2025-06-13
2-cloro-4-trifluorometilpiridinaè un composto eterociclico chimico e alogenato specializzato ampiamente utilizzato come intermedio in farmaceutica, agrochimici e ricerca sui materiali avanzati. La sua struttura molecolare combina la reattività di agruppo cloroa 2-posizione e il forte trappola per elettronigruppo trifluorometilico (CF₃)a 4 posizioni su un anello di piridina.
Numero CAS: 52334-81-3
Formula molecolare: C6H3CLF3N
Peso molecolare: 181.54 g/mol
Sinonimi: 2-cloro-4- (trifluorometil) piridina, 2-cl-4-cf₃-piridina
Proprietà | Valore |
---|---|
Aspetto | Giallo pallido a liquido incolore |
Punto di ebollizione | ~ 150–160 ° C. |
Punto d'infiammabilità | ~ 60 ° C. |
Densità | ~ 1,4 g/cm³ |
Purezza (tipico) | ≥98% |
Solubilità | Solubile in solventi organici (ad es. DCM, THF, acetonitrile) |
Stabilità | Stabile in condizioni di archiviazione standard |
Grazie alla sua combinazione unica disostituenti alogeni e fluoro, questo composto è molto preziosoreazioni incrociateESostituzioni nucleofili, rendendolo ideale per sintetizzare molecole funzionali più complesse.
Intermedio farmaceutico
Precursore nella sintesi di farmaci eterociclici biologicamente attivi.
Utilizzato nelle condutture per lo sviluppo dei farmaci CNS, cardiovascolare e oncologia.
Sintesi agrochimica
Ampiamente impiegato nella creazione dierbicidi, fungicidi, Einsetticidi.
Il gruppo CF₃ migliora la stabilità metabolica e la biodisponibilità negli agenti di protezione delle piante.
Chimica dei materiali avanzati
Utilizzato nello sviluppo di polimeri e ligandi speciali fluorurati per i sistemi catalitici.
Gruppi funzionali:
Cl in posizione 2: Altamente reattivo verso la sostituzione aromatica nucleofila (SNAR) e utile inAccoppiamenti incrociati catalizzati da PD(ad esempio, Suzuki, Buchwald-Hartwig).
CF₃ in posizione 4: Migliora gli effetti di trapinatore di elettroni, aumentando l'elettrofilicità dell'anello, modificando così la reattività a valle.
Reazioni di esempio:
Accoppiamento Suzukicon acidi aril boronici per creare piridine biaryl.
Amidazione o aminazioneVia metodologia Buchwald-Hartwig.
Spostamento nucleofilodi cloro con ossigeno, azoto o nucleofili di zolfo.
Sourcing2-cloro-4-trifluorometilpiridinaDa un fornitore chimico di fiducia garantisce la coerenza del prodotto e la conformità normativa. È disponibile inScala di laboratorio, Scala pilota, Equantità industriali in blocco.
Nome fornitore | Regione | Opzioni di purezza | Confezione |
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Sigma-Aldrich (Merck) | Globale | 97–99% | 5G, 25G, 100G, 500G |
TCI America | USA, Giappone | ≥98% | Bottiglia di vetro, tamburo |
Fluorochem Ltd. | Regno Unito | ≥99% | Personalizzato su richiesta |
Alfa Aesar (Thermo Fisher) | Globale | 98% | Imballaggio R&D |
Labs CRO/CMO con sede in Cina | Asia e globale | Sintesi personalizzata | Chilogrammo a tonnellata |
Mancia: Richiedi sempreCOA, MSDS, NMRe dati HPLC durante l'approvvigionamento per la ricerca regolamentata o lo sviluppo commerciale.
Pericoli | Può causare irritazione agli occhi/pelle, dannoso se inalato |
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Etichetta GHS | ⚠️ (irritante) |
Condizioni di stoccaggio | Area fresca, secca e ben ventilata |
Requisiti PPE | Guanti, occhiali, cappotto da laboratorio, cofano fumato consigliato |
➡ Fare riferimento al compostoScheda dati di sicurezza (SDS)Per procedure di gestione dettagliate e istruzioni di smaltimento.
D1: 2-cloro-4-trifluorometilpiridina è adatto per l'accoppiamento Suzuki?
✅ Sì, il gruppo di cloro nella posizione 2 è reattivo in condizioni catalizzate dal palladio.
Q2: Qual è la differenza tra 2-cloro-4-trifluorometilpiridina e 2-cloro-3-trifluorometilpiridina?
La differenza principale si trovaposizione di sostituzione, che altera la reattività, gli effetti sterici e la distribuzione elettronica nella sintesi target.
Q3: questo composto può essere immagazzinato a lungo termine?
Sì, se sigillato correttamente e conservato in un luogo fresco e buio, mantiene stabilità per oltre 12 mesi.
Q4: questa portata composta o ROHS è conforme?
Dipende dal fornitore e dal metodo di produzione. Richiedi sempre la documentazione per la conformità normativa.
2-cloro-3-trifluorometilpiridina
Acido 4-trifluorometilpiridina-2
2-fluoro-4-trifluorometilpiridina
3-amino-4-trifluorometilpiridina
Questi analoghi strutturali sono spesso usati negli studi di relazione struttura-attività (SAR) e sintesi di chimica medicinale parallela.
2-cloro-4-trifluorometilpiridinaè un blocco da costruzione altamente versatile utilizzato attraverso la scoperta farmaceutica, la ricerca e sviluppo agrochimico e la sintesi chimica specializzata. I suoi doppi gruppi funzionali offrono un'eccellente flessibilità sintetica, rendendolo una componente essenziale nella moderna chimica organica.
Sia che tu stia aumentando lo sviluppo del processo o conducendo ricerche nella fase iniziale, l'approvvigionamento di questo composto da un fornitore affidabile è cruciale per la qualità e la fiducia normativa.