2-cloro-4-trifluorometilpiridina: estrutura, uso e visão geral da oferta global (2025)
2025-06-13
🔬 O que é 2-cloro-4-trifluorometilpiridina?
2-cloro-4-trifluorometilpiridinaé um composto heterocíclico químico especializado e halogenado amplamente utilizado como intermediário em farmacêuticos, agroquímicos e pesquisas avançadas de materiais. Sua estrutura molecular combina a reatividade de umgrupo de clorona posição 2 e na forte força de elétronsGrupo Trifluorometil (CF₃)na posição 4 em um anel de piridina.
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Número CAS: 52334-81-3
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Fórmula molecular: C6h3clf3n
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Peso molecular: 181,54 g/mol
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Sinônimos: 2-cloro-4- (trifluorometil) piridina, 2-CL-4-CF₃-piridina
🧪 Estrutura e propriedades químicas
| Propriedade | Valor |
|---|---|
| Aparência | Líquido amarelo pálido a incolor |
| Ponto de ebulição | ~ 150-160 ° C. |
| Ponto de inflamação | ~ 60 ° C. |
| Densidade | ~ 1,4 g/cm³ |
| Pureza (típica) | ≥98% |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos (por exemplo, DCM, THF, acetonitrila) |
| Estabilidade | Estável em condições de armazenamento padrão |
🧬 Aplicações-chave de 2-cloro-4-trifluorometilpiridina
Devido à sua combinação única dehalogênio e substituintes fluorinos, este composto é altamente valioso emreações de acoplamento cruzadoesubstituições nucleofílicas, tornando -o ideal para sintetizar moléculas funcionais mais complexas.
✅ Principais casos de uso:
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Intermediário farmacêutico
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Precursor na síntese de medicamentos heterocíclicos biologicamente ativos.
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Usado nos pipelines de desenvolvimento de medicamentos do SNC, cardiovascular e oncologia.
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Síntese agroquímica
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Amplamente empregado na criação deherbicidas, fungicidas, einseticidas.
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O grupo CF₃ melhora a estabilidade metabólica e a biodisponibilidade em agentes de proteção de plantas.
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Química Avançada de Material
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Utilizado no desenvolvimento de polímeros e ligantes especiais fluorados para sistemas catalíticos.
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⚙️ Aplicações sintéticas e reatividade
Grupos funcionais:
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Cl na posição 2: Altamente reativo à substituição aromática nucleofílica (SNAR) e útil emCasos cruzados catalisados por PD(por exemplo, Suzuki, Buchwald-Hartwig).
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Cf₃ na posição 4: Aumenta os efeitos de retirada de elétrons, aumentando a eletrofilicidade do anel, modificando assim a reatividade a jusante.
Exemplo de reações:
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Acoplamento Suzukicom ácidos aril borônicos para criar piridinas biaril.
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Amidação ou aminatóriaVia Buchwald-Hartwig Metodology.
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Deslocamento nucleofílicode cloro com nucleófilos de oxigênio, nitrogênio ou enxofre.
🌍 Informações de fornecedores e disponibilidade globais
Fornecimento2-cloro-4-trifluorometilpiridinaDe um fornecedor químico confiável garante a consistência do produto e a conformidade regulatória. Está disponível emescala de laboratório, escala piloto, eQuantidades industriais a granel.
| Nome do fornecedor | Região | Opções de pureza | Embalagem |
|---|---|---|---|
| Sigma-Aldrich (Merck) | Global | 97-99% | 5g, 25g, 100g, 500g |
| TCI America | EUA, Japão | ≥98% | Garrafa de vidro, tambor |
| Fluorochem Ltd. | Reino Unido | ≥99% | Personalizado a pedido |
| Alfa Aesar (Thermo Fisher) | Global | 98% | Embalagem de P&D |
| Laboratórios CRO/CMO da China | Ásia e global | Síntese personalizada | Quilograma para escala |
Dica: Sempre soliciteCOA, MSDS, RMEe dados de HPLC ao adquirir para pesquisa regulamentada ou desenvolvimento comercial.
🧯 Diretrizes de segurança e manuseio
| Perigos | Pode causar irritação ocular/pele, prejudicial se inalada |
|---|---|
| Rótulo de ghs | ⚠️ (irritante) |
| Condições de armazenamento | Área fresca, seca e bem ventilada |
| Requisitos de EPI | Luvas, óculos, casaco de laboratório, capuz de fumaça recomendado |
➡ Consulte o compostoFolha de dados de segurança (SDS)Para procedimentos detalhados de manuseio e instruções de descarte.
🔎 Perguntas frequentes (perguntas frequentes)
Q1: A 2-cloro-4-trifluorometilpiridina é adequada para o acoplamento Suzuki?
✅ Sim, o grupo cloro na posição 2 é reativo em condições catalisadas por paládio.
P2: Qual é a diferença entre 2-cloro-4-trifluorometilpiridina e 2-cloro-3-trifluorometilpiridina?
A principal diferença está emposição de substituição, que altera a reatividade, os efeitos estéricos e a distribuição eletrônica na síntese alvo.
Q3: Este composto pode ser armazenado a longo prazo?
Sim, quando selado corretamente e armazenado em um local frio e escuro, mantém a estabilidade por mais de 12 meses.
Q4: Este alcance composto é compatível com o ROHS?
Depende do fornecedor e do método de produção. Sempre solicite documentação para a conformidade regulatória.
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Esses análogos estruturais são frequentemente usados em estudos de relação estrutura-atividade (SAR) e síntese de química medicinal paralela.
✅ Conclusão: um intermediário de alto valor para a química moderna
2-cloro-4-trifluorometilpiridinaé um bloco de construção altamente versátil usado na descoberta farmacêutica, em P&D agroquímica e síntese química especializada. Seus grupos funcionais duplos oferecem excelente flexibilidade sintética, tornando -o um componente essencial na química orgânica moderna.
Esteja você escalando para o desenvolvimento de processos ou a realização de pesquisas em estágio inicial, o fornecimento desse composto de um fornecedor confiável é crucial para a qualidade e a confiança regulatória.
