2-cloro-4-trifluorometilpiridina: struttura, usi e panoramica dell'offerta globale (2025)

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 2-cloro-4-trifluorometilpiridina: struttura, usi e panoramica dell'offerta globale (2025) 

2025-06-13

🔬 Che cos'è 2-cloro-4-trifluorometilpiridina?

2-cloro-4-trifluorometilpiridinaè un composto eterociclico chimico e alogenato specializzato ampiamente utilizzato come intermedio in farmaceutica, agrochimici e ricerca sui materiali avanzati. La sua struttura molecolare combina la reattività di agruppo cloroa 2-posizione e il forte trappola per elettronigruppo trifluorometilico (CF₃)a 4 posizioni su un anello di piridina.

  • Numero CAS: 52334-81-3

  • Formula molecolare: C6H3CLF3N

  • Peso molecolare: 181.54 g/mol

  • Sinonimi: 2-cloro-4- (trifluorometil) piridina, 2-cl-4-cf₃-piridina


🧪 Struttura e proprietà chimiche

Proprietà Valore
Aspetto Giallo pallido a liquido incolore
Punto di ebollizione ~ 150–160 ° C.
Punto d'infiammabilità ~ 60 ° C.
Densità ~ 1,4 g/cm³
Purezza (tipico) ≥98%
Solubilità Solubile in solventi organici (ad es. DCM, THF, acetonitrile)
Stabilità Stabile in condizioni di archiviazione standard

🧬 Applicazioni chiave di 2-cloro-4-trifluorometilpiridina

Grazie alla sua combinazione unica disostituenti alogeni e fluoro, questo composto è molto preziosoreazioni incrociateESostituzioni nucleofili, rendendolo ideale per sintetizzare molecole funzionali più complesse.

✅ principali casi d'uso:

  1. Intermedio farmaceutico

    • Precursore nella sintesi di farmaci eterociclici biologicamente attivi.

    • Utilizzato nelle condutture per lo sviluppo dei farmaci CNS, cardiovascolare e oncologia.

  2. Sintesi agrochimica

    • Ampiamente impiegato nella creazione dierbicidi, fungicidi, Einsetticidi.

    • Il gruppo CF₃ migliora la stabilità metabolica e la biodisponibilità negli agenti di protezione delle piante.

  3. Chimica dei materiali avanzati

    • Utilizzato nello sviluppo di polimeri e ligandi speciali fluorurati per i sistemi catalitici.


⚙️ Applicazioni sintetiche e reattività

Gruppi funzionali:

  • Cl in posizione 2: Altamente reattivo verso la sostituzione aromatica nucleofila (SNAR) e utile inAccoppiamenti incrociati catalizzati da PD(ad esempio, Suzuki, Buchwald-Hartwig).

  • CF₃ in posizione 4: Migliora gli effetti di trapinatore di elettroni, aumentando l'elettrofilicità dell'anello, modificando così la reattività a valle.

Reazioni di esempio:

  • Accoppiamento Suzukicon acidi aril boronici per creare piridine biaryl.

  • Amidazione o aminazioneVia metodologia Buchwald-Hartwig.

  • Spostamento nucleofilodi cloro con ossigeno, azoto o nucleofili di zolfo.


🌍 Informazioni globali del fornitore e della disponibilità

Sourcing2-cloro-4-trifluorometilpiridinaDa un fornitore chimico di fiducia garantisce la coerenza del prodotto e la conformità normativa. È disponibile inScala di laboratorio, Scala pilota, Equantità industriali in blocco.

Nome fornitore Regione Opzioni di purezza Confezione
Sigma-Aldrich (Merck) Globale 97–99% 5G, 25G, 100G, 500G
TCI America USA, Giappone ≥98% Bottiglia di vetro, tamburo
Fluorochem Ltd. Regno Unito ≥99% Personalizzato su richiesta
Alfa Aesar (Thermo Fisher) Globale 98% Imballaggio R&D
Labs CRO/CMO con sede in Cina Asia e globale Sintesi personalizzata Chilogrammo a tonnellata

Mancia: Richiedi sempreCOA, MSDS, NMRe dati HPLC durante l'approvvigionamento per la ricerca regolamentata o lo sviluppo commerciale.


🧯 Linee guida per la sicurezza e la gestione

Pericoli Può causare irritazione agli occhi/pelle, dannoso se inalato
Etichetta GHS ⚠️ (irritante)
Condizioni di stoccaggio Area fresca, secca e ben ventilata
Requisiti PPE Guanti, occhiali, cappotto da laboratorio, cofano fumato consigliato

➡ Fare riferimento al compostoScheda dati di sicurezza (SDS)Per procedure di gestione dettagliate e istruzioni di smaltimento.


🔎 Domande frequenti (FAQ)

D1: 2-cloro-4-trifluorometilpiridina è adatto per l'accoppiamento Suzuki?
✅ Sì, il gruppo di cloro nella posizione 2 è reattivo in condizioni catalizzate dal palladio.

Q2: Qual è la differenza tra 2-cloro-4-trifluorometilpiridina e 2-cloro-3-trifluorometilpiridina?
La differenza principale si trovaposizione di sostituzione, che altera la reattività, gli effetti sterici e la distribuzione elettronica nella sintesi target.

Q3: questo composto può essere immagazzinato a lungo termine?
Sì, se sigillato correttamente e conservato in un luogo fresco e buio, mantiene stabilità per oltre 12 mesi.

Q4: questa portata composta o ROHS è conforme?
Dipende dal fornitore e dal metodo di produzione. Richiedi sempre la documentazione per la conformità normativa.


📘 composti correlati per ulteriori ricerche

  • 2-cloro-3-trifluorometilpiridina

  • Acido 4-trifluorometilpiridina-2

  • 2-fluoro-4-trifluorometilpiridina

  • 3-amino-4-trifluorometilpiridina

Questi analoghi strutturali sono spesso usati negli studi di relazione struttura-attività (SAR) e sintesi di chimica medicinale parallela.


✅ Conclusione: un intermedio di alto valore per la chimica moderna

2-cloro-4-trifluorometilpiridinaè un blocco da costruzione altamente versatile utilizzato attraverso la scoperta farmaceutica, la ricerca e sviluppo agrochimico e la sintesi chimica specializzata. I suoi doppi gruppi funzionali offrono un'eccellente flessibilità sintetica, rendendolo una componente essenziale nella moderna chimica organica.

Sia che tu stia aumentando lo sviluppo del processo o conducendo ricerche nella fase iniziale, l'approvvigionamento di questo composto da un fornitore affidabile è cruciale per la qualità e la fiducia normativa.

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