2-cloro-3-trifluorometilpiridina: Propiedades, Aplicaciones y Guía de proveedores (2025)
2025-06-13
Introducción
2-cloro-3-trifluorometilpiridinaes un intermedio valioso ampliamente utilizado en las industrias químicas farmacéuticas, agroquímicas y especializadas. Conocido por su estructura aromática halogenada y su grupo trifluorometilo halogenado, este compuesto juega un papel clave en la síntesis de moléculas complejas, especialmente en la producción de compuestos biológicamente activos.
En esta guía, cubrimos todo lo que necesita saber sobre2-cloro-3-trifluorometilpiridina, incluidas sus propiedades químicas, síntesis, aplicaciones, datos de seguridad y opciones de abastecimiento.
¿Qué es 2-cloro-3-trifluorometilpiridina?
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Nombre de IUPAC: 2-cloro-3- (trifluorometil) piridina
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Número de CAS: 39890-95-4
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Fórmula molecular: C6h3clf3n
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Peso molecular: 181.54 g/mol
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Estructura química:
Este complejo es underivado de piridina cloradaSustituido con un grupo trifluorometilo en la posición 3. Elpresencia de grupos CL y CF₃le da reactividad y estabilidad únicas en diversas condiciones de reacción.
Propiedades físicas y químicas clave
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| Apariencia | Líquido incoloro a amarillo pálido |
| Punto de ebullición | ~ 165–170 ° C |
| Punto de inflamabilidad | ~ 63 ° C |
| Densidad | ~ 1.43 g/cm³ |
| Pureza | ≥98% (común en el suministro comercial) |
| Solubilidad | Soluble en solventes orgánicos (por ejemplo, DCM, MeOH) |
Aplicaciones de 2-cloro-3-trifluorometilpiridina
Este compuesto se usa principalmente como unBloque de construcción en síntesis orgánica. Sus sustituciones de halógeno y trifluorometilo permiten una mayor derivatización a través de reacciones como:
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Suzuki, Sonogashira o acoplamiento de Buchwald(a través del grupo de cloro)
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Sustitución aromática nucleofílica (SNAR)
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Oxidación/reducción del anillo de piridina
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Química de trifluorometilación
📌 Áreas de aplicación comunes:
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Farmacéuticos
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Intermedio para desarrollar agentes antiinflamatorios, antiinfecciosos y anticancerígenos.
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Precursores para compuestos heterocíclicos con actividad del SNC.
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Agroquímico
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Utilizado en la síntesis de herbicidas, insecticidas y fungicidas.
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Mejora la actividad biológica y la estabilidad metabólica debido al grupo CF₃.
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Productos químicos especializados fluorados
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A menudo se requieren fluoropiridinas funcionalizadas en materiales de alto rendimiento e intermedios avanzados.
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Vías de síntesis y reacción
Ruta de síntesis típica:
Un método sintético común implicacloración electrofílicaytrifluorometilación selectivade derivados de piridina. La producción industrial puede comenzar desde3-trifluorometilpiridina, seguido de cloración en la posición de 2 usando reactivos comoN-clorosuccinimida (NCS)oSo₂cl₂en presencia de un catalizador.
Debido a su grupo de cloro reactivo, es un excelente intermedio parareacciones de acoplamiento cruzadoy otras sustituciones nucleofílicas.
Seguridad y manejo
| Clase de riesgo | Irritante, dañino si se tragan/inhalan |
|---|---|
| Etiquetado de GHS | ⚠️ (símbolo de marca de exclamación) |
| Consejo de manejo | Use debajo de la campana de humo, use guantes/gafas |
| Almacenamiento | Almacenar en área fría, seca y ventilada; apretado |
| Materiales incompatibles | Oxidantes fuertes, ácidos y bases |
Siempre consulte lo últimoHoja de datos de seguridad (SDS)para información completa de regulación y peligro.
Proveedores globales y opciones de abastecimiento
Al abastecer2-cloro-3-trifluorometilpiridina, es esencial verificar la credibilidad del proveedor, las especificaciones de pureza y la documentación de cumplimiento (por ejemplo, COA, SDS, Reach).
🔍 Los principales proveedores globales:
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Merck / Sigma-Aldrich
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Tci Chemicals
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Thermo Fisher Scientific
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Alfa aosar
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Biosynth carbosynth
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CDMO & CRO Partners en China e India
💡Para compras a granel o síntesis personalizada, comuníquese con los fabricantes de pruebas de muestra y niveles de precios.
Compuestos y derivados relacionados
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2-bromo-3-trifluorometilpiridina(para el acoplamiento de Suzuki)
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3-trifluorometilpiridina(precursor)
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2-amino-3-trifluorometilpiridina(para síntesis farmacéutica)
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Derivados de piridina halogenadoscon andamios bioactivos
Preguntas frecuentes (preguntas frecuentes)
P1: ¿El 2-cloro-3-trifluorometilpiridina es estable en condiciones de almacenamiento normales?
Sí, cuando se almacena correctamente en un recipiente sellado lejos de la luz y la humedad, es estable para uso a largo plazo.
P2: ¿Puedo usar este compuesto para el acoplamiento de Suzuki?
Sí. Elsustituyente de cloroen la posición 2 puede participar en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio.
P3: ¿Qué solventes son ideales para reacciones que usan este compuesto?
Solventes orgánicos comunes comoTHF, tolueno, DMSO y acetonitriloson adecuados dependiendo del mecanismo de reacción.
Conclusión
2-cloro-3-trifluorometilpiridinaes un intermedio versátil y en demanda para químicos sintéticos que trabajan en productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales fluorados. Su funcionalidad dual de halógeno-fluoro ofrece una amplia reactividad y abre la puerta a diversas modificaciones aguas abajo.
Ya sea que esté desarrollando un nuevo candidato a fármaco u optimización de una reacción para la escala, este compuesto ofrece un rendimiento constante y una confiabilidad funcional.
