2025-06-13
2-chloro-4-trifluorometylopirydynajest specjalnym chemicznym i halogenicznym związkiem heterocyklicznym szeroko stosowanym jako pośrednim w badaniach farmaceutycznych, agrochemicznych i zaawansowanych materiałach. Jego struktura molekularna łączy reaktywność aGrupa Chlorona 2-pozycji i silne wyciąganie elektronówgrupa trifluorometylowa (CF₃)Na pozycji 4 na pierścieniu pirydyny.
Numer CAS: 52334-81-3
Wzór molekularny: C6h3clf3n
Masa cząsteczkowa: 181,54 g/mol
Synonimy: 2-chloro-4- (trifluorometylo) pirydyna, 2-Cl-4-CF₃-pirydyna
Nieruchomość | Wartość |
---|---|
Wygląd | Blasty żółty do bezbarwnego cieczy |
Punkt wrzenia | ~ 150–160 ° C. |
Punkt flash | ~ 60 ° C. |
Gęstość | ~ 1,4 g/cm³ |
Czystość (typowa) | ≥98% |
Rozpuszczalność | Rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych (np. DCM, THF, acetonitryl) |
Stabilność | Stabilne w standardowych warunkach przechowywania |
Ze względu na unikalną kombinacjępodstawniki halogenowe i fluorowe, ten związek jest bardzo cenny wreakcje na sprzężenie krzyżoweIPodstawienia nukleofilowe, czyniąc go idealnym do syntezy bardziej złożonych cząsteczek funkcjonalnych.
Farmaceutyczne pośrednie
Prekursor w syntezie biologicznie aktywnych leków heterocyklicznych.
Stosowane w CNS, sercowo -naczyniowych i onkologii rurociągów rozwoju leków.
Synteza agrochemiczna
Szeroko zatrudniony w tworzeniuherbicydy, Fungicydy, Iowadobójcze.
Grupa CF₃ poprawia stabilność metaboliczną i biodostępność w środkach ochrony roślin.
Zaawansowana chemia materiałów
Wykorzystane w opracowywaniu fluorowanych specjalistycznych polimerów i ligandów do układów katalitycznych.
Grupy funkcjonalne:
CL w pozycji 2: Wysoce reaktywne w kierunku nukleofilowego aromatycznego podstawienia (SNAR) i przydatne wKatalizowane przez PD cross-complings(np. Suzuki, Buchwald-Hartwig).
CF₃ w pozycji 4: Zwiększa efekty odciągania elektronów, zwiększając elektrofilowość pierścienia, modyfikując w ten sposób reaktywność w dół.
Przykładowe reakcje:
Suzuki połączeniez kwasami boronowymi arylowymi do tworzenia pirydyny biarylu.
Pomijarze lub aminięciaZa pośrednictwem metodologii Buchwald-Hartwig.
Przemieszczenie nukleofilowechloru z nukleofilami tlenu, azotu lub siarki.
Pozyskiwanie2-chloro-4-trifluorometylopirydynaOd zaufanego dostawcy chemikaliów zapewnia spójność produktu i zgodność regulacyjną. Jest dostępny wskala laboratoryjna, skala pilotażowa, Imasowe ilości przemysłowe.
Nazwa dostawcy | Region | Opcje czystości | Opakowanie |
---|---|---|---|
Sigma-Aldrich (Merck) | Światowy | 97–99% | 5G, 25G, 100G, 500G |
TCI America | USA, Japonia | ≥98% | Szklana butelka, bęben |
Fluorochem Ltd. | Wielka Brytania | ≥99% | Niestandardowe na żądanie |
Alfa Aesar (Thermo Fisher) | Światowy | 98% | Opakowanie badawczo -rozwojowe |
Chińskie laboratoria CRO/CMO | Azja i globalne | Niestandardowa synteza | Kilogram do skali ton |
Wskazówka: Zawsze żądajCOA, MSDS, NMRoraz dane HPLC podczas pozyskiwania regulowanych badań lub rozwoju komercyjnego.
Zagrożenia | Może powodować podrażnienie oka/skóry, szkodliwe, jeśli są wdychane |
---|---|
Etykieta GHS | ⚠️ (drażniący) |
Warunki przechowywania | Chłodny, suchy, dobrze wentylowany obszar |
Wymagania PPE | Rękawiczki, gogle, płaszcz laboratoryjny, zalecany okap oparowy |
➡ Patrz na kompleksArkusz danych bezpieczeństwa (SDS)Szczegółowe procedury obsługi i instrukcje usuwania.
Q1: Czy 2-chloro-4-trifluorometylopirydyna jest odpowiednia do sprzężenia Suzuki?
✅ Tak, grupa chloro w pozycji 2 jest reaktywna w warunkach katalizowanych przez pallad.
Q2: Jaka jest różnica między 2-chloro-4-trifluorometylopirydyny i 2-chloro-3-trifluorometylopirydyny?
Główna różnica leży wpozycja substytucyjna, który zmienia reaktywność, efekty steryczne i rozkład elektroniczny w syntezie docelowej.
P3: Czy ten związek można przechowywać w długim okresie?
Tak, po prawidłowym uszczelnieniu i przechowywanym w chłodnym, ciemnym miejscu, utrzymuje stabilność przez ponad 12 miesięcy.
P4: Czy ten związek lub ROHS jest zgodny?
Zależy to od dostawcy i metody produkcji. Zawsze żądaj dokumentacji dotyczącej zgodności regulacyjnej.
2-chloro-3-trifluorometylopirydyna
Kwas 4-trifluorometylopirydyna-2-binonowy
2-fluoro-4-trifluorometylopirydyna
3-amino-4-trifluorometylopirydyna
Te analogi strukturalne są często stosowane w badaniach relacji struktura-aktywność (SAR) i równoległej syntezy chemii leczniczej.
2-chloro-4-trifluorometylopirydynajest wysoce wszechstronny blok konstrukcyjny stosowany w ramach odkrycia farmaceutycznego, agrochemicznej badań i rozwoju oraz specjalistycznej syntezy chemicznej. Jego podwójne grupy funkcjonalne oferują doskonałą elastyczność syntetyczną, co czyni go niezbędnym elementem nowoczesnej chemii organicznej.
Niezależnie od tego, czy zbliżasz się do rozwoju procesu, czy przeprowadzasz badania na wczesnym etapie, pozyskiwanie tego związku od wiarygodnego dostawcy ma kluczowe znaczenie dla zaufania jakości i regulacyjnego.