2025-06-13
2-chloor-3-trifluoromethylpyridineis een waardevol intermediair dat veel wordt gebruikt in de farmaceutische, agrochemische en speciale chemische industrie. Bekend om zijn gehalogeneerde aromatische structuur en elektronen-with-grawing trifluoromethylgroep, speelt deze verbinding een sleutelrol in complexe moleculensynthese, vooral bij de productie van biologisch actieve verbindingen.
In deze gids behandelen we alles wat u moet weten2-chloor-3-trifluoromethylpyridine, inclusief de chemische eigenschappen, synthese, toepassingen, veiligheidsgegevens en sourcingopties.
IUPAC -naam: 2-chloor-3- (trifluoromethyl) pyridine
CAS -nummer: 39890-95-4
Moleculaire formule: C6h3clf3n
Molecuulgewicht: 181.54 g/mol
Chemische structuur:
Deze verbinding is eengechloreerde pyridine -afgeleidevervangen door een trifluoromethylgroep op de 3-positie. Deaanwezigheid van zowel CL- als CF₃ -groepenGeeft het unieke reactiviteit en stabiliteit onder verschillende reactieomstandigheden.
Eigendom | Waarde |
---|---|
Verschijning | Kleurloos tot lichtgele vloeistof |
Kookpunt | ~ 165–170 ° C |
Flitspunt | ~ 63 ° C |
Dikte | ~ 1,43 g/cm³ |
Zuiverheid | ≥98% (gebruikelijk in commerciële levering) |
Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen (bijv. DCM, MeOH) |
Deze verbinding wordt voornamelijk gebruikt als eenBouwsteen in organische synthese. De halogeen- en trifluoromethylsubstituties maken verdere derivatisering mogelijk door reacties zoals:
Suzuki, Sonogashira of Buchwald -koppeling(via de chloorgroep)
Nucleofiele aromatische substitutie (Snar)
Oxidatie/reductie van de pyridinring
Trifluoromethylering chemie
Geneesmiddelen
Gemiddeld voor het ontwikkelen van ontstekingsremmende, anti-infectieuze en antikankermiddelen.
Voorloper voor heterocyclische verbindingen met CNS -activiteit.
Agrochemicaliën
Gebruikt bij de synthese van herbiciden, insecticiden en fungiciden.
Verbetert de biologische activiteit en metabole stabiliteit als gevolg van CF₃ -groep.
Gefluoreerde specialistische chemicaliën
Gefunctionaliseerde fluoropyridines zijn vaak vereist in krachtige materialen en geavanceerde tussenproducten.
Typische syntheseroute:
Een veel voorkomende synthetische methode betreftelektrofiele chloreringEnselectieve trifluoromethyleringvan pyridinederivaten. Industriële productie kan beginnen vanaf3-trifluoromethylpyridine, gevolgd door chlorering bij de 2-positie met behulp van reagentia zoalsN-chloorosuccinimide (NCS)ofSo₂cl₂in aanwezigheid van een katalysator.
Vanwege de reactieve chloorgroep is het een uitstekend tussenproduct voorkruiskoppelingsreactiesen andere nucleofiele substituties.
Gevarenklasse | Irriterend, schadelijk indien ingeslikt/ingeademd |
---|---|
GHS -etikettering | ⚠️ (uitroeptekensymbool) |
Afhandelingsadvies | Gebruik onder rookkap, draag handschoenen/bril |
Opslag | Bewaren in koele, droge, geventileerd gebied; strak afgedicht |
Onverenigbare materialen | Sterke oxidatoren, zuren en basen |
Raadpleeg altijd de laatsteVeiligheidsgegevensblad (SDS)Voor volledige regelgevende en gevareninformatie.
Bij het inkoop2-chloor-3-trifluoromethylpyridine, het is essentieel om de geloofwaardigheid van leveranciers, zuiverheidsspecificaties en compliance -documentatie te verifiëren (bijv. COA, SDS, Reach).
Merck / Sigma-Aldrich
TCI -chemicaliën
Thermo Fisher Scientific
Alfa Aesar
Biosynth carbosynth
CDMO & CRO Partners in China en India
💡Neem voor bulkaankopen of aangepaste synthese contact op met de fabrikanten voor het testen en prijsbepaling van de prijzen.
2-broom-3-trifluoromethylpyridine(voor Suzuki -koppeling)
3-trifluoromethylpyridine(voorloper)
2-amino-3-trifluoromethylpyridine(voor farmaceutische synthese)
Gehalogeneerde pyridinederivatenmet bioactieve steigers
V1: Is 2-chloor-3-trifluoromethylpyridine stabiel onder normale opslagomstandigheden?
Ja, wanneer het goed wordt opgeslagen in een verzegelde container weg van licht en vocht, is het stabiel voor langdurig gebruik.
V2: Kan ik deze verbinding gebruiken voor Suzuki -koppeling?
Ja. Dechloorsubstituentop positie 2 kan deelnemen aan palladium-gekatalyseerde kruiskoppelingsreacties.
V3: Welke oplosmiddelen zijn ideaal voor reacties met behulp van deze verbinding?
Veel voorkomende organische oplosmiddelen zoalsTHF, Toluene, DMSO en Acetonitrilzijn geschikt, afhankelijk van het reactiemechanisme.
2-chloor-3-trifluoromethylpyridineis een veelzijdige en veelgevraagde intermediair voor synthetische chemici die werken in farmaceutische producten, agrochemicaliën en gefluoreerde materialen. De dubbele halogeen-fluor-functionaliteit biedt brede reactiviteit en opent de deur voor diverse stroomafwaartse wijzigingen.
Of u nu een nieuwe kandidaat voor geneesmiddelen ontwikkelt of een reactie voor opschaling optimaliseert, deze verbinding biedt consistente prestaties en functionele betrouwbaarheid.