwald acoblament(a través del grup Chloro)

• Substitució aromàtica nucleòfil (SNAR)

• Oxidació/reducció de l’anell de piridina

• Química de trifluorometilació

📌 Àrees d’aplicació comuna:

1. Farmacèutics

   • Intermedi per desenvolupar agents antiinflamatoris, antiinfectius i anticancerígens.

   • Precursor de compostos heterocíclics amb activitat del SNC.

2. Agroquímics

   • S'utilitza en la síntesi d'herbicides, insecticides i fungicides.

   • Millora l’activitat biològica i l’estabilitat metabòlica a causa del grup CF₃.

3. Productes químics especialitzats fluorats

   • Les fluoropiridines funcionalitzades són sovint necessàries en materials d’alt rendiment i intermedis avançats.

Vies de síntesi i reacció

Ruta de síntesi típica:

Un mètode sintètic comú implicacloració electròfilaiTrifluorometilació selectivade derivats de piridina. La producció industrial pot començar a partir de3-trifluorometilpiridina, seguit de cloració a la posició 2 amb reactius comN-clorosuccinimida (NCS)oSo₂cl₂en presència d’un catalitzador.

A causa del seu grup de cloro reactiu, és un excel·lent intermedi per aReaccions d’acoblament creuati altres substitucions nucleòfils.

Seguretat i manipulació

Consulteu sempre el més recentFitxa de dades de seguretat (SDS)Per obtenir informació sobre regulació i perill.

Proveïdors globals i opcions d’abastament

Quan s’aborda2-cloro-3-trifluorometilpiridina, és fonamental verificar la credibilitat del proveïdor, les especificacions de puresa i la documentació de compliment (per exemple, COA, SDS, Reach).

🔍 PROVEIDORS GLOBALS TOTS:

• Merck / Sigma-Aldrich

• Productes químics TCI

• Thermo Fisher Scientific

• Alfa Aesar

• Biosynth Carbosynth

• CDMO & CRO Partners a la Xina i Índia

💡Per a compres a granel o síntesi personalitzada, poseu -vos en contacte amb els fabricants per a proves de mostres i nivells de preus.

Compostos i derivats relacionats

• 2-bromo-3-trifluorometilpiridina(per a l'acoblament suzuki)

• 3-trifluorometilpiridina(precursor)

• 2-amino-3-trifluorometilpiridina(per a la síntesi farmacèutica)

• Derivats de piridina halogenatsamb bastides bioactives

Preguntes freqüents (preguntes freqüents)

P1: El 2-cloro-3-trifluorometylpyridina és estable en condicions normals d’emmagatzematge?
Sí, quan s’emmagatzema correctament en un recipient segellat allunyat de la llum i la humitat, és estable per a un ús a llarg termini.

P2: Puc utilitzar aquest compost per a l'acoblament Suzuki?
Sí. Elsubstituent cloroA la posició 2 pot participar en reaccions d'acoblament creuat catalitzats per pal·ladi.

P3: Quins dissolvents són ideals per a les reaccions mitjançant aquest compost?
Dissolvents orgànics comuns comTHF, Toluene, DMSO i acetonitrilsón adequats segons el mecanisme de reacció.

Conclusió

2-cloro-3-trifluorometilpiridinaés un intermediari versàtil i en demanda per a químics sintètics que treballen en productes farmacèutics, agroquímics i materials fluorats. La seva doble funcionalitat halògena-fluoro ofereix una àmplia reactivitat i obre la porta per a diverses modificacions aigües avall.

Tant si esteu desenvolupant un nou candidat a fàrmacs com si optimitzeu una reacció per augmentar, aquest compost ofereix un rendiment constant i una fiabilitat funcional.