Nome | 2-cloro-5-metilpiridina |
Sinonimi | 6-cloro-3-picolina |
CAS | 18368-64-4 |
Einecs | 418-050-0 |
Inchi | Inchi = 1/C6H6cln/C1-5-2-3-6 (7) 8-4-5/H2-4H, 1H3 |
Inchikey | VXYURCUVQYLN-UHFFFAOYSA-N |
Formula molecolare | |
Massa molare | 127.57 |
Densità | 1,169 g/ml a 25 ° C (lett.) |
Punto di fusione | 97 ºC (30 mmHg) |
Boling Point | 97 ° C/30 mmHg (lett.) |
Punto d'infiammabilità | 195 ° F. |
Solubilità dell'acqua | Leggermente solubile in acqua. |
Presura di vapore | 0,736 mmHg a 25 ° C. |
Aspetto | Liquido giallo brillante |
Peso specifico | 1.169 |
Colore | Chiaro giallo chiaro a paglia giallo o chiaro-arancio |
PKA | 0,54 ± 0,10 (previsto) |
Condizione di stoccaggio | Tieniti in luogo scuro, sigillato a temperatura asciutta e ambiente |
Indice di rifrazione | N20/D 1,53 (lett.) |
Mdl | MFCD00792460 |
Proprietà fisiche e chimiche | Liquido giallo chiaro |
Utilizzo | Usato come intermedio di pesticidi |
Codici di rischio | R21/22 - dannoso a contatto con la pelle e se deglutito. |
Descrizione della sicurezza | S23 - Non respirare vapore. |
WGK Germania | 2 |
RTECS | US6740000 |
Codice HS | 29333999 |
Utilizzo | Usato come intermedio di pesticidi |
Metodo di produzione | Esistono molti metodi di sintesi di 2-cloro-5-metilpiridina. Secondo le diverse materie prime utilizzate, ci sono principalmente le seguenti tre percorsi. L'uso di N-benzil-N-acrililacetamide come materia prima, N-benzil-N-acrililacetamide e fosforo ossicloruro sono stati agitati e hanno reagito a 100 ℃ per 16 ore per ottenere 2-cloro-5-metilpiridina con resa del 67,5%. L'aminopiridina viene utilizzata come materia prima. La soluzione di metanolo di 2-ammino-5-metilpiridina è prima satura di cloruro di idrogeno, quindi viene introdotta la miscela di nitrito metilico e cloruro di idrogeno per ottenere 2-cloro-5-metilpiridina. Il nitrito metil può anche essere sostituito da nitroso cloruro o clorobenzene come solvente. Usando 3-metilpiridina-N-ossido come materia prima. A seconda dell'agente clorante utilizzato, ci sono quattro modi diversi tra cui scegliere. Il fosforo ossicloruro è usato come agente clorino. La 3-metilpiridina-N-ossido reagisce con il fosforo ossicloruro in presenza di una base organica per produrre 2-cloro-5-metilpiridina e ha un sottoprodotto 2-cloro-3-metilpiridina. Aggiungi una certa quantità di 3-metilpiridina-N-ossido e solvente nel bollitore di reazione, aggiungi il fosforo ossicloruro e il fosforo organico a -10 ℃, dopo essere caduto, reagire a -2 ℃ per 5H, idrolizzato, desolvare, distillare per ottenere prodotti grezzi, quindi congelare e cristallizzarsi per ottenere la monoclorurazione. COCL2 può anche essere usato al posto di POCL3 come agente clorino. N, N-Dietilammino fosforo ossicloruro come agente clorurante. At room temperature, a dichloromethane solution containing 2-chloro-5-methylpyridine-N-oxide was treated with N,N-diethylaminooxyphosphorus and diisopropylamine dissolved in dichloromethane to obtain a mixture containing 2-chloro-5-methylpyridine-82%, 2-chloro-3-methylpyridine-12% in 83% yields. Il cloruro di ftalilico è usato come agente clorino. Il cloruro di ftalilico è stato aggiunto a goccia a una miscela contenente 3-metilpiridina-N-ossido, trietilammina e diclorometano per la reazione per ottenere una miscela contenente 2-cloro-5-metilpiridina 84% e 2-cloro-3-metilpiridina 16% con rese 85%. Il sale organico viene usato come intermedio. La 2-cloro-5-metilpiridina può anche essere preparata da n-propionaldeide, metil acrilato e morfolina. Al momento, alcune imprese domestiche adottano anche questo metodo. |