2-chloro-3-trifluoromethylpyridine: Properties, Applications & Supplier Guide (2025)
2025-06-13
Perkenalan
2-chloro-3-trifluoromethylpyridineadalah perantara yang berharga yang banyak digunakan dalam industri kimia farmasi, agrokimia, dan khusus. Dikenal karena struktur aromatiknya yang terhalogenasi dan gugus trifluorometil elektron, senyawa ini memainkan peran kunci dalam sintesis molekul kompleks, terutama dalam produksi senyawa aktif biologis.
Dalam panduan ini, kami membahas semua yang perlu Anda ketahui2-chloro-3-trifluoromethylpyridine, termasuk sifat kimianya, sintesis, aplikasi, data keselamatan, dan opsi sumber.
Apa itu 2-chloro-3-trifluoromethylpyridine?
-
Nama IUPAC: 2-chloro-3- (trifluoromethyl) pyridine
-
Nomor CAS: 39890-95-4
-
Formula molekuler: C6h3clf3n
-
Berat molekul: 181.54 g/mol
-
Struktur kimia:
Senyawa ini adalah aturunan piridin terklorinasidiganti dengan gugus trifluorometil pada posisi 3. ItuKehadiran kelompok CL dan CF₃Memberikan reaktivitas dan stabilitas yang unik dalam berbagai kondisi reaksi.
Sifat fisik & kimia utama
| Milik | Nilai |
|---|---|
| Penampilan | Cairan kuning tidak berwarna hingga pucat |
| Titik didih | ~ 165–170 ° C. |
| Titik nyala | ~ 63 ° C. |
| Kepadatan | ~ 1.43 g/cm³ |
| Kemurnian | ≥98% (umum dalam pasokan komersial) |
| Kelarutan | Larut dalam pelarut organik (mis., DCM, MEOH) |
Aplikasi 2-chloro-3-trifluoromethylpyridine
Senyawa ini terutama digunakan sebagai ablok bangunan dalam sintesis organik. Substitusi halogen dan trifluoromethyl memungkinkan derivatisasi lebih lanjut melalui reaksi seperti:
-
Suzuki, sonogashira, atau kopling Buchwald(Via The Chloro Group)
-
Substitusi aromatik nukleofilik (SNAR)
-
Oksidasi/reduksi cincin piridin
-
Kimia trifluorometilasi
📌 Area aplikasi umum:
-
Farmasi
-
Menengah untuk mengembangkan agen anti-inflamasi, anti-infektif, dan antikanker.
-
Prekursor untuk senyawa heterosiklik dengan aktivitas SSP.
-
-
Agrokimia
-
Digunakan dalam sintesis herbisida, insektisida, dan fungisida.
-
Meningkatkan aktivitas biologis dan stabilitas metabolisme karena kelompok CF₃.
-
-
Bahan Kimia Khusus Berfluorinasi
-
Fluoropyridines yang difungsikan sering diperlukan dalam bahan kinerja tinggi dan perantara lanjutan.
-
Sintesis dan jalur reaksi
Rute Sintesis Khas:
Salah satu metode sintetis yang umum melibatkanKlorinasi elektrofilikDanTrifluorometilasi selektifturunan piridin. Produksi industri dapat dimulai dari3-Trifluoromethylpyridine, diikuti oleh klorinasi pada posisi 2 menggunakan reagen sepertiN-chlorosuccinimide (NCS)atauSo₂cl₂di hadapan katalis.
Karena kelompok kloro reaktifnya, ini merupakan perantara yang sangat baik untukreaksi cross-couplingdan substitusi nukleofilik lainnya.
Keselamatan & Penanganan
| Kelas bahaya | Menjengkelkan, berbahaya jika tertelan/dihirup |
|---|---|
| Pelabelan GHS | ⚠️ (simbol tanda seru) |
| Menangani nasihat | Gunakan di bawah tudung asap, pakai sarung tangan/kacamata |
| Penyimpanan | Simpan di area yang sejuk, kering, berventilasi; tertutup rapat |
| Bahan yang tidak kompatibel | Pengoksidasi, asam, dan basa yang kuat |
Selalu berkonsultasi yang terbaruLembar Data Keselamatan (SDS)untuk informasi peraturan dan bahaya penuh.
Pemasok Global & Pilihan Sumber
Saat sumber2-chloro-3-trifluoromethylpyridine, penting untuk memverifikasi kredibilitas pemasok, spesifikasi kemurnian, dan dokumentasi kepatuhan (mis., COA, SDS, jangkauan).
🔍 Pemasok global teratas:
-
Merck / Sigma-Aldrich
-
Bahan Kimia TCI
-
Thermo Fisher Scientific
-
Alfa Aesar
-
Biosynth Carbosynth
-
Mitra CDMO & CRO di Cina dan India
💡Untuk pembelian massal atau sintesis khusus, hubungi produsen untuk pengujian sampel dan tingkatan harga.
Senyawa & Derivatif Terkait
-
2-bromo-3-trifluoromethylpyridine(untuk kopling suzuki)
-
3-Trifluoromethylpyridine(pendahulu)
-
2-amino-3-trifluoromethylpyridine(Untuk sintesis farmasi)
-
Turunan piridin terhalogenasidengan perancah bioaktif
Pertanyaan yang Sering Diajukan (FAQ)
T1: Apakah 2-chloro-3-trifluoromethylpyridine stabil dalam kondisi penyimpanan normal?
Ya, ketika disimpan dengan benar dalam wadah tertutup dari cahaya dan kelembaban, itu stabil untuk penggunaan jangka panjang.
T2: Dapatkah saya menggunakan senyawa ini untuk kopling Suzuki?
Ya. Itusubstituen kloroPada posisi 2 dapat berpartisipasi dalam reaksi cross-coupling yang dikatalisis paladium.
T3: Pelarut apa yang ideal untuk reaksi menggunakan senyawa ini?
Pelarut organik umum sepertiTHF, toluena, DMSO, dan asetonitrilcocok tergantung pada mekanisme reaksi.
Kesimpulan
2-chloro-3-trifluoromethylpyridineadalah perantara yang serba guna dan dalam permintaan untuk ahli kimia sintetis yang bekerja dalam farmasi, agrokimia, dan bahan berfluorinasi. Fungsionalitas dual halogen-fluoro menawarkan reaktivitas luas dan membuka pintu untuk beragam modifikasi hilir.
Baik Anda mengembangkan kandidat obat baru atau mengoptimalkan reaksi untuk meningkatkan, senyawa ini menawarkan kinerja yang konsisten dan keandalan fungsional.
