2-cloro-3-trifluorometilpiridina: Propriedades, aplicações e fornecedores Guia (2025)
2025-06-13
Introdução
2-cloro-3-trifluorometilpiridinaé um intermediário valioso amplamente utilizado nas indústrias produtos químicos farmacêuticos, agroquímicos e especializados. Conhecida por sua estrutura aromática halogenada e grupo trifluorometil trifluorometil, este composto desempenha um papel fundamental na síntese complexa de moléculas, especialmente na produção de compostos biologicamente ativos.
Neste guia, cobrimos tudo o que você precisa saber sobre2-cloro-3-trifluorometilpiridina, incluindo suas propriedades químicas, síntese, aplicações, dados de segurança e opções de fornecimento.
O que é 2-cloro-3-trifluorometilpiridina?
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Nome da IUPAC: 2-cloro-3- (trifluorometil) piridina
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Número CAS: 39890-95-4
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Fórmula molecular: C6h3clf3n
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Peso molecular: 181,54 g/mol
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Estrutura química:
Este composto é umDerivada de piridina cloradasubstituído por um grupo trifluorometil na posição 3. Opresença de grupos CL e CF₃fornece reatividade e estabilidade únicas sob várias condições de reação.
Principais propriedades físicas e químicas
| Propriedade | Valor |
|---|---|
| Aparência | Líquido amarelo incolor a pálido |
| Ponto de ebulição | ~ 165–170 ° C. |
| Ponto de inflamação | ~ 63 ° C. |
| Densidade | ~ 1,43 g/cm³ |
| Pureza | ≥98% (comum em suprimento comercial) |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos (por exemplo, DCM, MeOH) |
Aplicações de 2-cloro-3-trifluorometilpiridina
Este composto é usado principalmente como umBloco de construção em síntese orgânica. Suas substituições de halogênio e trifluorometil permitem derivatização adicional por meio de reações como:
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Suzuki, Sonogashira ou Buchwald(através do grupo cloro)
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Substituição aromática nucleofílica (SNAR)
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Oxidação/redução do anel de piridina
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Química da trifluorometilação
📌 Áreas de aplicação comuns:
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Farmacêuticos
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Intermediário para o desenvolvimento de agentes anti-inflamatórios, anti-infecciosos e anticâncer.
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Precursor de compostos heterocíclicos com atividade do SNC.
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Agroquímicos
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Usado na síntese de herbicidas, inseticidas e fungicidas.
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Aumenta a atividade biológica e a estabilidade metabólica devido ao grupo CF₃.
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Produtos químicos especiais fluorados
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As fluoropiridinas funcionalizadas são frequentemente necessárias em materiais de alto desempenho e intermediários avançados.
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Síntese e vias de reação
Rota de síntese típica:
Um método sintético comum envolveCloração eletrofílicaetrifluorometilação seletivade derivados de piridina. A produção industrial pode começar de3-trifluorometilpiridina, seguido de cloração na posição 2 usando reagentes comoN-clorosuccinimida (NCS)ouSo₂cl₂Na presença de um catalisador.
Devido ao seu grupo de cloro reativo, é um excelente intermediário parareações de acoplamento cruzadoe outras substituições nucleofílicas.
Segurança e manuseio
| Classe de perigo | Irritante, prejudicial se engolido/inalado |
|---|---|
| Rotulagem de ghs | ⚠️ (símbolo da marca de exclamação) |
| Lidar com conselhos | Use sob exaustor, use luvas/óculos |
| Armazenar | Armazenar em área fresca, seca e ventilada; firmemente selado |
| Materiais incompatíveis | Oxidantes fortes, ácidos e bases |
Sempre consulte o últimoFolha de dados de segurança (SDS)Para informações completas regulatórias e de risco.
Fornecedores globais e opções de fornecimento
Ao adquirir2-cloro-3-trifluorometilpiridina, é essencial verificar a credibilidade do fornecedor, as especificações de pureza e a documentação de conformidade (por exemplo, COA, SDS, Reach).
🔍 Principais fornecedores globais:
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Merck / Sigma-Aldrich
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TCI Chemicals
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Thermo Fisher Scientific
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Alfa Aesar
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Carbosynth
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CDMO e CRO Partners na China e Índia
💡Para compras em massa ou síntese personalizada, entre em contato com os fabricantes para testes de amostra e preços.
Compostos e derivados relacionados
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2-bromo-3-trifluorometilpiridina(para o acoplamento Suzuki)
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3-trifluorometilpiridina(precursor)
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2-amino-3-trifluorometilpiridina(para síntese farmacêutica)
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Derivados de piridina halogenadoscom andaimes bioativos
Perguntas frequentes (perguntas frequentes)
Q1: O 2-cloro-3-trifluorometilpiridina está estável em condições normais de armazenamento?
Sim, quando armazenado corretamente em um recipiente selado, longe da luz e da umidade, é estável para uso a longo prazo.
Q2: Posso usar este composto para o acoplamento Suzuki?
Sim. Osubstituinte cloroNa posição 2, pode participar de reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio.
Q3: Quais solventes são ideais para reações usando este composto?
Solventes orgânicos comuns comoTHF, tolueno, DMSO e acetonitrilasão adequados, dependendo do mecanismo de reação.
Conclusão
2-cloro-3-trifluorometilpiridinaé um intermediário versátil e sob demanda para químicos sintéticos que trabalham em farmacêuticos, agroquímicos e materiais fluorados. Sua funcionalidade dupla de halogênio-fluoro oferece ampla reatividade e abre a porta para diversas modificações a jusante.
Esteja você desenvolvendo um novo candidato a medicamentos ou otimizando uma reação para expansão, este composto oferece desempenho consistente e confiabilidade funcional.
