2-chlor-3-trifluormethylpyridin: Egenskaber, applikationer og leverandørvejledning (2025)

Новости

 2-chlor-3-trifluormethylpyridin: Egenskaber, applikationer og leverandørvejledning (2025) 

2025-06-13

Indledning

2-chlor-3-trifluormethylpyridiner et værdifuldt mellemliggende mellemliggende i det farmaceutiske, agrokemiske og specialkemiske industrier. Denne forbindelse, der er kendt for sin halogenerede aromatiske struktur og elektronoptagende trifluormethylgruppe, spiller en nøglerolle i kompleks molekylsyntese, især i produktionen af ​​biologisk aktive forbindelser.

I denne vejledning dækker vi alt hvad du har brug for at vide om2-chlor-3-trifluormethylpyridin, herunder dets kemiske egenskaber, syntese, applikationer, sikkerhedsdata og indkøbsmuligheder.


Hvad er 2-chlor-3-trifluormethylpyridin?

  • IUPAC -navn: 2-chlor-3- (trifluormethyl) pyridin

  • CAS -nummer: 39890-95-4

  • Molekylær formel: C6H3CLF3N

  • Molekylvægt: 181,54 g/mol

  • Kemisk struktur:

r
f
\
f - c - f
|
c5h3n ( pyridine ring med cl ved ( pyridine ring med Cl ved 2 - position )

Denne forbindelse er enChloreret pyridinderivatSubstitueret med en trifluormethylgruppe ved 3-stillingen. Detilstedeværelse af både CL- og CF₃ -grupperGiver det unik reaktivitet og stabilitet under forskellige reaktionsbetingelser.


Nøgle fysiske og kemiske egenskaber

Ejendom Værdi
Udseende Farveløs til lysegul væske
Kogepunkt ~ 165–170 ° C.
Flammepunkt ~ 63 ° C.
Densitet ~ 1,43 g/cm³
Renhed ≥98% (almindelig i kommerciel forsyning)
Opløselighed Opløselige i organiske opløsningsmidler (f.eks. DCM, MEOH)

Anvendelser af 2-chlor-3-trifluormethylpyridin

Denne forbindelse bruges primært som enbyggesten i organisk syntese. Dens halogen- og trifluormethylsubstitutioner muliggør yderligere derivatisering gennem reaktioner som:

  • Suzuki, Sonogashira eller Buchwald -kobling(Via Chloro Group)

  • Nukleofil aromatisk substitution (SNAR)

  • Oxidation/reduktion af pyridinringen

  • Trifluormethyleringskemi

📌 Almindelige applikationsområder:

  1. Farmaceutiske stoffer

    • Mellemliggende til udvikling af antiinflammatoriske, anti-infektive og anticancer-midler.

    • Forløber for heterocykliske forbindelser med CNS -aktivitet.

  2. Agrokemikalier

    • Anvendt i syntesen af ​​herbicider, insekticider og fungicider.

    • Forbedrer biologisk aktivitet og metabolisk stabilitet på grund af CF₃ -gruppen.

  3. Fluorerede specialkemikalier

    • Funktionaliserede fluoropyridiner er ofte påkrævet i materialer med højtydende og avancerede mellemprodukter.


Syntese og reaktionsveje

Typisk synteseute:

En almindelig syntetisk metode involvererElektrofil kloreringogSelektiv trifluormethyleringaf pyridinderivater. Industriel produktion kan starte fra3-trifluormethylpyridinefterfulgt af klorering ved 2-positioner ved hjælp af reagenser somN-chlorosuccinimid (NCS)ellerSo₂cl₂I nærvær af en katalysator.

På grund af sin reaktive chloro -gruppe er det en fremragende mellemprodukt tilkrydskoblingsreaktionerog andre nukleofile substitutioner.


Sikkerhed og håndtering

Hazard Class Irriterende, skadelig, hvis slugt/inhaleret
GHS -mærkning ⚠ (udråbstegn symbol)
Håndtering af rådgivning Brug under røghætte, bær handsker/beskyttelsesbriller
Opbevaring Opbevares i køligt, tørt, ventileret område; tæt forseglet
Inkompatible materialer Stærke oxidatorer, syrer og baser

Konsulter altid det senesteSikkerhedsdatablad (SDS)For fuld lovgivningsmæssig og fareoplysninger.


Globale leverandører og sourcingmuligheder

Ved indkøb2-chlor-3-trifluormethylpyridin, det er vigtigt at verificere leverandørens troværdighed, renhedsspecifikationer og overholdelsesdokumentation (f.eks. COA, SDS, Reach).

🔍 Top globale leverandører:

  • Merck / Sigma-Aldrich

  • TCI -kemikalier

  • Thermo Fisher Scientific

  • Alfa Aesar

  • Biosynth Carbosynth

  • CDMO & CRO -partnere i Kina og Indien

💡For bulkkøb eller brugerdefineret syntese skal du kontakte producenter til prøveforsøg og prisniveauer.


Relaterede forbindelser og derivater

  • 2-Bromo-3-trifluormethylpyridin(til Suzuki -kobling)

  • 3-trifluormethylpyridin(forløber)

  • 2-amino-3-trifluormethylpyridin(til farmaceutisk syntese)

  • Halogenerede pyridinderivatermed bioaktive stilladser


Ofte stillede spørgsmål (ofte stillede spørgsmål)

Q1: Er 2-chlor-3-trifluormethylpyridin stabil under normale opbevaringsbetingelser?
Ja, når den opbevares korrekt i en forseglet beholder væk fra lys og fugt, er den stabil til langvarig brug.

Q2: Kan jeg bruge denne forbindelse til Suzuki -kobling?
Ja. DeChlor -substituentI position 2 kan der deltage i palladiumkatalyserede tværgående koblingsreaktioner.

Q3: Hvilke opløsningsmidler er ideelle til reaktioner ved hjælp af denne forbindelse?
Almindelige organiske opløsningsmidler somTHF, toluen, DMSO og acetonitriler egnede afhængigt af reaktionsmekanismen.


Konklusion

2-chlor-3-trifluormethylpyridiner en alsidig og efterspurgt mellemliggende til syntetiske kemikere, der arbejder inden for farmaceutiske stoffer, agrokemikalier og fluorerede materialer. Dens dobbelte halogen-fluoro-funktionalitet giver bred reaktivitet og åbner døren for forskellige nedstrøms ændringer.

Uanset om du udvikler en ny lægemiddelkandidat eller optimerer en reaktion til opskalering, giver denne forbindelse ensartet ydelse og funktionel pålidelighed.

Hjem
Produkter
Om
Kontakte

Efterlad os en besked