2-chloro-3-trifluorometylopirydyna: właściwości, przewodnik zastosowań i dostawcy (2025) 

Wstęp

2-chloro-3-trifluorometylopirydynajest cennym pośrednim szeroko stosowanym w branży farmaceutycznej, agrochemicznej i specjalistycznej chemicznej. Znany z fluorogenowanej struktury aromatycznej i odciągającej elektronową grupę trifluorometylową, związek ten odgrywa kluczową rolę w złożonej syntezy cząsteczkowej, szczególnie w produkcji biologicznie aktywnych związków.

W tym przewodniku omawiamy wszystko, o czym musisz wiedzieć2-chloro-3-trifluorometylopirydyna, w tym właściwości chemiczne, synteza, zastosowania, dane bezpieczeństwa i opcje pozyskiwania.

Co to jest 2-chloro-3-trifluorometylopirydyna?

• IUPAC Nazwa: 2-chloro-3- (trifluorometylo) pirydyna

• Numer CAS: 39890-95-4

• Wzór molekularny: C6h3clf3n

• Masa cząsteczkowa: 181,54 g/mol

• Struktura chemiczna:

Ten związek jestChlorowana pochodna pirydynyzastąpiony grupą trifluorometylową w pozycji 3. .Obecność zarówno grup Cl, jak i CF₃Daje mu wyjątkową reaktywność i stabilność w różnych warunkach reakcji.

Kluczowe właściwości fizyczne i chemiczne

Zastosowania 2-chloro-3-trifluorometylopirydyny

Ten związek jest stosowany przede wszystkim jakoBuild Block w syntezie organicznej. Jego podstawienia halogenowe i trifluorometylowe pozwalają na dalszą derywatyzację poprzez reakcje takie jak:

• Suzuki, Sonogashira lub Buchwald Spourling(za pośrednictwem grupy Chloro)

• Nukleofilowe substytucja aromatyczna (SNAR)

• Utlenianie/redukcja pierścienia pirydyny

• Chemia trifluorometylacji

📌 Wspólne obszary aplikacji:

1. Farmaceutyki

   • Pośredni do rozwijających się środków przeciwzapalnych, przeciwzapiętowych i przeciwnowotworowych.

   • Prekursor związków heterocyklicznych o aktywności CNS.

2. Agrochemikalia

   • Stosowane w syntezie herbicydów, środków owadobójczych i fungicydów.

   • Zwiększa aktywność biologiczną i stabilność metaboliczną z powodu grupy CF₃.

3. Fluorowane specjalne chemikalia

   • Funkcjonalizowane fluoropirydyny są często wymagane w materiałach o wysokiej wydajności i zaawansowanych pośrednich.

Ścieżki syntezy i reakcji

Typowa droga syntezy:

Jedna popularna metoda syntetyczna obejmujeChlorowanie elektrofiloweISelektywna trifluorometylacjapochodnych pirydyny. Produkcja przemysłowa może zacząć się od3-trifluorometylopirydyna, a następnie chlorowanie w pozycji 2 przy użyciu odczynników, takich jakN-chlorosuccynimid (NCS)LubSo₂cl₂w obecności katalizatora.

Ze względu na reaktywną grupę chloro jest doskonałym pośrednim dlareakcje na sprzężenie krzyżowei inne podstawienia nukleofilowe.

Bezpieczeństwo i obsługa

Zawsze skonsultuj się z najnowszymiArkusz danych bezpieczeństwa (SDS)Aby uzyskać pełne informacje o regulacji i zagrożenia.

Globalni dostawcy i opcje pozyskiwania

Podczas pozyskiwania2-chloro-3-trifluorometylopirydyna, Konieczne jest zweryfikowanie wiarygodności dostawcy, specyfikacji czystości i dokumentacji zgodności (np. COA, SDS, Reach).

🔍 Najlepsi globalni dostawcy:

• Merck / Sigma-Aldrich

• Chemikalia TCI

• Thermo Fisher Scientific

• Alfa Aesar

• Biosynth Carbosynth

• CDMO & CRO Partners w Chinach i Indiach

💡W przypadku zakupów masowych lub niestandardowych syntezy skontaktuj się z producentami w celu testowania próbek i wyceny.

Powiązane związki i pochodne

• 2-bromo-3-trifluorometylopirydyna(do sprzęgania Suzuki)

• 3-trifluorometylopirydyna(prekursor)

• 2-amino-3-trifluorometylopirydyna(do syntezy farmaceutycznej)

• Halogeneowane pochodne pirydynyz bioaktywnymi rusztowcami

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Czy 2-chloro-3-trifluorometylopirydyna jest stabilna w normalnych warunkach przechowywania?
Tak, gdy jest odpowiednio przechowywany w zamkniętym pojemniku z dala od światła i wilgoci, jest stabilny do długoterminowego użytku.

P2: Czy mogę użyć tego związku do sprzężenia Suzuki?
Tak. .Podstawnik chloroW pozycji 2 może uczestniczyć w katalizowanych palladem reakcjach krzyżowych.

P3: Jakie rozpuszczalniki są idealne do reakcji za pomocą tego związku?
Wspólne rozpuszczalniki organiczne, takie jakTHF, Toluen, DMSO i acetonitrylsą odpowiednie w zależności od mechanizmu reakcji.

Wniosek

2-chloro-3-trifluorometylopirydynajest wszechstronnym i pośrednikiem na żądanie dla syntetycznych chemików pracujących w farmaceutycznych, agrochemikaliach i materiałach fluorowanych. Jego podwójna funkcjonalność fluoro fluoro oferuje szeroką reaktywność i otwiera drzwi dla różnorodnych modyfikacji.

Niezależnie od tego, czy opracowujesz nowego kandydata na leki, czy optymalizujesz reakcję w celu zwiększenia skali, ten związek oferuje spójną wydajność i niezawodność funkcjonalną.