2-Chlor-4-Trifluormethylpyridin: Struktur, Verwendung und globale Versorgungsübersicht (2025)
2025-06-13
🔬 Was ist 2-Chlor-4-Trifluormethylpyridin?
2-Chlor-4-Trifluormethylpyridinist eine chemische und halogenierte heterocyclische Spezialverbindung, die häufig als Zwischenprodukt in Pharmazeutika, Agrochemikalien und fortschrittlichen Materialforschung verwendet wird. Seine molekulare Struktur kombiniert die Reaktivität von aChlorgruppebei der 2-Position und dem starken Elektronen-With-DrawingTrifluormethylgruppe (CF₃)bei der 4-Position auf einem Pyridinring.
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CAS -Nummer: 52334-81-3
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Molekülformel: C6h3clf3n
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Molekulargewicht: 181,54 g/mol
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Synonyme: 2-chlor-4- (trifluormethyl) pyridin, 2-cl-4-cf₃-pyridin
🧪 Chemische Struktur und Eigenschaften
| Eigentum | Wert |
|---|---|
| Aussehen | Hellgelb bis farbloser Flüssigkeit |
| Siedepunkt | ~ 150–160 ° C. |
| Flammpunkt | ~ 60 ° C. |
| Dichte | ~ 1,4 g/cm³ |
| Reinheit (typisch) | ≥ 98% |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln (z. B. DCM, THF, Acetonitril) |
| Stabilität | Stabil unter Standardspeicherbedingungen |
🧬 Schlüsselanwendungen von 2-Chlor-4-Trifluormethylpyridin
Aufgrund seiner einzigartigen Kombination vonHalogen- und FluorsubstituentenDiese Verbindung ist sehr wertvoll inKreuzkupplungsreaktionenUndnukleophile Substitutionenideal, um komplexere funktionelle Moleküle zu synthetisieren.
✅ Hauptanwendungsfälle:
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Pharmazeutisches Intermediat
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Vorläufer bei der Synthese biologisch aktiver heterocyclischer Arzneimittel.
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Wird in CNS-, kardiovaskulären und onkologischen Arzneimittelentwicklungs -Pipelines verwendet.
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Agrochemische Synthese
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In der Schaffung von weit verbreitetHerbizide, Fungizide, UndInsektizide.
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Die CF₃ -Gruppe verbessert die Stoffwechselstabilität und die Bioverfügbarkeit in Pflanzenschutzmitteln.
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Fortgeschrittene Materialchemie
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Verwendet bei der Entwicklung fluorierter Spezialpolymere und Liganden für katalytische Systeme.
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⚙️ Synthetische Anwendungen und Reaktivität
Funktionsgruppen:
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CL an Position 2: Hochreaktiv gegenüber nukleophiler aromatischer Substitution (SNARB) und nützlich inPD-katalysierte Kreuzkopplung(z. B. Suzuki, Buchwald-Hartwig).
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CF₃ an Position 4: Verbessert die Elektronen-Withdrawing-Effekte und erhöht die Elektrophilie des Rings und modifiziert so die Downstream-Reaktivität.
Beispielreaktionen:
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Suzuki -Kopplungmit Arylboronsäuren zur Erzeugung von Biarylpyridinen.
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Inmitten oder AminationÜber Buchwald-Hartwig-Methodik.
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Nukleophile Verschiebungvon Chlor mit Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefel -Nucleophilen.
🌍 Globale Anbieter- und Verfügbarkeitsinformationen
Beschaffung2-Chlor-4-TrifluormethylpyridinAus einem vertrauenswürdigen chemischen Lieferanten sorgt die Produktkonsistenz und die Einhaltung von regulatorischen Vorschriften. Es ist in erhältlich inLaborskala, Pilotstufe, UndBulk Industrielle Mengen.
| Lieferantenname | Region | Reinheitsoptionen | Verpackung |
|---|---|---|---|
| Sigma-Aldrich (Merck) | Global | 97–99% | 5g, 25g, 100g, 500 g |
| TCI America | USA, Japan | ≥ 98% | Glasflasche, Trommel |
| Fluorochem Ltd. | Vereinigtes Königreich | ≥ 99% | Auf Anfrage benutzerdefiniert |
| Alfa Aesar (Thermo Fisher) | Global | 98% | F & E -Verpackung |
| CRO/CMO-Labors in China | Asien & global | Benutzerdefinierte Synthese | Kilogramm zur Tonemala |
Tipp: Immer anfordernCOA, MSDS, NMRund HPLC -Daten bei der Beschaffung für regulierte Forschung oder kommerzielle Entwicklung.
🧯 Richtlinien für Sicherheit und Handhabung
| Gefahren | Kann Augen-/Hautreizungen verursachen, schädlich, wenn sie eingeatmet werden |
|---|---|
| GHS -Label | ⚠️ (irritant) |
| Speicherbedingungen | Kühle, trockene, gut belüftete Fläche |
| PSA -Anforderungen | Handschuhe, Schutzbrillen, Labormantel, Rauschhaube empfohlen |
➡ Beziehen Sie sich auf die Verbindung der VerbindungSicherheitsdatenblatt (SDS)detaillierte Handhabungsverfahren und Entsorgungsanweisungen.
🔎 häufig gestellte Fragen (FAQs)
Q1: Ist 2-Chlor-4-Trifluormethylpyridin für die Suzuki-Kopplung geeignet?
✅ Ja, die Chlorgruppe an der 2-Position ist unter palladiumkatalysierten Bedingungen reaktiv.
F2: Was ist der Unterschied zwischen 2-Chlor-4-Trifluormethylpyridin und 2-Chlor-3-Trifluormethylpyridin?
Der Hauptunterschied liegt inSubstitutionsposition, die Reaktivität, sterische Effekte und elektronische Verteilung in der Zielsynthese verändert.
F3: Kann diese Verbindung langfristig gespeichert werden?
Ja, wenn es richtig versiegelt und an einem kühlen, dunklen Ort aufbewahrt wird, behält es über 12 Monate die Stabilität bei.
F4: Ist diese zusammengesetzte Reichweite oder ROHS -konform?
Es hängt von der Lieferanten- und Produktionsmethode ab. Fordern Sie immer eine Dokumentation für die Einhaltung von Vorschriften an.
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Diese strukturellen Analoga werden häufig in Studien zur Struktur-Aktivitätsbeziehung (SAR) und in der parallelen medizinischen Chemie-Synthese verwendet.
✅ Schlussfolgerung: Ein hochwertiges Zwischenprodukt für die moderne Chemie
2-Chlor-4-Trifluormethylpyridinist ein sehr vielseitiger Baustein für pharmazeutische Entdeckungen, agrochemische Forschung und Entwicklung und chemische Synthese mit Spezialitäten. Die doppelten funktionellen Gruppen bieten eine hervorragende synthetische Flexibilität und machen sie zu einer wesentlichen Komponente in der modernen organischen Chemie.
Unabhängig davon, ob Sie sich für die Prozesentwicklung oder die Durchführung von Forschungsergebnissen im Frühstadium vergrößern, ist die Beschaffung dieser Verbindung von einem zuverlässigen Lieferanten von entscheidender Bedeutung für Qualität und regulatorische Vertrauen.
