2-chlor-4-trifluormethylpyridin: struktur, anvendelser og global forsyningsoversigt (2025)
2025-06-13
🔬 Hvad er 2-chlor-4-trifluormethylpyridin?
2-chlor-4-trifluormethylpyridiner et specialkemisk og halogeneret heterocyklisk forbindelsesforbindelse, der i vid udstrækning anvendes som et mellemliggende farmaceutik, agrokemikalier og avanceret materialeforskning. Dens molekylære struktur kombinerer reaktiviteten af enChloro Groupved 2-stillingen og den stærke elektroniske tilbagetrækningTrifluormethylgruppe (CF₃)ved 4-stillingen på en pyridinring.
-
CAS -nummer: 52334-81-3
-
Molekylær formel: C6H3CLF3N
-
Molekylvægt: 181,54 g/mol
-
Synonymer: 2-chloro-4- (trifluormethyl) pyridin, 2-CL-4-CF₃-pyridin
🧪 Kemisk struktur og egenskaber
| Ejendom | Værdi |
|---|---|
| Udseende | Bleg gul til farveløs væske |
| Kogepunkt | ~ 150–160 ° C. |
| Flammepunkt | ~ 60 ° C. |
| Densitet | ~ 1,4 g/cm³ |
| Renhed (typisk) | ≥98% |
| Opløselighed | Opløselige i organiske opløsningsmidler (f.eks. DCM, THF, acetonitril) |
| Stabilitet | Stabil under standardopbevaringsbetingelser |
🧬 Nøgleapplikationer af 2-chlor-4-trifluormethylpyridin
På grund af dens unikke kombination afHalogen og fluor substituenter, denne forbindelse er meget værdifuld ikrydskoblingsreaktionerogNukleofile substitutionergør det ideelt til syntese af mere komplekse funktionelle molekyler.
✅ Sager om større brug:
-
Farmaceutisk mellemprodukt
-
Forløber i syntesen af biologisk aktive heterocykliske lægemidler.
-
Brugt i CNS, kardiovaskulære og onkologiske lægemiddeludviklingsrørledninger.
-
-
Agrokemisk syntese
-
Bredt ansat i oprettelsen afHerbicider, fungiciderogInsekticider.
-
CF₃ -gruppen forbedrer metabolisk stabilitet og biotilgængelighed i plantebeskyttelsesmidler.
-
-
Avanceret materialekemi
-
Anvendt til at udvikle fluorerede specialpolymerer og ligander til katalytiske systemer.
-
⚙ Syntetiske applikationer og reaktivitet
Funktionelle grupper:
-
Cl i position 2: Stærkt reaktiv mod nukleofil aromatisk substitution (SNAR) og nyttig iPD-katalyserede krydskoblinger(f.eks. Suzuki, Buchwald-Hartwig).
-
CF₃ i position 4: Forbedrer elektronoptagende effekter, øger ringen elektrofilicitet og ændrer således nedstrøms reaktivitet.
Eksempelreaktioner:
-
Suzuki -koblingmed arylboronsyrer til at skabe Biaryl -pyridiner.
-
Amidation eller amineringVia Buchwald-Hartwig Methodology.
-
Nukleofil forskydningaf klor med ilt-, nitrogen- eller svovlnukleofile.
Oplysninger om global leverandør og tilgængelighed
Sourcing2-chlor-4-trifluormethylpyridinFra en betroet kemisk leverandør sikrer produktkonsistens og lovgivningsmæssig overholdelse. Det er tilgængeligt iLab-skala, PilotskalaogBulk industrielle mængder.
| Leverandørnavn | Område | Renhedsmuligheder | Emballage |
|---|---|---|---|
| Sigma-Aldrich (Merck) | Global | 97–99% | 5g, 25g, 100 g, 500 g |
| TCI America | USA, Japan | ≥98% | Glasflaske, tromme |
| Fluorochem Ltd. | UK | ≥99% | Brugerdefineret på anmodning |
| Alfa Aesar (Thermo Fisher) | Global | 98% | F & U -emballage |
| Kina-baserede CRO/CMO Labs | Asien & Global | Brugerdefineret syntese | Kilogram til ton skala |
Tip: Anmod om altidCOA, MSDS, NMRog HPLC -data ved indkøb af reguleret forskning eller kommerciel udvikling.
Retningslinjer for sikkerhed og håndtering
| Farer | Kan forårsage øje/hudirritation, skadeligt, hvis indåndes |
|---|---|
| GHS -etiket | ⚠ (irriterende) |
| Opbevaringsbetingelser | Cool, tørt, godt ventileret område |
| PPE -krav | Handsker, beskyttelsesbriller, lab frakke, røg hætte anbefales |
➡ Se forbindelsenSikkerhedsdatablad (SDS)For detaljerede håndteringsprocedurer og bortskaffelsesinstruktioner.
🔎 Ofte stillede spørgsmål (ofte stillede spørgsmål)
Q1: Er 2-chlor-4-trifluormethylpyridin egnet til Suzuki-kobling?
✅ Ja, Chloro-gruppen ved 2-positionen er reaktiv under palladium-katalyserede forhold.
Q2: Hvad er forskellen mellem 2-chlor-4-trifluormethylpyridin og 2-chlor-3-trifluormethylpyridin?
Den største forskel ligger isubstitutionsposition, der ændrer reaktivitet, steriske effekter og elektronisk fordeling i målsyntese.
Q3: Kan denne forbindelse opbevares på lang sigt?
Ja, når det forsegles korrekt og opbevares på et køligt, mørkt sted, opretholder det stabilitet i over 12 måneder.
Q4: Er denne forbindelse rækkevidde eller ROHS -kompatibel?
Det afhænger af leverandøren og produktionsmetoden. Anmod altid om dokumentation for lovgivningsmæssig overholdelse.
📘 Relaterede forbindelser til yderligere forskning
-
2-chlor-3-trifluormethylpyridin
-
4-trifluormethylpyridin-2-boronsyre
-
2-fluoro-4-trifluormethylpyridin
-
3-amino-4-trifluormethylpyridin
Disse strukturelle analoger anvendes ofte i struktur-aktivitetsforhold (SAR) -undersøgelser og parallel medicinsk kemi-syntese.
✅ Konklusion: En mellemværdi mellemliggende til moderne kemi
2-chlor-4-trifluormethylpyridiner en meget alsidig byggesten, der bruges på tværs af farmaceutisk opdagelse, agrokemisk FoU og specialkemisk syntese. Dens dobbelte funktionelle grupper giver fremragende syntetisk fleksibilitet, hvilket gør det til en væsentlig komponent i moderne organisk kemi.
Uanset om du skalerer op til procesudvikling eller udførelse af tidlige faser, er det afgørende at købe denne forbindelse fra en pålidelig leverandør af en pålidelig leverandør for kvalitet og lovgivningsmæssig tillid.
