2025-06-13
2-klorot-3-trifluormetylpyridinär en värdefull mellanprodukt som används allmänt i läkemedels-, agrokemiska och specialkemiska industrier. Denna förening är känd för sin halogenerade aromatiska struktur och elektronuttagande trifluormetylgrupp och spelar en nyckelroll i komplex molekylsyntes, särskilt vid produktion av biologiskt aktiva föreningar.
I den här guiden täcker vi allt du behöver veta om2-klorot-3-trifluormetylpyridininklusive dess kemiska egenskaper, syntes, applikationer, säkerhetsdata och inköpsalternativ.
IUPAC -namn: 2-klor-3- (trifluormetyl) pyridin
Kasantal: 39890-95-4
Molekylformel: C6h3clf3n
Molekylvikt: 181,54 g/mol
Kemisk struktur:
Denna förening är enklorerad pyridinderivatersatt med en trifluormetylgrupp vid 3-positionen. Denärvaro av både CL- och CF₃ -grupperGer den unik reaktivitet och stabilitet under olika reaktionsbetingelser.
Egendom | Värde |
---|---|
Utseende | Färglös till ljusgul vätska |
Kokpunkt | ~ 165–170 ° C |
Flashpoint | ~ 63 ° C |
Densitet | ~ 1,43 g/cm³ |
Renhet | ≥98% (vanligt i kommersiellt utbud) |
Löslighet | Löslig i organiska lösningsmedel (t.ex. DCM, MEOH) |
Denna förening används främst som enbyggsten i organisk syntes. Dess halogen- och trifluormetylsubstitutioner möjliggör ytterligare derivatisering genom reaktioner som:
Suzuki, Sonogashira eller Buchwald -koppling(via klorgruppen)
Nukleofil aromatisk substitution (SNAR)
Oxidation/reduktion av pyridinringen
Trifluormetyleringskemi
Läkemedel
Mellanprodukt för att utveckla antiinflammatoriska, anti-infektiva och anticancermedel.
Föregångare för heterocykliska föreningar med CNS -aktivitet.
Agrokemikalier
Används i syntesen av herbicider, insekticider och fungicider.
Förbättrar biologisk aktivitet och metabolisk stabilitet på grund av CF₃ -gruppen.
Fluorerade specialkemikalier
Funktionaliserade fluoropyridiner krävs ofta i högpresterande material och avancerade mellanprodukter.
Typisk syntesväg:
En vanlig syntetisk metod involverarelektrofil kloreringochselektiv trifluormetyleringav pyridinderivat. Industriell produktion kan börja från3-trifluorometylpyridinföljt av klorering vid 2-positionen med reagens somN-klorosuccinimid (NCS)ellerSo₂cl₂i närvaro av en katalysator.
På grund av dess reaktiva klorgrupp är det en utmärkt mellanprodukt förtvärkopplingsreaktioneroch andra nukleofila substitutioner.
Risklass | Irriterande, skadlig om den sväljer/inhaleras |
---|---|
GHS -märkning | ⚠ (utropstecken symbol) |
Hanteringsråd | Använd under rökhuven, bära handskar/skyddsglasögon |
Lagring | Förvara i svalt, torrt, ventilerat område; tätt förseglad |
Inkompatibla material | Starka oxidationsmedel, syror och baser |
Kontakta alltid det senasteSäkerhetsdatablad (SDS)för fullständig reglerings- och riskinformation.
Vid inköp2-klorot-3-trifluormetylpyridin, Det är viktigt att verifiera leverantörens trovärdighet, renhetsspecifikationer och efterlevnadsdokumentation (t.ex. COA, SDS, REACH).
Merck / Sigma-Aldrich
TCI -kemikalier
Thermo Fisher Scientific
Alfa aesar
Biosynth karbosynth
CDMO & CRO -partners i Kina och Indien
💡För bulkköp eller anpassad syntes, kontakta tillverkare för provtestning och prissättningsnivåer.
2-bromo-3-trifluormetylpyridin(för Suzuki -koppling)
3-trifluorometylpyridin(föregångare)
2-amino-3-trifluormetylpyridin(För farmaceutisk syntes)
Halogenerade pyridinderivatmed bioaktiva ställningar
F1: Är 2-klor-3-trifluormetylpyridin stabil under normala lagringsförhållanden?
Ja, när den lagras ordentligt i en förseglad behållare bort från ljus och fukt är den stabil för långvarig användning.
F2: Kan jag använda den här föreningen för Suzuki -koppling?
Ja. DeklorsubstituentVid position 2 kan du delta i palladiumkatalyserade tvärkopplingsreaktioner.
F3: Vilka lösningsmedel är idealiska för reaktioner med denna förening?
Vanliga organiska lösningsmedel somThf, toluen, dmso och acetonitrilär lämpliga beroende på reaktionsmekanismen.
2-klorot-3-trifluormetylpyridinär en mångsidig och efterfrågad mellanprodukt för syntetiska kemister som arbetar i läkemedel, jordbrukskemikalier och fluorerade material. Dess dubbla halogen-fluoro-funktionalitet erbjuder bred reaktivitet och öppnar dörren för olika nedströms modifieringar.
Oavsett om du utvecklar en ny läkemedelskandidat eller optimerar en reaktion för uppskalning, erbjuder denna förening konsekvent prestanda och funktionell tillförlitlighet.