2-chloro-4-trifluorométhylpyridine: structure, utilisations et aperçu de l'offre globale (2025)
2025-06-13
🔬 Qu'est-ce que le 2-chloro-4-trifluorométhylpyridine?
2-chloro-4-trifluorométhylpyridineest un composé hétérocyclique chimique et halogéné de spécialité largement utilisé comme intermédiaire dans les produits pharmaceutiques, les agrochimiques et les recherches avancées sur les matériaux. Sa structure moléculaire combine la réactivité d'ungroupe de chloroen position 2 et le fort électroniquegroupe trifluorométhyle (CF₃)à la position 4 sur un anneau de pyridine.
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Numéro CAS: 52334-81-3
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Formule moléculaire: C6H3CLF3N
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Poids moléculaire: 181,54 g / mol
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Synonymes: 2-chloro-4- (trifluorométhyl) pyridine, 2-CL-4-CF₃-pyridine
🧪 Structure et propriétés chimiques
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| Apparence | Liquide jaune pâle à coloré |
| Point d'ébullition | ~ 150–160 ° C |
| Point d'éclair | ~ 60 ° C |
| Densité | ~ 1,4 g / cm³ |
| Pureté (typique) | ≥98% |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques (par exemple, DCM, THF, acétonitrile) |
| Stabilité | Stable dans des conditions de stockage standard |
🧬 Applications clés du 2-chloro-4-trifluorométhylpyridine
En raison de sa combinaison unique desubstituants halogènes et fluor, ce composé est très précieux dansréactions de couplage croiséetsubstitutions nucléophiles, ce qui le rend idéal pour synthétiser des molécules fonctionnelles plus complexes.
✅ Cas d'utilisation majeurs:
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Intermédiaire pharmaceutique
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Précurseur dans la synthèse de médicaments hétérocycliques biologiquement actifs.
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Utilisé dans les pipelines de développement de médicaments du SNC, cardiovasculaire et en oncologie.
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Synthèse agrochimique
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Largement employé dans la création deherbicides, fongicides, etinsecticides.
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Le groupe CF₃ améliore la stabilité et la biodisponibilité métaboliques chez les agents de protection des plantes.
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Chimie des matériaux avancés
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Utilisé dans le développement de polymères et de ligands spécialisés fluorés pour les systèmes catalytiques.
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⚙️ Applications synthétiques et réactivité
Groupes fonctionnels:
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Cl en position 2: Hautement réactif vers la substitution aromatique nucléophile (SNAR), et utile dansCouplage croisé catalysé par la PD(par exemple, Suzuki, Buchwald-Hartwig).
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Cf₃ à la position 4: Améliore les effets d'électrons-dénombrement, augmentant l'électrophilicité de l'anneau, modifiant ainsi la réactivité en aval.
Exemple de réactions:
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Couplage Suzukiavec des acides aryl boroniques pour créer des pyridines biyl.
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Amidation ou aminationvia la méthodologie Buchwald-Hartwig.
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Déplacement nucléophilede chlore avec des nucléophiles d'oxygène, d'azote ou de soufre.
🌍 Informations mondiales sur les fournisseurs et la disponibilité
Approvisionnement2-chloro-4-trifluorométhylpyridined'un fournisseur de produits chimiques de confiance assure la cohérence des produits et la conformité réglementaire. Il est disponible enéchelle de laboratoire, à l'échelle pilote, etquantités industrielles en vrac.
| Nom du fournisseur | Région | Options de pureté | Conditionnement |
|---|---|---|---|
| Sigma-Aldrich (Merck) | Mondial | 97–99% | 5g, 25g, 100g, 500g |
| Amérique TCI | États-Unis, Japon | ≥98% | Bouteille en verre, tambour |
| Fluorochem Ltd. | ROYAUME-UNI | ≥99% | Custom sur demande |
| Alfa Aesar (Thermo Fisher) | Mondial | 98% | Emballage R&D |
| Labs CRO / CMO basés en Chine | Asie et Global | Synthèse personnalisée | Échelle de kilogramme à tonne |
Conseil: Demandez toujoursCOA, MSD, RMNet les données HPLC lors de l'approvisionnement pour la recherche réglementée ou le développement commercial.
🧯 Lignes directrices sur la sécurité et la gestion
| Dangers | Peut provoquer une irritation oculaire / cutanée, nocive si elle est inhalée |
|---|---|
| Étiquette GHS | ⚠️ (irritant) |
| Conditions de stockage | Zone fraîche, sèche et bien ventilée |
| Exigences d'EPP | Gants, lunettes, blouse de laboratoire, capuche de fumée recommandée |
➡ Reportez-vous au composéFiche technique de sécurité (SDS)pour les procédures de traitement détaillées et les instructions d'élimination.
🔎 Questions fréquemment posées (FAQ)
Q1: Le 2-chloro-4-trifluorométhylpyridine est-il adapté au couplage Suzuki?
✅ Oui, le groupe chloro en position 2 est réactif dans des conditions catalysées par le palladium.
Q2: Quelle est la différence entre le 2-chloro-4-trifluorométhylpyridine et le 2-chloro-3-trifluorométhylpyridine?
La principale différence réside dansposition de substitution, qui modifie la réactivité, les effets stériques et la distribution électronique dans la synthèse cible.
Q3: Ce composé peut-il être stocké à long terme?
Oui, lorsqu'il est scellé correctement et stocké dans un endroit frais et sombre, il maintient la stabilité pendant plus de 12 mois.
Q4: Ce composé Reach ou Rohs est-il conforme?
Cela dépend du fournisseur et de la méthode de production. Demandez toujours la documentation de la conformité réglementaire.
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Ces analogues structurels sont souvent utilisés dans les études sur la relation structure-activité (SAR) et la synthèse de chimie médicinale parallèle.
✅ Conclusion: un intermédiaire de grande valeur pour la chimie moderne
2-chloro-4-trifluorométhylpyridineest un bloc de construction très polyvalent utilisé à travers la découverte pharmaceutique, la R&D agrochimique et la synthèse chimique spécialisée. Ses groupes fonctionnels doubles offrent une excellente flexibilité synthétique, ce qui en fait une composante essentielle dans la chimie organique moderne.
Que vous soyez étendu pour le développement de processus ou que vous effectuiez des recherches à un stade précoce, l'approvisionnement en ce composé d'un fournisseur fiable est crucial pour la qualité et la confiance réglementaire.
