2-chloor-3-trifluoromethylpyridine: eigenschappen, toepassingen en leveranciersgids (2025)

Новости

 2-chloor-3-trifluoromethylpyridine: eigenschappen, toepassingen en leveranciersgids (2025) 

2025-06-13

Invoering

2-chloor-3-trifluoromethylpyridineis een waardevol intermediair dat veel wordt gebruikt in de farmaceutische, agrochemische en speciale chemische industrie. Bekend om zijn gehalogeneerde aromatische structuur en elektronen-with-grawing trifluoromethylgroep, speelt deze verbinding een sleutelrol in complexe moleculensynthese, vooral bij de productie van biologisch actieve verbindingen.

In deze gids behandelen we alles wat u moet weten2-chloor-3-trifluoromethylpyridine, inclusief de chemische eigenschappen, synthese, toepassingen, veiligheidsgegevens en sourcingopties.


Wat is 2-chloor-3-trifluoromethylpyridine?

  • IUPAC -naam: 2-chloor-3- (trifluoromethyl) pyridine

  • CAS -nummer: 39890-95-4

  • Moleculaire formule: C6h3clf3n

  • Molecuulgewicht: 181.54 g/mol

  • Chemische structuur:

r
f
\
f - class = "hljs-built_in"> f
|
c5h3n ( pyridine ring met Cl bij
hljs-operator ">-
hljs-operator">-
hljs-operator. class = "hljs-punctuation">)

Deze verbinding is eengechloreerde pyridine -afgeleidevervangen door een trifluoromethylgroep op de 3-positie. Deaanwezigheid van zowel CL- als CF₃ -groepenGeeft het unieke reactiviteit en stabiliteit onder verschillende reactieomstandigheden.


Belangrijkste fysische en chemische eigenschappen

Eigendom Waarde
Verschijning Kleurloos tot lichtgele vloeistof
Kookpunt ~ 165–170 ° C
Flitspunt ~ 63 ° C
Dikte ~ 1,43 g/cm³
Zuiverheid ≥98% (gebruikelijk in commerciële levering)
Oplosbaarheid Oplosbaar in organische oplosmiddelen (bijv. DCM, MeOH)

Toepassingen van 2-chloor-3-trifluoromethylpyridine

Deze verbinding wordt voornamelijk gebruikt als eenBouwsteen in organische synthese. De halogeen- en trifluoromethylsubstituties maken verdere derivatisering mogelijk door reacties zoals:

  • Suzuki, Sonogashira of Buchwald -koppeling(via de chloorgroep)

  • Nucleofiele aromatische substitutie (Snar)

  • Oxidatie/reductie van de pyridinring

  • Trifluoromethylering chemie

📌 Gemeenschappelijke toepassingsgebieden:

  1. Geneesmiddelen

    • Gemiddeld voor het ontwikkelen van ontstekingsremmende, anti-infectieuze en antikankermiddelen.

    • Voorloper voor heterocyclische verbindingen met CNS -activiteit.

  2. Agrochemicaliën

    • Gebruikt bij de synthese van herbiciden, insecticiden en fungiciden.

    • Verbetert de biologische activiteit en metabole stabiliteit als gevolg van CF₃ -groep.

  3. Gefluoreerde specialistische chemicaliën

    • Gefunctionaliseerde fluoropyridines zijn vaak vereist in krachtige materialen en geavanceerde tussenproducten.


Synthese- en reactieroutes

Typische syntheseroute:

Een veel voorkomende synthetische methode betreftelektrofiele chloreringEnselectieve trifluoromethyleringvan pyridinederivaten. Industriële productie kan beginnen vanaf3-trifluoromethylpyridine, gevolgd door chlorering bij de 2-positie met behulp van reagentia zoalsN-chloorosuccinimide (NCS)ofSo₂cl₂in aanwezigheid van een katalysator.

Vanwege de reactieve chloorgroep is het een uitstekend tussenproduct voorkruiskoppelingsreactiesen andere nucleofiele substituties.


Veiligheid en handling

Gevarenklasse Irriterend, schadelijk indien ingeslikt/ingeademd
GHS -etikettering ⚠️ (uitroeptekensymbool)
Afhandelingsadvies Gebruik onder rookkap, draag handschoenen/bril
Opslag Bewaren in koele, droge, geventileerd gebied; strak afgedicht
Onverenigbare materialen Sterke oxidatoren, zuren en basen

Raadpleeg altijd de laatsteVeiligheidsgegevensblad (SDS)Voor volledige regelgevende en gevareninformatie.


Globale leveranciers en sourcingopties

Bij het inkoop2-chloor-3-trifluoromethylpyridine, het is essentieel om de geloofwaardigheid van leveranciers, zuiverheidsspecificaties en compliance -documentatie te verifiëren (bijv. COA, SDS, Reach).

🔍 Top wereldwijde leveranciers:

  • Merck / Sigma-Aldrich

  • TCI -chemicaliën

  • Thermo Fisher Scientific

  • Alfa Aesar

  • Biosynth carbosynth

  • CDMO & CRO Partners in China en India

💡Neem voor bulkaankopen of aangepaste synthese contact op met de fabrikanten voor het testen en prijsbepaling van de prijzen.


Gerelateerde verbindingen en derivaten

  • 2-broom-3-trifluoromethylpyridine(voor Suzuki -koppeling)

  • 3-trifluoromethylpyridine(voorloper)

  • 2-amino-3-trifluoromethylpyridine(voor farmaceutische synthese)

  • Gehalogeneerde pyridinederivatenmet bioactieve steigers


Veelgestelde vragen (veelgestelde vragen)

V1: Is 2-chloor-3-trifluoromethylpyridine stabiel onder normale opslagomstandigheden?
Ja, wanneer het goed wordt opgeslagen in een verzegelde container weg van licht en vocht, is het stabiel voor langdurig gebruik.

V2: Kan ik deze verbinding gebruiken voor Suzuki -koppeling?
Ja. Dechloorsubstituentop positie 2 kan deelnemen aan palladium-gekatalyseerde kruiskoppelingsreacties.

V3: Welke oplosmiddelen zijn ideaal voor reacties met behulp van deze verbinding?
Veel voorkomende organische oplosmiddelen zoalsTHF, Toluene, DMSO en Acetonitrilzijn geschikt, afhankelijk van het reactiemechanisme.


Conclusie

2-chloor-3-trifluoromethylpyridineis een veelzijdige en veelgevraagde intermediair voor synthetische chemici die werken in farmaceutische producten, agrochemicaliën en gefluoreerde materialen. De dubbele halogeen-fluor-functionaliteit biedt brede reactiviteit en opent de deur voor diverse stroomafwaartse wijzigingen.

Of u nu een nieuwe kandidaat voor geneesmiddelen ontwikkelt of een reactie voor opschaling optimaliseert, deze verbinding biedt consistente prestaties en functionele betrouwbaarheid.

Thuis
Producten
Over
Contact

Laat een bericht achter