2-chlor-3-trifluoromethylpyridin: Průvodce vlastnostmi, aplikacemi a dodavateli (2025)

Новости

 2-chlor-3-trifluoromethylpyridin: Průvodce vlastnostmi, aplikacemi a dodavateli (2025) 

2025-06-13

Zavedení

2-chlor-3-trifluoromethylpyridinje cenný meziprodukt široce používaný ve farmaceutickém, agrochemickém a speciálním chemickém průmyslu. Tato sloučenina, která je známá pro svou halogenovanou aromatickou strukturu a elektronově smanávající trifluoromethylovou skupinu, hraje klíčovou roli při komplexní syntéze molekul, zejména při výrobě biologicky aktivních sloučenin.

V této příručce pokrýváme vše, o čem potřebujete vědět2-chlor-3-trifluoromethylpyridin, včetně jeho chemických vlastností, syntézy, aplikací, údajů o bezpečnosti a možností získávání.


Co je 2-chlor-3-trifluoromethylpyridin?

  • Jméno IUPAC: 2-chlor-3- (trifluoromethyl) pyridin

  • Číslo CAS: 39890-95-4

  • Molekulární vzorec: C6H3Clf3n

  • Molekulová hmotnost: 181,54 g/mol

  • Chemická struktura:

r
f ​​ \ ​​ f - c "- - - f ​​ | ​​c5h3n ( pyridin ring s Cl = "hljs-number"> 2 - pozice )

Tato sloučenina je aChlorovaný derivát pyridinuNahrazeno trifluoromethylovou skupinou ve 3 poloze. ThePřítomnost skupin CL i CF₃dává mu jedinečnou reaktivitu a stabilitu za různých reakčních podmínek.


Klíčové fyzikální a chemické vlastnosti

Vlastnictví Hodnota
Vzhled Bezbarvá až světle žlutá kapalina
Bod varu ~ 165–170 ° C.
Bod vzplanutí ~ 63 ° C.
Hustota ~ 1,43 g/cm³
Čistota ≥ 98% (běžné v komerční nabídce)
Rozpustnost Rozpustné v organických rozpouštědlech (např. DCM, MeOH)

Aplikace 2-chloro-3-trifluoromethylpyridinu

Tato sloučenina se primárně používá jako aStavební blok v organické syntéze. Jeho substituce halogenu a trifluoromethylu umožňují další derivatizaci reakcemi jako:

  • SUZUKI, SONOGASHIRA nebo BUCHWALDOVÁNÍ(prostřednictvím skupiny chloro)

  • Nukleofilní aromatická substituce (SNAR)

  • Oxidace/redukce pyridinového kruhu

  • Trifluoromethylační chemie

📌 Obyčejné oblasti aplikace:

  1. Léčiva

    • Střední pro vývoj protizánětlivých, antiinfekčních a protirakovinných látek.

    • Prekurzor heterocyklických sloučenin s aktivitou CNS.

  2. Agrochemikálie

    • Používá se při syntéze herbicidů, insekticidů a fungicidů.

    • Zvyšuje biologickou aktivitu a metabolickou stabilitu v důsledku skupiny CF₃.

  3. Fluorované speciální chemikálie

    • Funkcionalizované fluoropyridiny jsou často vyžadovány ve vysoce výkonných materiálech a pokročilých meziproduktů.


Syntéza a reakční dráhy

Typická trasa syntézy:

Jedna běžná syntetická metoda zahrnujeElektrofilní chloraceaSelektivní trifluoromethylacederivátů pyridinu. Průmyslová výroba může začít3-trifluoromethylpyridin, následuje chlorace na 2-poloze pomocí činidel jakoN-chlorosuccinimid (NCS)neboTakže₂cl₂v přítomnosti katalyzátoru.

Kvůli své reaktivní chlorské skupině je to vynikající meziproduktReakce křížové vazbya další nukleofilní substituce.


Bezpečnost a manipulace

Třída nebezpečí Dráždivé, škodlivé, pokud je pohlceno/vdechováno
Označování GHS ⚠ (symbol vykřičník)
Manipulace s radami Použijte pod kapucí, noste rukavice/brýle
Skladování Skladujte v chladné, suché, větrané oblasti; pevně utěsněné
Nekompatibilní materiály Silné oxidace, kyseliny a základny

Vždy se poraďte s nejnovějšímBezpečnostní datový list (SDS)Pro úplné informace o regulaci a nebezpečí.


Možnosti globálních dodavatelů a zdrojů

Při získávání zdrojů2-chlor-3-trifluoromethylpyridin, je nezbytné ověřit důvěryhodnost dodavatele, specifikace čistoty a dokumentaci o dodržování předpisů (např. COA, SDS, Reach).

🔍 Nejlepší globální dodavatelé:

  • Merck / Sigma-Aldrich

  • Chemikálie TCI

  • Thermo Fisher Scientific

  • Alfa Aesar

  • Biosynth Carbosynth

  • CDMO & CRO Partners v Číně a Indii

💡Pro hromadné nákupy nebo syntézu na míru kontaktujte výrobce pro testování vzorků a cenových úrovní.


Související sloučeniny a deriváty

  • 2-bromo-3-trifluoromethylpyridin(pro spojení Suzuki)

  • 3-trifluoromethylpyridin(předchůdce)

  • 2-amino-3-trifluoromethylpyridin(pro farmaceutickou syntézu)

  • Halogenované deriváty pyridinus bioaktivní lešení


Často kladené otázky (FAQ)

Q1: Je 2-chlor-3-trifluoromethylpyridin stabilní za normálních podmínek skladování?
Ano, když je správně skladován v uzavřené nádobě od světla a vlhkosti, je stabilní pro dlouhodobé použití.

Q2: Mohu tuto sloučeninu použít pro spojení Suzuki?
Ano. TheChloro substituentV pozici 2 se může účastnit křížových vazebných reakcí katalyzovaných palladiem.

Q3: Jaká rozpouštědla jsou ideální pro reakce pomocí této sloučeniny?
Běžná organická rozpouštědla jakoTHF, Toluen, DMSO a Acetonitriljsou vhodné v závislosti na reakčním mechanismu.


Závěr

2-chlor-3-trifluoromethylpyridinje univerzální a střednědobá pro syntetické chemiky pracující ve farmaceutických, agrochemikáliích a fluorovaných materiálech. Jeho funkčnost s dvojím halogenem-fluorem nabízí širokou reaktivitu a otevírá dveře pro rozmanité potokové úpravy.

Ať už vyvíjíte nového kandidáta na léčivo nebo optimalizujete reakci na škálování, tato sloučenina nabízí konzistentní výkon a funkční spolehlivost.