Navn | 2-chlor-5-methylpyridin |
Synonymer | 6-Chloro-3-Picoline |
Cas | 18368-64-4 |
Einecs | 418-050-0 |
Inchi | Inchi = 1/C6H6CLN/C1-5-2-3-6 (7) 8-4-5/H2-4H, 1H3 |
Inchikey | Vxlyourcuvqyln-uhfffaoysa-n |
Molekylær formel | |
Molmasse | 127.57 |
Densitet | 1,169 g/ml ved 25 ° C (tændt) |
Smeltepunkt | 97 ºC (30 mmHg) |
Boling Point | 97 ° C/30 mmHg (lit.) |
Flammepunkt | 195 ° F. |
Vandopløselighed | Lidt opløselig i vand. |
Dampbekæmpelse | 0,736 mmHg ved 25 ° C. |
Udseende | Lys gul væske |
Specifik tyngdekraft | 1.169 |
Farve | Klar lysegul til halmgul eller lyserosa-orange |
PKA | 0,54 ± 0,10 (forudsagt) |
Opbevaringsbetingelse | Hold på et mørkt sted, forseglet i tør, stuetemperatur |
Brydningsindeks | N20/D 1.53 (Lit.) |
Mdl | MFCD00792460 |
Fysiske og kemiske egenskaber | Lysegul væske |
Bruge | Brugt som pesticidmellemprodukt |
Risikokoder | R21/22 - skadelig i kontakt med hud og hvis den sluges. |
Sikkerhedsbeskrivelse | S23 - Tred ikke damp. |
WGK Tyskland | 2 |
RTECS | US6740000 |
HS -kode | 29333999 |
Bruge | Brugt som pesticidmellemprodukt |
Produktionsmetode | Der er mange syntesemetoder af 2-chlor-5-methylpyridin. I henhold til de forskellige anvendte råvarer er der hovedsageligt de følgende tre ruter. Ved anvendelse af N-benzyl-N-acrylylacetamid som råmateriale blev N-benzyl-N-acrylacetamid og phosphor-oxychlorid omrørt og reageret ved 100 ℃ for 16 timer for at opnå 2-chlor-5-methylpyridin med 67,5% udbytte. Aminopyridin bruges som råmateriale. Methanolopløsningen af 2-amino-5-methylpyridin er først mættet med hydrogenchlorid, og derefter introduceres blandingen af methylnitrit og hydrogenchlorid for at opnå 2-chlor-5-methylpyridin. Methylnitrit kan også erstattes af nitrosochlorid eller chlorobenzen som opløsningsmiddel. Under anvendelse af 3-methylpyridin-N-oxid som råmateriale. Afhængig af det anvendte klorineringsmiddel er der fire forskellige måder at vælge imellem på. Phosphor -oxychlorid anvendes som chlorineringsmiddel. 3-methylpyridin-N-oxid reagerer med phosphor-oxychlorid i nærvær af en organisk base til at producere 2-chlor-5-methylpyridin og har et biprodukt 2-chlor-3-methylpyridin. Tilsæt en vis mængde 3-methylpyridin-N-oxid og opløsningsmiddel i reaktionskedelen, tilsæt fosfor oxychlorid og organisk fosfor ved -10 ℃, efter at have droppet, reagerer ved -2 ℃ for 5 timer, hydrolyze, desolvate, destillere til at få grudeprodukter og derefter fryser og krystalliseres for at få fin monoklorid. COCL2 kan også bruges i stedet for POCl3 som chlorineringsmiddel. N, N-diethylamino-phosphor-oxychlorid som chlorineringsmiddel. Ved stuetemperatur blev en dichlormethanopløsning indeholdende 2-chlor-5-methylpyridin-N-oxid behandlet med N, N-diethylaminooxyphosphorus og diisopropylamin opløst i dichlormethan for at opnå en blanding indeholdende 2-chloro-5-methylpyridin-82%,, 2-chlor-3-methylpyridin-12% i 83% udbytter. Phthalylchlorid anvendes som chlorineringsmiddel. Phthalylchlorid blev tilsat dråbevis til en blanding indeholdende 3-methylpyridin-N-oxid, triethylamin og dichlormethan til reaktion for at opnå en blanding indeholdende 2-chlor-5-methylpyridin 84% og 2-chloro-3-methylpyridin 16% med 85% giver. Organisk salt bruges som mellemliggende. 2-chlor-5-methylpyridin kan også fremstilles fra N-propionaldehyd, methylacrylat og morpholin. På nuværende tidspunkt vedtager nogle indenlandske virksomheder også denne metode. |