2-Chlor-3-Trifluormethylpyridin: Eigenschaften, Anwendungen und Lieferantenhandbuch (2025) 

Einführung

2-Chlor-3-Trifluormethylpyridinist ein wertvolles Zwischenprodukt, das in der pharmazeutischen, agrochemischen und Spezialchemieindustrie weit verbreitet ist. Diese Verbindung ist bekannt für seine halogenierte aromatische Struktur und die elektronen-withdrawing-Trifluormethylgruppe und spielt eine Schlüsselrolle bei der komplexen Molekülsynthese, insbesondere bei der Produktion biologisch aktiver Verbindungen.

In diesem Leitfaden behandeln wir alles, was Sie wissen müssen2-Chlor-3-Trifluormethylpyridin, einschließlich der chemischen Eigenschaften, Synthese, Anwendungen, Sicherheitsdaten und Beschaffungsoptionen.

Was ist 2-Chlor-3-Trifluormethylpyridin?

• IUPAC -Name: 2-Chlor-3- (Trifluormethyl) pyridin

• CAS -Nummer: 39890-95-4

• Molekülformel: C6h3clf3n

• Molekulargewicht: 181,54 g/mol

• Chemische Struktur:

Diese Verbindung ist aChloriertes PyridinderivatErsetzt durch eine Trifluormethylgruppe bei der 3-Position. DerVorhandensein von CL- und CF₃ -Gruppenverleiht ihm eine einzigartige Reaktivität und Stabilität unter verschiedenen Reaktionsbedingungen.

Wichtige physikalische und chemische Eigenschaften

Anwendungen von 2-Chlor-3-Trifluormethylpyridin

Diese Verbindung wird hauptsächlich als verwendetBaustein in der organischen Synthese. Seine Halogen- und Trifluormethylsubstitutionen ermöglichen eine weitere Derivatisierung durch Reaktionen wie:

• Suzuki, Sonogashira oder Buchwald Copping(über die Chlorgruppe)

• Nukleophile aromatische Substitution (SNARB)

• Oxidation/Reduktion des Pyridinrings

• Trifluormethylierungschemie

📌 Gemeinsame Anwendungsbereiche:

1. Pharmazeutika

   • Zwischenprodukt zur Entwicklung entzündungshemmender, anti-infektiver und Antikrebsmittel.

   • Vorläufer für heterocyclische Verbindungen mit ZNS -Aktivität.

2. Agrochemikalien

   • Wird zur Synthese von Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden verwendet.

   • Verbessert die biologische Aktivität und Stoffwechselstabilität aufgrund der CF₃ -Gruppe.

3. Fluorierte Spezialchemikalien

   • Funktionalisierte Fluoropyridine sind häufig in Hochleistungsmaterialien und fortgeschrittenen Zwischenprodukten erforderlich.

Synthese- und Reaktionswege

Typische Syntheseroute:

Eine gemeinsame synthetische Methode beinhaltetelektrophile ChlorierungUndSelektive Trifluormethylierungvon Pyridinderivaten. Die industrielle Produktion kann von ausgehen3-Trifluormethylpyridin, gefolgt von Chlorierung in der 2-Position unter Verwendung von Reagenzien wieN-Chlorosuccinimid (NCS)oderSo₂cl₂in Gegenwart eines Katalysators.

Aufgrund seiner reaktiven Chlorgruppe ist es ein ausgezeichnetes Zwischenprodukt fürKreuzkupplungsreaktionenund andere nukleophile Substitutionen.

Sicherheit und Handhabung

Konsultieren Sie immer die neuestenSicherheitsdatenblatt (SDS)Für vollständige regulatorische und gefährdete Informationen.

Globale Lieferanten und Beschaffungsoptionen

Bei der Beschaffung2-Chlor-3-TrifluormethylpyridinEs ist wichtig, dass die Glaubwürdigkeit der Lieferanten, Reinheitsspezifikationen und Compliance -Dokumentation (z. B. COA, SDS, REACH) überprüft werden.

🔍 Top -globale Lieferanten:

• Merck / Sigma-Aldrich

• TCI -Chemikalien

• Thermo Fisher Scientific

• Alfa Aesar

• Biosynth Carbosynth

• CDMO & CRO -Partner in China und Indien

💡Für Massenkäufe oder benutzerdefinierte Synthese wenden Sie sich an Hersteller für Probentests und Preisstufe.

Verwandte Verbindungen und Derivate

• 2-Brom-3-Trifluormethylpyridin(Für Suzuki -Kopplung)

• 3-Trifluormethylpyridin(Vorläufer)

• 2-Amino-3-Trifluormethylpyridin(für die pharmazeutische Synthese)

• Halogenierte Pyridinderivatemit bioaktiven Gerüsten

Häufig gestellte Fragen (FAQs)

Q1: Ist 2-Chlor-3-Trifluormethylpyridin unter normalen Speicherbedingungen stabil?
Ja, wenn es in einem versiegelten Behälter von Licht und Feuchtigkeit ordnungsgemäß aufbewahrt wird, ist es für den langfristigen Gebrauch stabil.

F2: Kann ich diese Verbindung für die Suzuki -Kopplung verwenden?
Ja. DerChlorsubstituentAn Position 2 können an palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen teilnehmen.

F3: Welche Lösungsmittel eignen sich ideal für Reaktionen mit dieser Verbindung?
Gemeinsame organische Lösungsmittel wieTHF, Toluol, DMSO und Acetonitrilesind je nach Reaktionsmechanismus geeignet.

Abschluss

2-Chlor-3-Trifluormethylpyridinist ein vielseitiges und nachgefragter Zwischenprodukt für synthetische Chemiker, die in Pharmazeutika, Agrochemikalien und fluorierten Materialien arbeiten. Die doppelte Halogenfluorfunktionalität bietet eine breite Reaktivität und öffnet die Tür für verschiedene nachgeschaltete Modifikationen.

Unabhängig davon, ob Sie einen neuen Arzneimittelkandidaten entwickeln oder eine Reaktion für das Scale-up optimieren, bietet diese Verbindung eine konsistente Leistung und funktionale Zuverlässigkeit.