2-氯-3-三氟甲基吡啶:属性,应用和供应商指南(2025)

 2-氯-3-三氟甲基吡啶:属性,应用和供应商指南(2025) 

2025-06-13

介绍

2-氯-3-三氟甲基吡啶是在药品,农业化学和特种化学工业中广泛使用的有价值的中间体。该化合物以其卤化芳族结构和吸电子三氟甲基群而闻名,在复杂分子合成中起着关键作用,尤其是在生物活性化合物的产生中。

在本指南中,我们介绍了您需要了解的一切2-氯-3-三氟甲基吡啶,包括其化学特性,合成,应用,安全数据和采购选项。


什么是2-氯-3-三氟甲基吡啶?

  • IUPAC名称:2-氯-3-(三氟甲基)吡啶

  • CAS号:39890-95-4

  • 分子公式:C6H3CLF3N

  • 分子量:181.54 g/mol

  • 化学结构:

r
f
\

f f f
|


pyridine ring with cl at cl at cl at cl at - 位置

这个化合物是氯化吡啶衍生物用三位一体用三氟甲基取代。这CL和CF₃组的存在在各种反应条件下使其具有独特的反应性和稳定性。


关键物理和化学特性

财产 价值
外貌 无色至浅黄色液体
沸点 〜165–170°C
闪点 〜63°C
密度 〜1.43 g/cm³
纯度 ≥98%(在商业供应中常见)
溶解度 可溶于有机溶剂(例如DCM,MeoH)

2-氯-3-三氟甲基吡啶的应用

该化合物主要用作有机合成中的基础。它的卤素和三氟甲基取代可以通过以下反应进行进一步的衍生化。

  • 铃木,Sonogashira或Buchwald耦合(通过Chloro组)

  • 亲核芳香替代(SNAR)

  • 吡啶环的氧化/还原

  • 三氟甲基化化学

📌公共应用领域:

  1. 药品

    • 中级用于发展抗炎,抗感染和抗癌药。

    • 具有CNS活性的杂环化合物的前体。

  2. 农产品

    • 用于合成除草剂,杀虫剂和杀菌剂。

    • 增强了CF₃组引起的生物学活性和代谢稳定性。

  3. 氟化特种化学品

    • 在高性能材料和晚期中间体中,通常需要功能化的氟吡啶。


合成和反应途径

典型的合成途径:

一种常见的合成方法涉及亲电氯化选择性三氟甲基化吡啶衍生物。工业生产可能从3-三氟甲基吡啶,然后使用类似的试剂在2位上进行氯化N-氯糖二酰亚胺(NCS)或者SO₂Cl₂在催化剂的情况下。

由于其反应性氯一组,它是一个极好的中间体交叉偶联反应和其他亲核取代。


安全与处理

危险课 刺激性,有害,如果被吞咽/吸入
GHS标签 ⚠️(感叹号符号)
处理建议 在通风罩下使用,戴手套/护目镜
贮存 存放在凉爽,干燥,通风的区域中;紧密密封
不兼容的材料 强氧化剂,酸和碱基

始终咨询最新安全数据表(SD)有关完整的监管和危害信息。


全球供应商和采购选项

采购时2-氯-3-三氟甲基吡啶,必须验证供应商的信誉,纯度规格和合规文件(例如COA,SDS,REACH)。

🔍全球顶级供应商:

  • 默克 / Sigma-Aldrich

  • TCI化学品

  • Thermo Fisher科学

  • 阿尔法·艾萨尔(Alfa Aesar)

  • Biosynth Carbosynth

  • 中国和印度的CDMO和CRO合作伙伴

💡对于大量购买或自定义合成,请联系制造商进行样本测试和定价层。


相关化合物和衍生物

  • 2-溴-3-三氟甲基吡啶(用于铃木耦合)

  • 3-三氟甲基吡啶(前体)

  • 2-氨基-3-三氟甲基吡啶(用于药物合成)

  • 卤代吡啶衍生物与生物活性支架


常见问题(常见问题解答)

Q1:在正常存储条件下,2-氯-3-三氟甲基吡啶稳定吗?
是的,当正确存储在密封的容器中时,远离光和水分时,它稳定供长期使用。

Q2:我可以将此化合物用于铃木耦合吗?
是的。这氯取代基在位置2可以参与钯催化的交叉偶联反应。

Q3:哪些溶剂是使用该化合物的反应的理想选择?
常见的有机溶剂THF,甲苯,DMSO和乙腈根据反应机制,是合适的。


结论

2-氯-3-三氟甲基吡啶是一种在药品,农业化学和氟化材料中工作的合成化学家的多功能和需求中间体。其双重卤素 - 氟化功能提供了广泛的反应性,并为各种下游修改打开了大门。

无论您是开发新药候选人还是优化缩放反应,该化合物都可以提供一致的性能和功能可靠性。

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