2025-06-13
2-氯-3-三氟甲基吡啶是在药品,农业化学和特种化学工业中广泛使用的有价值的中间体。该化合物以其卤化芳族结构和吸电子三氟甲基群而闻名,在复杂分子合成中起着关键作用,尤其是在生物活性化合物的产生中。
在本指南中,我们介绍了您需要了解的一切2-氯-3-三氟甲基吡啶,包括其化学特性,合成,应用,安全数据和采购选项。
IUPAC名称:2-氯-3-(三氟甲基)吡啶
CAS号:39890-95-4
分子公式:C6H3CLF3N
分子量:181.54 g/mol
化学结构:
这个化合物是氯化吡啶衍生物用三位一体用三氟甲基取代。这CL和CF₃组的存在在各种反应条件下使其具有独特的反应性和稳定性。
财产 | 价值 |
---|---|
外貌 | 无色至浅黄色液体 |
沸点 | 〜165–170°C |
闪点 | 〜63°C |
密度 | 〜1.43 g/cm³ |
纯度 | ≥98%(在商业供应中常见) |
溶解度 | 可溶于有机溶剂(例如DCM,MeoH) |
该化合物主要用作有机合成中的基础。它的卤素和三氟甲基取代可以通过以下反应进行进一步的衍生化。
铃木,Sonogashira或Buchwald耦合(通过Chloro组)
亲核芳香替代(SNAR)
吡啶环的氧化/还原
三氟甲基化化学
药品
中级用于发展抗炎,抗感染和抗癌药。
具有CNS活性的杂环化合物的前体。
农产品
用于合成除草剂,杀虫剂和杀菌剂。
增强了CF₃组引起的生物学活性和代谢稳定性。
氟化特种化学品
在高性能材料和晚期中间体中,通常需要功能化的氟吡啶。
典型的合成途径:
一种常见的合成方法涉及亲电氯化和选择性三氟甲基化吡啶衍生物。工业生产可能从3-三氟甲基吡啶,然后使用类似的试剂在2位上进行氯化N-氯糖二酰亚胺(NCS)或者SO₂Cl₂在催化剂的情况下。
由于其反应性氯一组,它是一个极好的中间体交叉偶联反应和其他亲核取代。
危险课 | 刺激性,有害,如果被吞咽/吸入 |
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GHS标签 | ⚠️(感叹号符号) |
处理建议 | 在通风罩下使用,戴手套/护目镜 |
贮存 | 存放在凉爽,干燥,通风的区域中;紧密密封 |
不兼容的材料 | 强氧化剂,酸和碱基 |
始终咨询最新安全数据表(SD)有关完整的监管和危害信息。
采购时2-氯-3-三氟甲基吡啶,必须验证供应商的信誉,纯度规格和合规文件(例如COA,SDS,REACH)。
默克 / Sigma-Aldrich
TCI化学品
Thermo Fisher科学
阿尔法·艾萨尔(Alfa Aesar)
Biosynth Carbosynth
中国和印度的CDMO和CRO合作伙伴
💡对于大量购买或自定义合成,请联系制造商进行样本测试和定价层。
2-溴-3-三氟甲基吡啶(用于铃木耦合)
3-三氟甲基吡啶(前体)
2-氨基-3-三氟甲基吡啶(用于药物合成)
卤代吡啶衍生物与生物活性支架
Q1:在正常存储条件下,2-氯-3-三氟甲基吡啶稳定吗?
是的,当正确存储在密封的容器中时,远离光和水分时,它稳定供长期使用。
Q2:我可以将此化合物用于铃木耦合吗?
是的。这氯取代基在位置2可以参与钯催化的交叉偶联反应。
Q3:哪些溶剂是使用该化合物的反应的理想选择?
常见的有机溶剂THF,甲苯,DMSO和乙腈根据反应机制,是合适的。
2-氯-3-三氟甲基吡啶是一种在药品,农业化学和氟化材料中工作的合成化学家的多功能和需求中间体。其双重卤素 - 氟化功能提供了广泛的反应性,并为各种下游修改打开了大门。
无论您是开发新药候选人还是优化缩放反应,该化合物都可以提供一致的性能和功能可靠性。