2025-06-13
2-chlor-3-trifluormethylpyridiner et værdifuldt mellemliggende mellemliggende i det farmaceutiske, agrokemiske og specialkemiske industrier. Denne forbindelse, der er kendt for sin halogenerede aromatiske struktur og elektronoptagende trifluormethylgruppe, spiller en nøglerolle i kompleks molekylsyntese, især i produktionen af biologisk aktive forbindelser.
I denne vejledning dækker vi alt hvad du har brug for at vide om2-chlor-3-trifluormethylpyridin, herunder dets kemiske egenskaber, syntese, applikationer, sikkerhedsdata og indkøbsmuligheder.
IUPAC -navn: 2-chlor-3- (trifluormethyl) pyridin
CAS -nummer: 39890-95-4
Molekylær formel: C6H3CLF3N
Molekylvægt: 181,54 g/mol
Kemisk struktur:
Denne forbindelse er enChloreret pyridinderivatSubstitueret med en trifluormethylgruppe ved 3-stillingen. Detilstedeværelse af både CL- og CF₃ -grupperGiver det unik reaktivitet og stabilitet under forskellige reaktionsbetingelser.
Ejendom | Værdi |
---|---|
Udseende | Farveløs til lysegul væske |
Kogepunkt | ~ 165–170 ° C. |
Flammepunkt | ~ 63 ° C. |
Densitet | ~ 1,43 g/cm³ |
Renhed | ≥98% (almindelig i kommerciel forsyning) |
Opløselighed | Opløselige i organiske opløsningsmidler (f.eks. DCM, MEOH) |
Denne forbindelse bruges primært som enbyggesten i organisk syntese. Dens halogen- og trifluormethylsubstitutioner muliggør yderligere derivatisering gennem reaktioner som:
Suzuki, Sonogashira eller Buchwald -kobling(Via Chloro Group)
Nukleofil aromatisk substitution (SNAR)
Oxidation/reduktion af pyridinringen
Trifluormethyleringskemi
Farmaceutiske stoffer
Mellemliggende til udvikling af antiinflammatoriske, anti-infektive og anticancer-midler.
Forløber for heterocykliske forbindelser med CNS -aktivitet.
Agrokemikalier
Anvendt i syntesen af herbicider, insekticider og fungicider.
Forbedrer biologisk aktivitet og metabolisk stabilitet på grund af CF₃ -gruppen.
Fluorerede specialkemikalier
Funktionaliserede fluoropyridiner er ofte påkrævet i materialer med højtydende og avancerede mellemprodukter.
Typisk synteseute:
En almindelig syntetisk metode involvererElektrofil kloreringogSelektiv trifluormethyleringaf pyridinderivater. Industriel produktion kan starte fra3-trifluormethylpyridinefterfulgt af klorering ved 2-positioner ved hjælp af reagenser somN-chlorosuccinimid (NCS)ellerSo₂cl₂I nærvær af en katalysator.
På grund af sin reaktive chloro -gruppe er det en fremragende mellemprodukt tilkrydskoblingsreaktionerog andre nukleofile substitutioner.
Hazard Class | Irriterende, skadelig, hvis slugt/inhaleret |
---|---|
GHS -mærkning | ⚠ (udråbstegn symbol) |
Håndtering af rådgivning | Brug under røghætte, bær handsker/beskyttelsesbriller |
Opbevaring | Opbevares i køligt, tørt, ventileret område; tæt forseglet |
Inkompatible materialer | Stærke oxidatorer, syrer og baser |
Konsulter altid det senesteSikkerhedsdatablad (SDS)For fuld lovgivningsmæssig og fareoplysninger.
Ved indkøb2-chlor-3-trifluormethylpyridin, det er vigtigt at verificere leverandørens troværdighed, renhedsspecifikationer og overholdelsesdokumentation (f.eks. COA, SDS, Reach).
Merck / Sigma-Aldrich
TCI -kemikalier
Thermo Fisher Scientific
Alfa Aesar
Biosynth Carbosynth
CDMO & CRO -partnere i Kina og Indien
💡For bulkkøb eller brugerdefineret syntese skal du kontakte producenter til prøveforsøg og prisniveauer.
2-Bromo-3-trifluormethylpyridin(til Suzuki -kobling)
3-trifluormethylpyridin(forløber)
2-amino-3-trifluormethylpyridin(til farmaceutisk syntese)
Halogenerede pyridinderivatermed bioaktive stilladser
Q1: Er 2-chlor-3-trifluormethylpyridin stabil under normale opbevaringsbetingelser?
Ja, når den opbevares korrekt i en forseglet beholder væk fra lys og fugt, er den stabil til langvarig brug.
Q2: Kan jeg bruge denne forbindelse til Suzuki -kobling?
Ja. DeChlor -substituentI position 2 kan der deltage i palladiumkatalyserede tværgående koblingsreaktioner.
Q3: Hvilke opløsningsmidler er ideelle til reaktioner ved hjælp af denne forbindelse?
Almindelige organiske opløsningsmidler somTHF, toluen, DMSO og acetonitriler egnede afhængigt af reaktionsmekanismen.
2-chlor-3-trifluormethylpyridiner en alsidig og efterspurgt mellemliggende til syntetiske kemikere, der arbejder inden for farmaceutiske stoffer, agrokemikalier og fluorerede materialer. Dens dobbelte halogen-fluoro-funktionalitet giver bred reaktivitet og åbner døren for forskellige nedstrøms ændringer.
Uanset om du udvikler en ny lægemiddelkandidat eller optimerer en reaktion til opskalering, giver denne forbindelse ensartet ydelse og funktionel pålidelighed.