2-chloro-3-trifluorométhylpyridine: Propriétés, applications et guide des fournisseurs (2025) 

Introduction

2-chloro-3-trifluorométhylpyridineest un précieux intermédiaire largement utilisé dans les industries chimiques pharmaceutiques, agrochimiques et spécialisées. Connu pour sa structure aromatique halogénée et son groupe trifluorométhyle de tire-trifluorthyle, ce composé joue un rôle clé dans la synthèse des molécules complexes, en particulier dans la production de composés biologiquement actifs.

Dans ce guide, nous couvrons tout ce que vous devez savoir2-chloro-3-trifluorométhylpyridine, y compris ses propriétés chimiques, sa synthèse, ses applications, ses données de sécurité et ses options d'approvisionnement.

Qu'est-ce que la 2-chloro-3-trifluorométhylpyridine?

• Nom IUPAC: 2-chloro-3- (trifluorométhyl) pyridine

• Numéro CAS: 39890-95-4

• Formule moléculaire: C6H3CLF3N

• Poids moléculaire: 181,54 g / mol

• Structure chimique:

Ce composé est undérivé de pyridine chloréeremplacé par un groupe trifluorométhyle en position 3. Leprésence des groupes CL et CF₃lui donne une réactivité et une stabilité uniques dans diverses conditions de réaction.

Propriétés physiques et chimiques clés

Applications de 2-chloro-3-trifluorométhylpyridine

Ce composé est principalement utilisé comme unBouc-bâtiment en synthèse organique. Ses substitutions halogènes et trifluorométhyle permettent une dérivatisation supplémentaire par des réactions comme:

• Couplage Suzuki, Sonogashira ou Buchwald(via le groupe chloro)

• Substitution aromatique nucléophile (SNAR)

• Oxydation / réduction du cycle pyridine

• Chimie trifluorométhylation

📌 Zones d'application courantes:

1. Médicaments

   • Intermédiaire pour développer des agents anti-inflammatoires, anti-infectiers et anticancéreux.

   • Précurseur des composés hétérocycliques avec activité du SNC.

2. Agrochimiques

   • Utilisé dans la synthèse des herbicides, des insecticides et des fongicides.

   • Améliore l'activité biologique et la stabilité métabolique due au groupe CF₃.

3. Produits chimiques spécialisés fluorés

   • Des fluoropyridines fonctionnalisées sont souvent nécessaires dans les matériaux à haute performance et les intermédiaires avancés.

Synthèse et voies de réaction

Route de synthèse typique:

Une méthode synthétique commune impliquechloration électrophileettrifluorométhylation sélectivedes dérivés de pyridine. La production industrielle peut commencer à partir de3 trifluorométhylpyridine, suivi d'une chloration en position 2 en utilisant des réactifs commeN-chlorosuccinimide (NCS)ouSo₂cl₂En présence d'un catalyseur.

En raison de son groupe de chloro réactif, c'est un excellent intermédiaire pourréactions de couplage croiséet d'autres substitutions nucléophiles.

Sécurité et manipulation

Consultez toujours le dernierFiche technique de sécurité (SDS)Pour une information réglementaire complète et des dangers.

Fournisseurs mondiaux et options d'approvisionnement

Lors de l'approvisionnement2-chloro-3-trifluorométhylpyridine, il est essentiel de vérifier la crédibilité des fournisseurs, les spécifications de pureté et la documentation de conformité (par exemple, COA, SDS, Reach).

🔍 Top fournisseurs mondiaux:

• Merck / Sigma-Aldrich

• Produits chimiques TCI

• Thermo Fisher Scientific

• Alfa Aesar

• Biosynth carbosynth

• CDMO & CRO Partners en Chine et en Inde

💡Pour les achats en vrac ou la synthèse personnalisée, contactez les fabricants pour les tests d'échantillons et les niveaux de tarification.

Composés et dérivés connexes

• 2-bromo-3-trifluorométhylpyridine(pour le couplage Suzuki)

• 3 trifluorométhylpyridine(précurseur)

• 2-amino-3-trifluorométhylpyridine(pour la synthèse pharmaceutique)

• Dérivés de pyridine halogénéavec des échafaudages bioactifs

Questions fréquemment posées (FAQ)

Q1: Le 2-chloro-3-trifluorométhylpyridine est-il stable dans des conditions de stockage normales?
Oui, lorsqu'il est stocké correctement dans un récipient scellé loin de la lumière et de l'humidité, il est stable pour une utilisation à long terme.

Q2: Puis-je utiliser ce composé pour le couplage Suzuki?
Oui. Lesubstituant chloroà la position 2 peut participer aux réactions de couplage croisé catalysées par le palladium.

Q3: Quels solvants sont idéaux pour les réactions en utilisant ce composé?
Solvants organiques communs commeTHF, toluène, DMSO et acétonitrileconviennent en fonction du mécanisme de réaction.

Conclusion

2-chloro-3-trifluorométhylpyridineest un intermédiaire polyvalent et en demande pour les chimistes synthétiques travaillant dans des produits pharmaceutiques, des agrochimiques et des matériaux fluorés. Sa double fonctionnalité halogène-fluoro offre une large réactivité et ouvre la porte à diverses modifications en aval.

Que vous développiez un nouveau candidat de médicament ou que vous optimis à l'échelle, ce composé offre des performances cohérentes et une fiabilité fonctionnelle.