2-cloro-4-trifluoromethylpiridina: estructura, usos i visió general del subministrament global (2025)
2025-06-13
🔬 Què és el 2-cloro-4-trifluorometilpyridina?
2-cloro-4-trifluorometilpiridinaés un compost heterocíclic químic especialitzat i halogenat àmpliament utilitzat com a intermedi en productes farmacèutics, agroquímics i investigacions avançades de materials. La seva estructura molecular combina la reactivitat deGrup Chloroa la posició 2 i a l’electró fortGrup trifluorometil (CF₃)a la 4 posició d’un anell de piridina.
-
Número de CA: 52334-81-3
-
Fórmula molecular: C6h3clf3n
-
Pes molecular: 181,54 g/mol
-
Sinònims: 2-cloro-4- (trifluorometil) piridina, 2-Cl-4-cf₃-piridina
🧪 Estructura i propietats químiques
| Propietat | Valorar |
|---|---|
| Aparició | Líquid de color groc pàl·lid a incolor |
| Punt d'ebullició | ~ 150–160 ° C |
| Punt flash | ~ 60 ° C |
| Densitat | ~ 1,4 g/cm³ |
| Puresa (típica) | ≥98% |
| Solubilitat | Soluble en dissolvents orgànics (per exemple, DCM, THF, acetonitril) |
| Estabilitat | Estable en condicions d’emmagatzematge estàndard |
🧬 Aplicacions clau de 2-cloro-4-trifluorometylpyridina
A causa de la seva combinació única desubstituents halògens i fluors, aquest compost és molt valuós aReaccions d’acoblament creuatiSubstitucions nucleòfiques, fent -lo ideal per sintetitzar molècules funcionals més complexes.
✅ Cas principals d’ús:
-
Intermedi farmacèutic
-
Precursor en la síntesi de fàrmacs heterocíclics biològicament actius.
-
Utilitzat en SNC, canonades de desenvolupament de medicaments cardiovasculars i oncològics.
-
-
Síntesi agroquímica
-
Àmpliament emprat en la creació deherbicides, fungicides, iinsecticides.
-
El grup CF₃ millora l'estabilitat metabòlica i la biodisponibilitat en els agents de protecció vegetal.
-
-
Química de material avançat
-
Utilitzat en el desenvolupament de polímers i lligands especialitzats fluorats per a sistemes catalítics.
-
⚙️ Aplicacions sintètiques i reactivitat
Grups funcionals:
-
Cl a la posició 2: Altament reactiu cap a la substitució aromàtica nucleofílica (SNAR) i útil enAcoblaments creuats catalitzats per PD(per exemple, Suzuki, Buchwald-Hartwig).
-
Cf₃ a la posició 4: Millora els efectes que produeixen electrons, augmentant l'electrofilicitat de l'anell, modificant així la reactivitat aigües avall.
Reaccions d’exemple:
-
Acoblament suzukiamb àcids borònics aril per crear piridines biarials.
-
Amidació o aminacióVia metodologia de Buchwald-Hartwig.
-
Desplaçament nucleòfilde clor amb oxigen, nitrogen o nucleòfils de sofre.
🌍 Informació sobre proveïdors i disponibilitat global
Subministrament2-cloro-4-trifluorometilpiridinaDes d’un proveïdor químic de confiança garanteix la consistència del producte i el compliment regulatori. Està disponible aescala de laboratori, escala pilot, iQuantitats industrials a granel.
| Nom del proveïdor | Regió | Opcions de puresa | Envasament |
|---|---|---|---|
| Sigma-Aldrich (Merck) | Global | 97–99% | 5G, 25G, 100G, 500G |
| TCI America | EUA, Japó | ≥98% | Ampolla de vidre, tambor |
| Fluorochem Ltd. | Regne Unit | ≥99% | Custom a petició |
| Alfa Aesar (Thermo Fisher) | Global | 98% | Embalatge de R + D |
| CRO/CMO Labs basats a la Xina | Àsia i Global | Síntesi personalitzada | Escala de quilogram a tona |
Punta: Sol·liciteu sempreCOA, MSDS, RMNi dades de HPLC quan s’abasten per a la investigació regulada o el desenvolupament comercial.
🧯 Directrius de seguretat i manipulació
| Peril·lers | Pot causar irritació dels ulls/pell, perjudicial si s’inhala |
|---|---|
| Etiqueta GHS | ⚠️ (irritant) |
| Condicions d'emmagatzematge | Zona fresca, seca i ben ventilada |
| Requisits PPE | Recomanat guants, ulleres, abric de laboratori, caputxa de fum |
➡ Consulteu el compostFitxa de dades de seguretat (SDS)Per a procediments detallats de manipulació i instruccions d’eliminació.
🔎 Preguntes més freqüents (preguntes freqüents)
P1: El 2-cloro-4-trifluorometylpyridina és adequat per a l'acoblament de Suzuki?
✅ Sí, el grup de cloro a la posició 2 és reactiu en condicions catalitzades per pal·ladi.
P2: Quina diferència hi ha entre el 2-cloro-4-trifluorometilpyridina i el 2-cloro-3-trifluorometilpyridina?
La diferència principal rauPosició de substitució, que altera la reactivitat, els efectes estèrics i la distribució electrònica en la síntesi de diana.
P3: Es pot guardar aquest compost a llarg termini?
Sí, quan es segella correctament i es guarda en un lloc fresc i fosc, manté l'estabilitat durant més de 12 mesos.
P4: Aquest compost compleix o ROHS compleix?
Depèn del mètode del proveïdor i de la producció. Sol·liciteu sempre documentació per al compliment normatiu.
📘 Compostos relacionats per a més investigacions
-
2-cloro-3-trifluorometilpiridina
-
4-trifluorometilpiridina-2-àcid borònic
-
2-fluoro-4-trifluorometilpiridina
-
3-amino-4-trifluorometilpiridina
Aquests analògics estructurals s’utilitzen sovint en estudis de relació d’estructura-activitat (SAR) i síntesi de química medicinal paral·lela.
✅ Conclusió: un intermediari d’alt valor per a la química moderna
2-cloro-4-trifluorometilpiridinaés un bloc de construcció altament versàtil que s’utilitza a través del descobriment farmacèutic, l’R + D agroquímica i la síntesi química especialitzada. Els seus grups funcionals duals ofereixen una excel·lent flexibilitat sintètica, cosa que el converteix en un component essencial en la química orgànica moderna.
Tant si esteu augmentant el desenvolupament de processos com si realitzeu investigacions en fase inicial, és crucial per obtenir aquest compost per a un proveïdor fiable per a la qualitat i la confiança reguladora.
