Nom | 2-chloro-5-méthylpyridine |
Synonymes | 6-chloro-3-picoline |
Ch | 18368-64-4 |
Einecs | 418-050-0 |
Inchi | Inchi = 1 / c6h6cln / c1-5-2-3-6 (7) 8-4-5 / h2-4h, 1h3 |
Inchatte | Vxlyourcuvqyln-uhfffaoysa-n |
Formule moléculaire | |
Masse molaire | 127.57 |
Densité | 1,169 g / ml à 25 ° C (lit.) |
Point de fusion | 97 ºC (30 mmHg) |
Point de coup | 97 ° C / 30 mmHg (lit.) |
Point d'éclair | 195 ° F |
Solubilité dans l'eau | Légèrement soluble dans l'eau. |
Vapeur | 0,736 mmhg à 25 ° C |
Apparence | Liquide jaune vif |
Gravité spécifique | 1.169 |
Couleur | Clean jaune clair à paille-jaune ou rose clair-orange |
pka | 0,54 ± 0,10 (prévu) |
Condition de stockage | Garder dans un endroit sombre, scellé à température sèche et ambiante |
Indice de réfraction | N20 / D 1.53 (lit.) |
MDL | MFCD00792460 |
Propriétés physiques et chimiques | Liquide jaune clair |
Utiliser | Utilisé comme un pesticide intermédiaire |
Codes de risque | R21 / 22 - nocif en contact avec la peau et s'il est avalé. |
Description de la sécurité | S23 - Ne respirez pas la vapeur. |
WGK Allemagne | 2 |
Rtecs | US6740000 |
Code HS | 29333999 |
Utiliser | Utilisé comme un pesticide intermédiaire |
méthode de production | Il existe de nombreuses méthodes de synthèse de la 2-chloro-5-méthylpyridine. Selon les différentes matières premières utilisées, il existe principalement les trois itinéraires suivants. En utilisant le n-benzyl-n-acrylylacétamide comme matière première, le n-benzyl-n-acrylylacétamide et l'oxychlorure de phosphore ont été agitées et réagi à 100 ℃ pendant 16h pour obtenir du 2 chloro-5-méthylpyridine avec un rendement de 67,5%. L'aminopyridine est utilisée comme matière première. La solution de méthanol de la 2-amino-5-méthylpyridine est d'abord saturée de chlorure d'hydrogène, puis le mélange de nitrite de méthyle et de chlorure d'hydrogène est introduit pour obtenir de la 2-chloro-5-méthylpyridine. Le nitrite de méthyle peut également être remplacé par du chlorure de nitroso ou du chlorobenzène comme solvant. En utilisant la 3-méthylpyridine-n-oxyde comme matière première. Selon l'agent de chloration utilisé, il existe quatre façons différentes de choisir. L'oxychlorure de phosphore est utilisé comme agent de chloration. La 3-méthylpyridine-n-oxyde réagit avec l'oxychlorure de phosphore en présence d'une base organique pour produire de la 2-chloro-5-méthylpyridine, et a un sous-produit de la 2-chloro-3-méthylpyridine. Ajouter une certaine quantité de 3-méthylpyridine-n-oxyde et de solvant dans la bouilloire de réaction, ajouter l'oxychlorure de phosphore et le phosphore organique à -10 ℃, après avoir chuté, réagir à -2 ℃ pour 5h, hydrolyser, dessolvates, distiller pour obtenir des produits bruts, puis se ficher et se criter pour obtenir du monochlorure fin. COCL2 peut également être utilisé à la place de POCL3 comme agent de chloration. N, N, N, oxychlorure de phosphore de N-diéthylamino comme agent de chloration. À température ambiante, une solution de dichlorométhane contenant du 2-chloro-5-méthylpyridine-n-oxyde a été traitée avec du n, du n-diéthylaminooxyphosphore et de la diisopropylamine dissous dans le dichlorométhane pour obtenir un mélange contenant du 2-chloro-5-méthylpyridine-82%, 2-chloro-3-méthylpyridine-2% dans 83%. Le chlorure de phtalyle est utilisé comme agent de chloration. Le chlorure de phtylyle a été ajouté dropwise à un mélange contenant de la 3-méthylpyridine-n-oxyde, de la triéthylamine et du dichlorométhane pour la réaction pour obtenir un mélange contenant du 2-chloro-5-méthylpyridine 84% et du 2-chloro-3-méthylpyridine 16% avec 85% de rendements. Le sel organique est utilisé comme intermédiaire. La 2-chloro-5-méthylpyridine peut également être préparée à partir de N-propionaldéhyde, d'acrylate de méthyle et de morpholine. À l'heure actuelle, certaines entreprises nationales adoptent également cette méthode. |