2-chlor-4-trifluoromethylpyridin: struktura, použití a přehled o globálním dodávkách (2025)
2025-06-13
🔬 Co je 2-chlor-4-trifluoromethylpyridin?
2-chlor-4-trifluoromethylpyridinje speciální chemická a halogenovaná heterocyklická sloučenina, která se široce používá jako meziprodukt ve farmaceutických, agrochemikáliích a pokročilém výzkumu materiálů. Jeho molekulární struktura kombinuje reaktivitu aChloro Groupna 2-poloze a silném elektronovém smaženíSkupina Trifluormethyl (CF₃)na 4 poloze na pyridinovém kruhu.
-
Číslo CAS: 52334-81-3
-
Molekulární vzorec: C6H3Clf3n
-
Molekulová hmotnost: 181,54 g/mol
-
Synonyma: 2-chlor-4- (trifluoromethyl) pyridin, 2-Cl-4-CF₃-pyridin
🧪 Chemická struktura a vlastnosti
| Vlastnictví | Hodnota |
|---|---|
| Vzhled | Světle žlutá až bezbarvá tekutina |
| Bod varu | ~ 150–160 ° C. |
| Bod vzplanutí | ~ 60 ° C. |
| Hustota | ~ 1,4 g/cm³ |
| Čistota (typická) | ≥ 98% |
| Rozpustnost | Rozpustné v organických rozpouštědlech (např. DCM, THF, acetonitril) |
| Stabilita | Stabilní za standardních podmínek skladování |
🧬 Klíčové aplikace 2-chloro-4-trifluoromethylpyridinu
Kvůli své jedinečné kombinacisubstituenty halogenu a fluoru, tato sloučenina je velmi cenná vReakce křížové vazbyaNukleofilní substituce, což je ideální pro syntetizaci složitějších funkčních molekul.
✅ Hlavní případy použití:
-
Farmaceutický meziprodukt
-
Prekurzor při syntéze biologicky aktivních heterocyklických léčiv.
-
Používá se v potrubí CNS, kardiovaskulárních a onkologických léčiv.
-
-
Agrochemická syntéza
-
Široce zaměstnaný při vytvářeníherbicidy, fungicidy, ainsekticidy.
-
Skupina CF₃ zlepšuje metabolickou stabilitu a biologickou dostupnost v činidlech ochrany rostlin.
-
-
Pokročilá chemie materiálu
-
Používá se při vývoji fluorovaných speciálních polymerů a ligandů pro katalytické systémy.
-
⚙ Syntetické aplikace a reaktivitu
Funkční skupiny:
-
CL v pozici 2: Vysoce reaktivní na nukleofilní aromatickou substituci (SNAR) a užitečný vPD katalyzované křížové vazby(např. Suzuki, Buchwald-Hartwig).
-
Cf₃ v pozici 4: Zvyšuje účinky elektronů, zvyšuje elektrofilicitu kruhu, čímž se modifikuje reaktivita downstream.
Příklady reakcí:
-
Spojení Suzukis kyselinami aryl boronové vytvoření biaryl pyridinů.
-
Přirozená nebo aminacepřes metodiku Buchwald-Hartwig.
-
Nukleofilní posunchloru s kyslíkem, dusíkem nebo nukleofily síry.
🌍 Informace o globálním dodavateli a dostupnosti
Zdroje2-chlor-4-trifluoromethylpyridinod důvěryhodného dodavatele chemických látek zajišťuje konzistenci produktu a dodržování předpisů. Je k dispozici vlaboratorní měřítko, Pilotní měřítko, aHromadná průmyslová množství.
| Jméno dodavatele | Kraj | Možnosti čistoty | Obal |
|---|---|---|---|
| Sigma-Aldrich (Merck) | Globální | 97–99% | 5G, 25G, 100G, 500G |
| TCI America | USA, Japonsko | ≥ 98% | Skleněná láhev, buben |
| Fluorochem Ltd. | Spojené království | ≥99% | Vlastní na vyžádání |
| Alfa Aesar (Thermo Fisher) | Globální | 98% | Balení výzkumu a vývoje |
| Laboratoře CRO/CMO se sídlem v Číně | Asie & Global | Vlastní syntéza | Kilogram na měřítko |
Tip: Vždy požádejteCOA, MSDS, NMRa data HPLC při získávání zdroje pro regulovaný výzkum nebo komerční vývoj.
🧯 Pokyny pro bezpečnost a manipulaci
| Nebezpečí | Může způsobit podráždění očí/kůže, škodlivé, pokud je vdechováno |
|---|---|
| Štítek GHS | ⚠ (dráždivé) |
| Skladovací podmínky | Skvělá, suchá, dobře větraná oblast |
| Požadavky PPE | Rukavice, brýle, laboratorní kabát, dýmová kapuce doporučená |
➡ Viz sloučeninaBezpečnostní datový list (SDS)pro podrobné postupy manipulace a pokyny k likvidaci.
🔎 Často kladené otázky (FAQ)
Q1: Je 2-chlor-4-trifluoromethylpyridin vhodný pro vazbu Suzuki?
✅ Ano, chlorová skupina ve 2-poloze je reaktivní za podmínek katalyzovaných Palladium.
Q2: Jaký je rozdíl mezi 2-chlor-4-trifluoromethylpyridinem a 2-chlor-3-trifluoromethylpyridinem?
Hlavní rozdíl spočíváPozice substituce, který mění reaktivitu, sterické účinky a elektronické rozdělení v cílové syntéze.
Q3: Může být tato sloučenina dlouhodobě uložena?
Ano, když je správně utěsněn a uložen na chladném tmavém místě, udržuje stabilitu po dobu více než 12 měsíců.
Q4: Je tento složený dosah nebo ROHS vyhověný?
Závisí to na metodě dodavatele a výroby. Vždy požádejte o dokumentaci o dodržování předpisů.
📘 Související sloučeniny pro další výzkum
-
2-chlor-3-trifluoromethylpyridin
-
4-trifluoromethylpyridin-2-boronová kyselina
-
2-fluor-4-trifluoromethylpyridin
-
3-amino-4-trifluoromethylpyridin
Tyto strukturální analogy se často používají ve studiích vztahu mezi strukturami a aktivitou (SAR) a syntéze paralelní léčivé chemie.
✅ Závěr: Střední hodnota pro moderní chemii
2-chlor-4-trifluoromethylpyridinje vysoce všestranný stavební blok používaný napříč farmaceutickým objevem, agrochemickým výzkumem a vývojem a syntézou speciální chemické. Jeho duální funkční skupiny nabízejí vynikající syntetickou flexibilitu, což z něj činí základní součást moderní organické chemie.
Ať už se rozšiřujete pro vývoj procesů nebo provádíte výzkum v rané fázi, získávání této sloučeniny od spolehlivého dodavatele je zásadní pro kvalitu a regulační důvěru.
