2-Chloro-3-Trifluoromethylpyridine: Thuộc tính, Ứng dụng & Hướng dẫn nhà cung cấp (2025)
2025-06-13
Giới thiệu
2-Chloro-3-Trifluoromethylpyridinelà một trung gian có giá trị được sử dụng rộng rãi trong các ngành công nghiệp dược phẩm, hóa chất và hóa học đặc biệt. Được biết đến với cấu trúc thơm halogen và nhóm trifluoromethyl rút điện tử, hợp chất này đóng vai trò chính trong quá trình tổng hợp phân tử phức tạp, đặc biệt là trong việc sản xuất các hợp chất hoạt động sinh học.
Trong hướng dẫn này, chúng tôi bao gồm mọi thứ bạn cần biết về2-Chloro-3-Trifluoromethylpyridine, bao gồm tính chất hóa học, tổng hợp, ứng dụng, dữ liệu an toàn và các tùy chọn tìm nguồn cung ứng.
2-chloro-3-trifluoromethylpyridine là gì?
-
Tên IUPAC: 2-chloro-3- (trifluoromethyl) pyridine
-
Số CAS: 39890-95-4
-
Công thức phân tử: C6H3Clf3n
-
Trọng lượng phân tử: 181,54 g/mol
-
Cấu trúc hóa học:
Hợp chất này là mộtDẫn xuất pyridine clothay thế bằng một nhóm trifluoromethyl ở vị trí 3. Cácsự hiện diện của cả hai nhóm CL và CF₃Cung cấp cho nó phản ứng độc đáo và sự ổn định trong các điều kiện phản ứng khác nhau.
Thuộc tính vật lý & hóa học chính
| Tài sản | Giá trị |
|---|---|
| Vẻ bề ngoài | Không màu để màu vàng nhạt |
| Điểm sôi | ~ 165 bóng170 ° C. |
| Điểm flash | ~ 63 ° C. |
| Tỉ trọng | ~ 1,43 g/cm³ |
| Sự thuần khiết | ≥98% (phổ biến trong nguồn cung thương mại) |
| Độ hòa tan | Hòa tan trong dung môi hữu cơ (ví dụ: DCM, MeOH) |
Các ứng dụng của 2-chloro-3-trifluoromethylpyridine
Hợp chất này chủ yếu được sử dụng như mộtKhối xây dựng trong tổng hợp hữu cơ. Sự thay thế halogen và trifluoromethyl của nó cho phép tạo dẫn xuất thêm thông qua các phản ứng như:
-
Suzuki, Sonogashira hoặc khớp nối(thông qua nhóm chloro)
-
Sự thay thế thơm nucleophilic (SNAR)
-
Quá trình oxy hóa/giảm vòng pyridine
-
Trifluoromethylation Hóa học
Các khu vực ứng dụng chung:
-
Dược phẩm
-
Trung cấp để phát triển các tác nhân chống viêm, chống nhiễm trùng và chống ung thư.
-
Tiền thân cho các hợp chất dị vòng với hoạt động của CNS.
-
-
Hóa chất nông nghiệp
-
Được sử dụng trong quá trình tổng hợp thuốc diệt cỏ, thuốc trừ sâu và thuốc diệt nấm.
-
Tăng cường hoạt động sinh học và sự ổn định trao đổi chất do nhóm CF₃.
-
-
Hóa chất đặc sản fluorin hóa
-
Fluoropyridine chức năng thường được yêu cầu trong các vật liệu hiệu suất cao và các chất trung gian tiên tiến.
-
Sự tổng hợp và đường dẫn phản ứng
Đường tổng hợp điển hình:
Một phương pháp tổng hợp phổ biến liên quan đếnclo điện diVàTrifluoromethylation chọn lọccủa các dẫn xuất pyridine. Sản xuất công nghiệp có thể bắt đầu từ3 Trifluoromethylpyridine, tiếp theo là clo hóa ở vị trí 2 bằng cách sử dụng các thuốc thử nhưN-clorosuccinimide (NCS)hoặcVì vậy,với sự hiện diện của một chất xúc tác.
Do nhóm chloro phản ứng của nó, nó là một trung gian tuyệt vời choPhản ứng ghép chéovà các thay thế nucleophilic khác.
An toàn & xử lý
| Lớp nguy hiểm | Kích thích, có hại nếu nuốt/hít |
|---|---|
| GHS LABALING | ⚠ (Biểu tượng dấu chấm than) Biểu tượng) |
| Tư vấn xử lý | Sử dụng dưới mui xe khói, đeo găng tay/kính bảo hộ |
| Kho | Lưu trữ trong khu vực mát mẻ, khô, thông gió; niêm phong chặt chẽ |
| Vật liệu không tương thích | Chất oxy hóa mạnh, axit và cơ sở |
Luôn tham khảo ý kiến mới nhấtBảng dữ liệu an toàn (SDS)cho thông tin quy định và nguy hiểm đầy đủ.
Các nhà cung cấp và lựa chọn tìm nguồn cung ứng toàn cầu
Khi tìm nguồn cung ứng2-Chloro-3-Trifluoromethylpyridine, nó rất cần thiết để xác minh độ tin cậy của nhà cung cấp, thông số kỹ thuật tinh khiết và tài liệu tuân thủ (ví dụ: COA, SDS, Reach).
Nhà cung cấp hàng đầu toàn cầu:
-
Merck / Sigma-Aldrich
-
Hóa chất TCI
-
Thermo Fisher Khoa học
-
Alfa Aesar
-
Biosynth Carbosynth
-
Đối tác CDMO & CRO ở Trung Quốc và Ấn Độ
💡Để mua hàng loạt hoặc tổng hợp tùy chỉnh, các nhà sản xuất liên hệ để kiểm tra mẫu và các tầng định giá.
Hợp chất và phái sinh liên quan
-
2-Bromo-3-Trifluoromethylpyridine(Đối với khớp nối Suzuki)
-
3 Trifluoromethylpyridine(tiền thân)
-
2-Amino-3-Trifluoromethylpyridine(để tổng hợp dược phẩm)
-
Các dẫn xuất pyridine halogenatedvới giàn giáo hoạt động sinh học
Câu hỏi thường gặp (Câu hỏi thường gặp)
Câu 1: Có phải 2-chloro-3-Trifluoromethylpyridine ổn định trong điều kiện lưu trữ bình thường không?
Có, khi được lưu trữ đúng cách trong một hộp kín từ ánh sáng và độ ẩm, nó ổn định để sử dụng lâu dài.
Câu 2: Tôi có thể sử dụng hợp chất này để ghép Suzuki không?
Đúng. CácTập thể thay thế chloroTại vị trí 2 có thể tham gia vào các phản ứng ghép chéo được xúc tác paladi.
Câu 3: Những dung môi nào là lý tưởng cho các phản ứng sử dụng hợp chất này?
Dung môi hữu cơ phổ biến nhưTHF, toluene, DMSO và acetonitrilphù hợp tùy thuộc vào cơ chế phản ứng.
Phần kết luận
2-Chloro-3-Trifluoromethylpyridinelà một chất trung gian đa năng và theo yêu cầu cho các nhà hóa học tổng hợp làm việc trong dược phẩm, hóa chất nông nghiệp và vật liệu flo. Chức năng halogen-fluoro kép của nó cung cấp khả năng phản ứng rộng và mở ra cánh cửa cho các sửa đổi xuôi dòng đa dạng.
Cho dù bạn đang phát triển một ứng cử viên thuốc mới hoặc tối ưu hóa một phản ứng để mở rộng, hợp chất này cung cấp hiệu suất nhất quán và độ tin cậy chức năng.
