2-Chloro-4-Trifluoromethylpyridine: Struktur, Penggunaan, dan Global Supply Tinjauan (2025)
2025-06-13
🔬 Apa itu 2-chloro-4-trifluoromethylpyridine?
2-chloro-4-trifluoromethylpyridineadalah senyawa heterosiklik bahan kimia khusus dan terhalogenasi yang banyak digunakan sebagai perantara dalam farmasi, agrokimia, dan penelitian bahan canggih. Struktur molekulnya menggabungkan reaktivitas akelompok kloropada posisi 2 dan penguat elektron yang kuatkelompok trifluoromethyl (CF₃)pada posisi 4 pada cincin piridin.
-
Nomor CAS: 52334-81-3
-
Formula molekuler: C6h3clf3n
-
Berat molekul: 181.54 g/mol
-
Sinonim: 2-chloro-4- (trifluoromethyl) pyridine, 2-Cl-4-cf₃-pyridine
🧪 Struktur & Properti Kimia
| Milik | Nilai |
|---|---|
| Penampilan | Cairan kuning pucat hingga tidak berwarna |
| Titik didih | ~ 150–160 ° C. |
| Titik nyala | ~ 60 ° C. |
| Kepadatan | ~ 1.4 g/cm³ |
| Kemurnian (khas) | ≥98% |
| Kelarutan | Larut dalam pelarut organik (mis., DCM, THF, asetonitril) |
| Stabilitas | Stabil dalam kondisi penyimpanan standar |
🧬 Aplikasi utama 2-chloro-4-trifluoromethylpyridine
Karena kombinasi yang unik darisubstituen halogen dan fluor, senyawa ini sangat berhargareaksi cross-couplingDanSubstitusi Nukleofilik, menjadikannya ideal untuk mensintesis molekul fungsional yang lebih kompleks.
✅ Kasus Penggunaan Utama:
-
Intermediate farmasi
-
Prekursor dalam sintesis obat heterosiklik yang aktif secara biologis.
-
Digunakan dalam pipa CNS, kardiovaskular, dan pengembangan obat onkologi.
-
-
Sintesis agrokimia
-
Dipekerjakan secara luas dalam penciptaanherbisida, fungisida, Daninsektisida.
-
Kelompok CF₃ meningkatkan stabilitas metabolisme dan ketersediaan hayati pada agen perlindungan tanaman.
-
-
Kimia Bahan Lanjutan
-
Digunakan dalam mengembangkan polimer khusus dan ligan untuk sistem katalitik.
-
⚙️ Aplikasi Sintetis & Reaktivitas
Grup Fungsional:
-
CL di posisi 2: Sangat reaktif terhadap substitusi aromatik nukleofilik (SNAR), dan berguna dalamKopling silang yang dikatalisasi PD(mis., Suzuki, Buchwald-Hartwig).
-
Cf₃ pada posisi 4: Meningkatkan efek withdrawing elektron, meningkatkan elektrofilisitas cincin, sehingga memodifikasi reaktivitas hilir.
Contoh Reaksi:
-
Kopling suzukidengan asam boronat aril untuk membuat piridin biaryl.
-
Di tengah atau aminasimelalui metodologi Buchwald-Hartwig.
-
Perpindahan nukleofilikklorin dengan oksigen, nitrogen, atau nukleofil sulfur.
🌍 Informasi Pemasok & Ketersediaan Global
Sumber2-chloro-4-trifluoromethylpyridineDari pemasok kimia tepercaya memastikan konsistensi produk dan kepatuhan peraturan. Itu tersedia diskala lab, skala pilot, DanJumlah Industri Massal.
| Nama Pemasok | Wilayah | Opsi kemurnian | Kemasan |
|---|---|---|---|
| Sigma-Aldrich (Merck) | Global | 97–99% | 5g, 25g, 100g, 500g |
| TCI Amerika | AS, Jepang | ≥98% | Botol kaca, drum |
| Fluorochem Ltd. | Inggris | ≥99% | Kustom berdasarkan permintaan |
| Alfa Aesar (Thermo Fisher) | Global | 98% | Kemasan R&D |
| Laboratorium CRO/CMO yang berbasis di China | Asia & Global | Sintesis khusus | Kilogram ke skala ton |
Tip: Selalu mintaCOA, MSDS, NMRdan data HPLC saat sumber untuk penelitian yang diatur atau pengembangan komersial.
🧯 Pedoman Keselamatan & Penanganan
| Bahaya | Dapat menyebabkan iritasi mata/kulit, berbahaya jika dihirup |
|---|---|
| Label GHS | ⚠️ (iritasi) |
| Kondisi penyimpanan | Area dingin, kering, berventilasi baik |
| Persyaratan APD | Sarung Tangan, Kacamata, Lab Mantel, Hood Fume Direkomendasikan |
➡ Lihat senyawaLembar Data Keselamatan (SDS)untuk prosedur penanganan terperinci dan instruksi pembuangan.
🔎 Pertanyaan yang Sering Diajukan (FAQ)
T1: Apakah 2-chloro-4-trifluoromethylpyridine cocok untuk kopling suzuki?
✅ Ya, kelompok kloro pada posisi 2 adalah reaktif dalam kondisi yang dikatalisis paladium.
T2: Apa perbedaan antara 2-chloro-4-trifluoromethylpyridine dan 2-chloro-3-trifluoromethylpyridine?
Perbedaan utama terletak padaposisi substitusi, yang mengubah reaktivitas, efek sterik, dan distribusi elektronik dalam sintesis target.
T3: Dapatkah senyawa ini disimpan dalam jangka panjang?
Ya, ketika disegel dengan benar dan disimpan di tempat yang dingin dan gelap, mempertahankan stabilitas selama lebih dari 12 bulan.
T4: Apakah senyawa ini memenuhi atau roHS sesuai?
Itu tergantung pada pemasok dan metode produksi. Selalu minta dokumentasi untuk kepatuhan peraturan.
📘 Senyawa terkait untuk penelitian lebih lanjut
-
2-chloro-3-trifluoromethylpyridine
-
4-Trifluoromethylpyridine-2-Boronic Acid
-
2-fluoro-4-trifluoromethylpyridine
-
3-amino-4-trifluoromethylpyridine
Analog struktural ini sering digunakan dalam studi struktur-aktivitas (SAR) studi dan sintesis kimia obat paralel.
✅ Kesimpulan: perantara bernilai tinggi untuk kimia modern
2-chloro-4-trifluoromethylpyridineadalah blok bangunan yang sangat fleksibel yang digunakan di seluruh penemuan farmasi, R&D agrokimia, dan sintesis kimia khusus. Grup fungsional ganda menawarkan fleksibilitas sintetis yang sangat baik, menjadikannya komponen penting dalam kimia organik modern.
Apakah Anda meningkatkan untuk pengembangan proses atau melakukan penelitian tahap awal, mencari senyawa ini dari pemasok yang andal sangat penting untuk kualitas dan kepercayaan diri peraturan.
