2025-06-13
2-chloor-4-trifluoromethylpyridineis een gespecialiseerde chemische en gehalogeneerde heterocyclische verbinding die veel wordt gebruikt als een tussenproduct in farmaceutische, agrochemicaliën en geavanceerd materiaalonderzoek. Zijn moleculaire structuur combineert de reactiviteit van eenchloorgroepbij de 2-positie en de sterke elektronen-met-drawingTrifluoromethylgroep (CF₃)bij de 4-positie op een pyridine-ring.
CAS -nummer: 52334-81-3
Moleculaire formule: C6h3clf3n
Molecuulgewicht: 181.54 g/mol
Synoniemen: 2-chloor-4- (trifluoromethyl) pyridine, 2-CL-4-CF₃-pyridine
Eigendom | Waarde |
---|---|
Verschijning | Lichtgeel tot kleurloze vloeistof |
Kookpunt | ~ 150–160 ° C |
Flitspunt | ~ 60 ° C |
Dikte | ~ 1,4 g/cm³ |
Zuiverheid (typisch) | ≥98% |
Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen (bijv. DCM, THF, acetonitril) |
Stabiliteit | Stabiel onder standaardopslagomstandigheden |
Vanwege de unieke combinatie vanhalogeen- en fluor -substituenten, deze verbinding is zeer waardevol inkruiskoppelingsreactiesEnnucleofiele substituties, waardoor het ideaal is voor het synthetiseren van meer complexe functionele moleculen.
Farmaceutisch tussenproduct
Voorloper bij de synthese van biologisch actieve heterocyclische geneesmiddelen.
Gebruikt in CNS-, cardiovasculaire en oncologie -pijpleidingen voor geneesmiddelenontwikkeling.
Agrochemische synthese
Wijd werkzaam bij het creëren vanherbiciden, fungiciden, Eninsecticiden.
De CF₃ -groep verbetert de metabole stabiliteit en biologische beschikbaarheid bij plantenbeschermingsmiddelen.
Geavanceerde materiaalchemie
Gebruikt bij het ontwikkelen van gefluoreerde specialiteitspolymeren en liganden voor katalytische systemen.
Functionele groepen:
CL op positie 2: Zeer reactief op nucleofiele aromatische substitutie (snar), en nuttig inPD-gekatalyseerde kruiskoppeling(bijv. Suzuki, Buchwald-Hartwig).
CF₃ op positie 4: Verbetert elektronen-withuring-effecten, waardoor de elektrofiliciteit van de ring wordt verhoogd, waardoor de stroomafwaartse reactiviteit wordt gewijzigd.
Voorbeeldreacties:
Suzuki -koppelingmet arylboronzuren om biarylpyridines te creëren.
Amidatie of aminatievia Buchwald-Hartwig-methodologie.
Nucleofiele verplaatsingvan chloor met zuurstof, stikstof of zwavel nucleofielen.
Inkoop2-chloor-4-trifluoromethylpyridineVan een vertrouwde chemische leverancier zorgt voor productconsistentie en naleving van de regelgeving. Het is beschikbaar inlab-schaal, pilootschaal, EnBulk industriële hoeveelheden.
Leveranciersnaam | Regio | Zuiverheidsopties | Verpakking |
---|---|---|---|
Sigma-Aldrich (Merck) | Globaal | 97–99% | 5G, 25G, 100G, 500G |
TCI Amerika | VS, Japan | ≥98% | Glazen fles, trommel |
Fluorochem Ltd. | Uk | ≥99% | Aangepast op aanvraag |
Alfa Aesar (Thermo Fisher) | Globaal | 98% | R & D -verpakking |
Het in China gevestigde CRO/CMO Labs | Azië & Global | Aangepaste synthese | Kilogram tot ton schaal |
Tip: Verzoek altijdCOA, MSDS, NMRen HPLC -gegevens bij het verzorgen van gereguleerd onderzoek of commerciële ontwikkeling.
Gevaren | Kan irritatie van oog/huid veroorzaken, schadelijk als het wordt ingeademd |
---|---|
GHS -label | ⚠️ (irriterend) |
Opslagomstandigheden | Koel, droog, goed geventileerd gebied |
PPE -vereisten | Handschoenen, bril, laboratoriumjas, rookkap aanbevolen |
➡ Raadpleeg de verbindingVeiligheidsgegevensblad (SDS)Voor gedetailleerde behandelingsprocedures en verwijderingsinstructies.
V1: Is 2-chloor-4-trifluoromethylpyridine geschikt voor Suzuki-koppeling?
✅ Ja, de chloorgroep bij de 2-positie is reactief onder palladium-gekatalyseerde omstandigheden.
V2: Wat is het verschil tussen 2-chloor-4-trifluoromethylpyridine en 2-chloor-3-trifluoromethylpyridine?
Het belangrijkste verschil ligt invervangingspositie, die reactiviteit, sterische effecten en elektronische verdeling in doelsynthese verandert.
V3: Kan deze verbinding op de lange termijn worden opgeslagen?
Ja, wanneer goed afgesloten en opgeslagen op een koele, donkere plaats, handhaaft het stabiliteit gedurende meer dan 12 maanden.
V4: Is dit samengestelde bereik of ROHS -compatibel?
Het hangt af van de leverancier en productiemethode. Vraag altijd aan documentatie voor naleving van de regelgeving.
2-chloor-3-trifluoromethylpyridine
4-trifluoromethylpyridine-2-boronzuur
2-fluoro-4-trifluoromethylpyridine
3-amino-4-trifluoromethylpyridine
Deze structurele analogen worden vaak gebruikt in Structure-Activity Relationship (SAR) -studies en parallelle medicinale chemie-synthese.
2-chloor-4-trifluoromethylpyridineis een zeer veelzijdige bouwsteen die wordt gebruikt over farmaceutische ontdekking, agrochemische R&D en speciale chemische synthese. De dubbele functionele groepen bieden uitstekende synthetische flexibiliteit, waardoor het een essentieel onderdeel is in de moderne organische chemie.
Of u nu opkijkt voor procesontwikkeling of onderzoek in het vroege stadium uitvoert, het inkoop van deze verbinding van een betrouwbare leverancier is cruciaal voor kwaliteit en regelgevingsvertrouwen.