2-cloro-4-trifluorometilpiridina: estructura, usos y descripción global de suministro (2025)
2025-06-13
🔬 ¿Qué es 2-cloro-4-trifluorometilpiridina?
2-cloro-4-trifluorometilpiridinaes un compuesto especializado químico y heterocíclico halogenado ampliamente utilizado como intermedio en productos farmacéuticos, agroquímicos e investigación avanzada de materiales. Su estructura molecular combina la reactividad de ungrupo de cloroen la posición 2 y la fuerte retirada de electronesGrupo trifluorometilo (CF₃)en la posición de 4 en un anillo de piridina.
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Número de CAS: 52334-81-3
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Fórmula molecular: C6h3clf3n
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Peso molecular: 181.54 g/mol
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Sinónimos: 2-cloro-4- (trifluorometil) piridina, 2-Cl-4-CF₃-piridina
🧪 Estructura y propiedades químicas
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| Apariencia | Amarillo pálido a líquido incoloro |
| Punto de ebullición | ~ 150–160 ° C |
| Punto de inflamabilidad | ~ 60 ° C |
| Densidad | ~ 1.4 g/cm³ |
| Pureza (típica) | ≥98% |
| Solubilidad | Soluble en solventes orgánicos (por ejemplo, DCM, THF, acetonitrilo) |
| Estabilidad | Estable en condiciones de almacenamiento estándar |
🧬 Aplicaciones clave de 2-cloro-4-trifluorometilpiridina
Debido a su combinación única desustituyentes halógenos y flúor, este compuesto es muy valioso enreacciones de acoplamiento cruzadoysustituciones nucleofílicas, haciéndolo ideal para sintetizar moléculas funcionales más complejas.
✅ Casos de uso importantes:
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Intermedio farmacéutico
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Precursor en la síntesis de fármacos heterocíclicos biológicamente activos.
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Utilizado en tuberías de desarrollo de medicamentos CNS, cardiovasculares y oncológicos.
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Síntesis agroquímica
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Ampliamente empleado en la creación deherbicidas, fungicidas, yinsecticidas.
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El grupo CF₃ mejora la estabilidad metabólica y la biodisponibilidad en los agentes de protección de las plantas.
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Química de material avanzado
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Utilizado en el desarrollo de polímeros y ligandos especiales fluorados para sistemas catalíticos.
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⚙️ Aplicaciones sintéticas y reactividad
Grupos funcionales:
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CL en la posición 2: Altamente reactivo hacia la sustitución aromática nucleófila (SNAR), y útil enAcoplamientos cruzados catalizados por PD(por ejemplo, Suzuki, Buchwald-Hartwig).
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Cf₃ en la posición 4: Mejora los efectos de reducción de electrones, aumentando la electrofilia del anillo, modificando así la reactividad aguas abajo.
Reacciones de ejemplo:
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Acoplamiento de Suzukicon ácidos aril borónicos para crear piridinas biaril.
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Amidación o aminacióna través de la metodología de Buchwald-Hartwig.
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Desplazamiento nucleofílicode cloro con oxígeno, nitrógeno o nucleófilos de azufre.
🌍 Información global de proveedores y disponibilidad
Abastecimiento2-cloro-4-trifluorometilpiridinaDe un proveedor químico de confianza garantiza la consistencia del producto y el cumplimiento regulatorio. Está disponible enescala de laboratorio, escala piloto, ycantidades industriales a granel.
| Nombre del proveedor | Región | Opciones de pureza | Embalaje |
|---|---|---|---|
| Sigma-Aldrich (Merck) | Global | 97–99% | 5G, 25G, 100G, 500G |
| TCI America | Estados Unidos, Japón | ≥98% | Botella de vidrio, tambor |
| Fluorochem Ltd. | Reino Unido | ≥99% | Personalizado a pedido |
| Alfa Aesar (Thermo Fisher) | Global | 98% | Embalaje de I + D |
| CRO/CMO Labs con sede en China | Asia y global | Síntesis personalizada | Escala de kilogramo a tonelada |
Consejo: Siempre solicitarCOA, MSDS, RMNy datos de HPLC al obtener la investigación regulada o el desarrollo comercial.
🧯 Directrices de seguridad y manejo
| Peligros | Puede causar irritación del ojo/piel, dañino si está inhalado |
|---|---|
| Etiqueta GHS | ⚠️ (irritante) |
| Condiciones de almacenamiento | Área fría, seca y bien ventilada |
| Requisitos de PPE | Guantes, gafas, capa de laboratorio, capucha de humo recomendado |
➡ Consulte el compuestoHoja de datos de seguridad (SDS)Para procedimientos de manejo detallados e instrucciones de eliminación.
🔎 Preguntas frecuentes (preguntas frecuentes)
P1: ¿Es el 2-cloro-4-trifluorometilpiridina adecuado para el acoplamiento de Suzuki?
✅ Sí, el grupo de cloro en la posición 2 es reactivo en condiciones catalizadas por paladio.
P2: ¿Cuál es la diferencia entre 2-cloro-4-trifluorometilpiridina y 2-cloro-3-trifluorometilpiridina?
La principal diferencia radica enposición de sustitución, que altera la reactividad, los efectos estéricos y la distribución electrónica en la síntesis objetivo.
P3: ¿Se puede almacenar este compuesto a largo plazo?
Sí, cuando se selló correctamente y se almacena en un lugar fresco y oscuro, mantiene la estabilidad durante más de 12 meses.
P4: ¿Este alcance compuesto o ROHS cumple?
Depende del proveedor y el método de producción. Siempre solicite documentación para el cumplimiento regulatorio.
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3-amino-4-trifluorometilpiridina
Estos análogos estructurales a menudo se usan en estudios de relación estructura-actividad (SAR) y síntesis de química medicinal paralela.
✅ Conclusión: un intermedio de alto valor para la química moderna
2-cloro-4-trifluorometilpiridinaes un bloque de construcción altamente versátil utilizado en el descubrimiento farmacéutico, la I + D agroquímica y la síntesis de productos químicos especializados. Sus grupos funcionales duales ofrecen una excelente flexibilidad sintética, lo que lo convierte en un componente esencial en la química orgánica moderna.
Ya sea que esté ampliando para el desarrollo de procesos o realice una investigación en etapa inicial, obtener este compuesto de un proveedor confiable es crucial para la calidad y la confianza regulatoria.
