2-cloro-3-trifluorometilpiridina: proprietà, applicazioni e guida ai fornitori (2025)
2025-06-13
Introduzione
2-cloro-3-trifluorometilpiridinaè un prezioso intermedio ampiamente utilizzato nelle industrie chimiche farmaceutiche, agrochimiche e speciali. Conosciuto per la sua struttura aromatica alogenata e il gruppo trifluorometilico che si terminano da elettroni, questo composto svolge un ruolo chiave nella sintesi di molecole complesse, specialmente nella produzione di composti biologicamente attivi.
In questa guida, copriamo tutto ciò che devi sapere2-cloro-3-trifluorometilpiridina, comprese le sue proprietà chimiche, sintesi, applicazioni, dati di sicurezza e opzioni di approvvigionamento.
Cos'è 2-cloro-3-trifluorometilpiridina?
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Nome iupac: 2-cloro-3- (trifluorometil) piridina
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Numero CAS: 39890-95-4
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Formula molecolare: C6H3CLF3N
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Peso molecolare: 181.54 g/mol
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Struttura chimica:
Questo composto è underivato della piridina clorurataSostituito con un gruppo trifluorometilico a 3 posizioni. ILpresenza di gruppi di CL e CF₃gli dà reattività e stabilità uniche in varie condizioni di reazione.
Proprietà fisiche e chimiche chiave
| Proprietà | Valore |
|---|---|
| Aspetto | Liquido in dacolo a giallo pallido |
| Punto di ebollizione | ~ 165–170 ° C. |
| Punto d'infiammabilità | ~ 63 ° C. |
| Densità | ~ 1,43 g/cm³ |
| Purezza | ≥98% (comune nell'offerta commerciale) |
| Solubilità | Solubile in solventi organici (ad es. DCM, MEOH) |
Applicazioni di 2-cloro-3-trifluorometilpiridina
Questo composto viene utilizzato principalmente come aBuilding Block in sintesi organica. Le sue sostituzioni alogene e trifluorometile consentono un'ulteriore derivatizzazione attraverso reazioni come:
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Suzuki, Sonogashira o Coupling Buchwald(tramite il gruppo cloro)
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Sostituzione aromatica nucleofila (SNAR)
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Ossidazione/riduzione dell'anello di piridina
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Chimica trifluorometilazione
📌 Aree di applicazione comuni:
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Farmaceutici
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Intermedio per lo sviluppo di agenti anti-infiammatori, anti-infetti e antitumorali.
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Precursore per composti eterociclici con attività del SNC.
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Agrochimici
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Usato nella sintesi di erbicidi, insetticidi e fungicidi.
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Migliora l'attività biologica e la stabilità metabolica dovuta al gruppo CF₃.
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Prodotti chimici speciali fluorurati
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Le fluoropiridine funzionalizzate sono spesso richieste in materiali ad alte prestazioni e intermedi avanzati.
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Percorsi di sintesi e reazione
Route tipica di sintesi:
Un metodo sintetico comune prevedeclorazione elettrofilaEtrifluorometilazione selettivadi derivati della piridina. La produzione industriale può iniziare3-trifluorometilpiridina, seguito dalla clorazione a 2 posizioni usando reagenti comeN-clorosuccinimide (NCS)OSo₂cl₂in presenza di un catalizzatore.
A causa del suo gruppo reattivo di Chloro, è un eccellente intermedio perreazioni incrociatee altre sostituzioni nucleofile.
Sicurezza e maneggevolezza
| Classe di pericolo | Irritante, dannoso se deglutito/inalato |
|---|---|
| Etichettatura GHS | ⚠️ (simbolo del segno esclamativo) |
| Gestione dei consigli | Usa sotto il cofano, indossa guanti/occhiali |
| Magazzinaggio | Conservare in area fresca, secca e ventilata; strettamente sigillato |
| Materiali incompatibili | Ossidizzatori, acidi e basi forti |
Consultare sempre le ultime novitàScheda dati di sicurezza (SDS)Per informazioni normative e di rischio.
Fornitori globali e opzioni di approvvigionamento
Quando si approfondisce2-cloro-3-trifluorometilpiridina, è essenziale verificare la credibilità dei fornitori, le specifiche della purezza e la documentazione di conformità (ad es. COA, SDS, REACH).
🔍 I migliori fornitori globali:
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Merck / Sigma-Aldrich
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TCI Chemicals
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Thermo Fisher Scientific
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Alfa Aesar
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Biosynth Carbosynth
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CDMO & CRO Partners in Cina e India
💡Per gli acquisti di massa o la sintesi personalizzata, contattare i produttori per test di test e prezzi.
Composti e derivati correlati
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2-Bromo-3-trifluorometilpiridina(per l'accoppiamento Suzuki)
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3-trifluorometilpiridina(precursore)
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2-amino-3-trifluorometilpiridina(per la sintesi farmaceutica)
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Derivati della piridina alogenatacon impalcature bioattive
Domande frequenti (FAQ)
Q1: 2-cloro-3-trifluorometilpiridina è stabile in condizioni di conservazione normali?
Sì, se memorizzato correttamente in un contenitore sigillato lontano dalla luce e dall'umidità, è stabile per l'uso a lungo termine.
Q2: posso usare questo composto per l'accoppiamento Suzuki?
SÌ. ILsostituente di cloroNella posizione 2 può partecipare a reazioni incrociate catalizzate dal palladio.
Q3: Quali solventi sono ideali per le reazioni usando questo composto?
Solventi organici comuni comeTHF, Toluene, DMSO e Acetonitrilesono adatti a seconda del meccanismo di reazione.
Conclusione
2-cloro-3-trifluorometilpiridinaè un intermedio versatile e richiesto per i chimici sintetici che lavorano in prodotti farmaceutici, agrochimici e materiali fluorurati. La sua doppia funzionalità alogena-fluoro offre un'ampia reattività e apre le porte a diverse modifiche a valle.
Che tu stia sviluppando un nuovo candidato alla droga o ottimizzando una reazione per il ridimensionamento, questo composto offre prestazioni coerenti e affidabilità funzionale.
