2025-06-13
2-chlor-3-trifluoromethylpyridinje cenný meziprodukt široce používaný ve farmaceutickém, agrochemickém a speciálním chemickém průmyslu. Tato sloučenina, která je známá pro svou halogenovanou aromatickou strukturu a elektronově smanávající trifluoromethylovou skupinu, hraje klíčovou roli při komplexní syntéze molekul, zejména při výrobě biologicky aktivních sloučenin.
V této příručce pokrýváme vše, o čem potřebujete vědět2-chlor-3-trifluoromethylpyridin, včetně jeho chemických vlastností, syntézy, aplikací, údajů o bezpečnosti a možností získávání.
Jméno IUPAC: 2-chlor-3- (trifluoromethyl) pyridin
Číslo CAS: 39890-95-4
Molekulární vzorec: C6H3Clf3n
Molekulová hmotnost: 181,54 g/mol
Chemická struktura:
Tato sloučenina je aChlorovaný derivát pyridinuNahrazeno trifluoromethylovou skupinou ve 3 poloze. ThePřítomnost skupin CL i CF₃dává mu jedinečnou reaktivitu a stabilitu za různých reakčních podmínek.
Vlastnictví | Hodnota |
---|---|
Vzhled | Bezbarvá až světle žlutá kapalina |
Bod varu | ~ 165–170 ° C. |
Bod vzplanutí | ~ 63 ° C. |
Hustota | ~ 1,43 g/cm³ |
Čistota | ≥ 98% (běžné v komerční nabídce) |
Rozpustnost | Rozpustné v organických rozpouštědlech (např. DCM, MeOH) |
Tato sloučenina se primárně používá jako aStavební blok v organické syntéze. Jeho substituce halogenu a trifluoromethylu umožňují další derivatizaci reakcemi jako:
SUZUKI, SONOGASHIRA nebo BUCHWALDOVÁNÍ(prostřednictvím skupiny chloro)
Nukleofilní aromatická substituce (SNAR)
Oxidace/redukce pyridinového kruhu
Trifluoromethylační chemie
Léčiva
Střední pro vývoj protizánětlivých, antiinfekčních a protirakovinných látek.
Prekurzor heterocyklických sloučenin s aktivitou CNS.
Agrochemikálie
Používá se při syntéze herbicidů, insekticidů a fungicidů.
Zvyšuje biologickou aktivitu a metabolickou stabilitu v důsledku skupiny CF₃.
Fluorované speciální chemikálie
Funkcionalizované fluoropyridiny jsou často vyžadovány ve vysoce výkonných materiálech a pokročilých meziproduktů.
Typická trasa syntézy:
Jedna běžná syntetická metoda zahrnujeElektrofilní chloraceaSelektivní trifluoromethylacederivátů pyridinu. Průmyslová výroba může začít3-trifluoromethylpyridin, následuje chlorace na 2-poloze pomocí činidel jakoN-chlorosuccinimid (NCS)neboTakže₂cl₂v přítomnosti katalyzátoru.
Kvůli své reaktivní chlorské skupině je to vynikající meziproduktReakce křížové vazbya další nukleofilní substituce.
Třída nebezpečí | Dráždivé, škodlivé, pokud je pohlceno/vdechováno |
---|---|
Označování GHS | ⚠ (symbol vykřičník) |
Manipulace s radami | Použijte pod kapucí, noste rukavice/brýle |
Skladování | Skladujte v chladné, suché, větrané oblasti; pevně utěsněné |
Nekompatibilní materiály | Silné oxidace, kyseliny a základny |
Vždy se poraďte s nejnovějšímBezpečnostní datový list (SDS)Pro úplné informace o regulaci a nebezpečí.
Při získávání zdrojů2-chlor-3-trifluoromethylpyridin, je nezbytné ověřit důvěryhodnost dodavatele, specifikace čistoty a dokumentaci o dodržování předpisů (např. COA, SDS, Reach).
Merck / Sigma-Aldrich
Chemikálie TCI
Thermo Fisher Scientific
Alfa Aesar
Biosynth Carbosynth
CDMO & CRO Partners v Číně a Indii
💡Pro hromadné nákupy nebo syntézu na míru kontaktujte výrobce pro testování vzorků a cenových úrovní.
2-bromo-3-trifluoromethylpyridin(pro spojení Suzuki)
3-trifluoromethylpyridin(předchůdce)
2-amino-3-trifluoromethylpyridin(pro farmaceutickou syntézu)
Halogenované deriváty pyridinus bioaktivní lešení
Q1: Je 2-chlor-3-trifluoromethylpyridin stabilní za normálních podmínek skladování?
Ano, když je správně skladován v uzavřené nádobě od světla a vlhkosti, je stabilní pro dlouhodobé použití.
Q2: Mohu tuto sloučeninu použít pro spojení Suzuki?
Ano. TheChloro substituentV pozici 2 se může účastnit křížových vazebných reakcí katalyzovaných palladiem.
Q3: Jaká rozpouštědla jsou ideální pro reakce pomocí této sloučeniny?
Běžná organická rozpouštědla jakoTHF, Toluen, DMSO a Acetonitriljsou vhodné v závislosti na reakčním mechanismu.
2-chlor-3-trifluoromethylpyridinje univerzální a střednědobá pro syntetické chemiky pracující ve farmaceutických, agrochemikáliích a fluorovaných materiálech. Jeho funkčnost s dvojím halogenem-fluorem nabízí širokou reaktivitu a otevírá dveře pro rozmanité potokové úpravy.
Ať už vyvíjíte nového kandidáta na léčivo nebo optimalizujete reakci na škálování, tato sloučenina nabízí konzistentní výkon a funkční spolehlivost.