Nombre | 2-cloro-5-metilpiridina |
Sinónimos | 6-cloro-3-picolina |
Casta | 18368-64-4 |
Einecs | 418-050-0 |
Pulgada | Inchi = 1/C6H6CLN/C1-5-2-3-6 (7) 8-4-5/H2-4H, 1H3 |
Inchikey | Vxlyourcuvqyln-uhfffaoysa-n |
Fórmula molecular | |
Masa molar | 127.57 |
Densidad | 1.169 g/ml a 25 ° C (lit.) |
Punto de fusión | 97 ºC (30 mmHg) |
Punto de bala | 97 ° C/30 mmHg (lit.) |
Punto de inflamabilidad | 195 ° F |
Solubilidad de agua | Ligeramente soluble en agua. |
Presentación de vapor | 0.736 mmhg a 25 ° C |
Apariencia | Líquido amarillo brillante |
Peso específico | 1.169 |
Color | Amarillo claro claro a amarillo de paja o rosa claro-naranja |
pka | 0.54 ± 0.10 (predicho) |
Condición de almacenamiento | Mantenga en el lugar oscuro, sellado a temperatura seca y ambiente |
Índice de refracción | N20/D 1.53 (lit.) |
MDL | MFCD00792460 |
Propiedades físicas y químicas | Líquido amarillo claro |
Usar | Utilizado como pesticida intermedio |
Códigos de riesgo | R21/22 - Dañino en contacto con la piel y si se traga. |
Descripción de seguridad | S23 - No respire vapor. |
WGK Alemania | 2 |
Rtecs | US6740000 |
Código HS | 29333999 |
Usar | Utilizado como pesticida intermedio |
método de producción | Existen muchos métodos de síntesis de 2-cloro-5-metilpiridina. Según las diferentes materias primas utilizadas, existen principalmente las siguientes tres rutas. Usando N-bencil-N-acrilacetamida como materia prima, N-bencil-N-acrililacetamida y oxicloruro de fósforo se agitaron y reaccionaron a 100 ℃ durante 16 h para obtener 2-cloro-5-metilpiridina con un rendimiento del 67.5%. La aminopiridina se usa como materia prima. La solución de metanol de 2-amino-5-metilpiridina se satura primero con cloruro de hidrógeno, y luego se introduce la mezcla de metil nitrito y cloruro de hidrógeno para obtener 2-cloro-5-metilpiridina. El nitrito de metilo también se puede reemplazar por cloruro de nitroso o clorobenceno como disolvente. Usando 3-metilpiridina-N-óxido como materia prima. Dependiendo del agente de cloración utilizado, hay cuatro formas diferentes de elegir. El oxicloruro de fósforo se usa como agente de cloración. El 3-metilpiridina-N-óxido reacciona con oxicloruro de fósforo en presencia de una base orgánica para producir 2-cloro-5-metilpiridina, y tiene un subproducto 2-cloro-3-metilpiridina. Agregue una cierta cantidad de 3-metilpiridina-N-óxido y solvente en la tetera de reacción, agregue oxicloruro de fósforo y fósforo orgánico a -10 ℃, después de caer, reaccione a -2 ℃ durante 5H, hidrolieze, desolvate, destilado para obtener productos crudos y luego congelar y cristalizar y obtener un monocloruro fino. COCL2 también se puede usar en lugar de POCL3 como agente de cloración. N, N-dietilamino oxicloruro de fósforo como agente cloro. A temperatura ambiente, se trató una solución de diclorometano que contiene 2-cloro-5-metilpiridina-N-óxido con N, N-dietilaminooxyphosforus y diisopropilamina disuelta en diclorometano para obtener una mezcla que contiene 2-cloro-5-metilpiridina-82%, 2-cloro-3-metilpiridina al 83% en 83% en 83%. rendimientos. El cloruro de ftalilo se usa como agente de cloración. El cloruro de ftalilo se agregó gota a gota a una mezcla que contenía 3-metilpiridina-n-óxido, trietilamina y diclorometano para reacción para obtener una mezcla que contiene 2-cloro-5-metilpiridina 84% y 2-cloro-3-metilpiridina 16% con 85%. La sal orgánica se usa como intermedia. La 2-cloro-5-metilpiridina también se puede preparar a partir de N-propionaldehído, acrilato de metilo y morfolina. En la actualidad, algunas empresas nacionales también adoptan este método. |